Dal Carbonio agli Idrocarburi

Il carbonio è l'elemento più versatile del mondo chimico e ora capirai perché! Ha tre superpoteri che lo rendono unico: un'elettronegatività intermedia che gli permette di formare infiniti composti, la capacità di creare orbitali ibridi attraverso l'ibridazione, e la tendenza a formare lunghe catene con altri atomi di carbonio.

L'ibridazione è il processo che permette al carbonio di formare quattro legami invece di due. Esistono tre tipi: sp³ (geometria tetraedrica negli alcani), sp² (geometria trigonale negli alcheni), e sp (geometria lineare negli alchini). Ogni tipo determina la forma tridimensionale delle molecole.

Gli isomeri sono composti con la stessa formula molecolare ma strutture diverse. L'isomeria di struttura include isomeri di catena, di posizione e di gruppo funzionale. La stereoisomeria riguarda invece la disposizione spaziale degli atomi: gli isomeri ottici sono immagini speculari non sovrapponibili, mentre i diastereoisomeri $come cis-trans$ hanno orientazioni diverse nello spazio.

💡 Ricorda: La reattività dipende dal grado di insaturazione e dalla polarità dei legami. Gli elettrofili (carichi positivamente) reagiscono con i nucleofili (carichi negativamente)!

Tipi di Reazioni Organiche

Le reazioni organiche avvengono attraverso due meccanismi principali. La rottura omolitica forma radicali liberi molto reattivi (ogni atomo riprende il proprio elettrone), mentre la rottura eterolitica crea carbocationi o carbanioni quando l'atomo più elettronegativo trattiene entrambi gli elettroni.

Le reazioni di ossidoriduzione coinvolgono il trasferimento di elettroni: ossidazione quando il carbonio si lega all'ossigeno, riduzione quando si lega a più idrogeni. Le reazioni di sostituzione seguono il pattern A + BC → AB + C, dove una specie chimica prende il posto di un'altra.

Le reazioni di addizione $A + B → AB$ e eliminazione $AB → A + B$ sono opposte tra loro. La polimerizzazione invece unisce piccole unità chiamate monomeri per formare grandi molecole chiamate polimeri.

💡 Trucco per ricordare: Addizione = unire, Eliminazione = separare, Sostituzione = scambiare!

Gli Alcani: Idrocarburi Saturi

Gli alcani sono gli idrocarburi più semplici, formati solo da carbonio e idrogeno con legami singoli σ. Seguono la formula generale CₙH₂ₙ₊₂ e costituiscono una serie omologa dove ogni composto differisce dal precedente per CH₂. Il metano (CH₄) è il capostipite con geometria tetraedrica.

I cicloalcani hanno formula CₙH₂ₙ e formano anelli. Non sono planari ma assumono conformazioni ripiegate per minimizzare le tensioni tra gli angoli di legame. Il cicloesano, ad esempio, può assumere conformazioni a sedia o a barca.

Le proprietà fisiche dipendono dalla lunghezza della catena: alcani C1-C4 sono gas, C5-C15 liquidi, oltre C16 solidi. Gli alcani ramificati hanno punti di ebollizione inferiori ma punti di fusione superiori rispetto ai lineari.

La reazione di alogenazione è tipica degli alcani e avviene per meccanismo radicalico in tre stadi: iniziazione (scissione dell'alogeno), propagazione (formazione del prodotto) e terminazione (accoppiamento dei radicali).

💡 Curiosità: Gli alcani erano chiamati "paraffine" (poco affini) perché sono molto poco reattivi!

Alcheni e Alchini: Idrocarburi Insaturi

Gli alcheni contengono un doppio legame C=C con formula CₙH₂ₙ e ibridazione sp². Gli alchini hanno un triplo legame C≡C con formula CₙH₂ₙ₋₂ e ibridazione sp. Sono chiamati insaturi perché possono legare più atomi rispetto agli alcani.

L'etene (C₂H₄) e l'etino (C₂H₂) sono i capostipiti delle rispettive serie. Dal butene in poi compaiono isomeri di posizione del doppio legame e isomeri geometrici cis-trans dovuti alla rigidità del doppio legame.

La reazione di addizione elettrofila è caratteristica degli idrocarburi insaturi. Avviene in due stadi: prima gli elettroni π attaccano l'elettrofilo formando un carbocatione, poi il nucleofilo si combina rapidamente con il carbocatione. La regola di Markovnikov determina dove si attacca l'elettrofilo.

L'idrogenazione trasforma gli idrocarburi insaturi in saturi ma richiede catalizzatori specifici per avvenire.

💡 Regola pratica: Negli alcheni asimmetrici, l'idrogeno va sempre sul carbonio che ne ha già di più (Markovnikov)!

Idrocarburi Aromatici

Il benzene (C₆H₆) è il capostipite degli idrocarburi aromatici. Nonostante sia molto insaturo, si comporta come un idrocarburo saturo preferendo reazioni di sostituzione invece che di addizione. Questo comportamento è dovuto alla sua particolare stabilità.

La struttura del benzene è esagonale planare con elettroni delocalizzati. Ogni atomo di carbonio ha ibridazione sp² e un orbitale pz non ibridato. Gli elettroni π non appartengono a specifici atomi ma formano una nube elettronica che si estende sopra e sotto l'anello.

Il benzene può essere rappresentato come ibrido di risonanza tra diverse strutture che differiscono solo per la posizione dei doppi legami, oppure come un'unica struttura con elettroni delocalizzati secondo la teoria degli orbitali molecolari.

La sostituzione elettrofila aromatica sostituisce un idrogeno con un elettrofilo. Avviene in due stadi: formazione del carbocatione (complesso attivato) e successivo distacco dell'idrogeno con ripristino dell'aromaticità.

💡 Chiave del successo: La delocalizzazione elettronica rende il benzene molto più stabile di quanto suggerirebbe la sua formula!