Gli amminoacidi sono i componenti fondamentali delle proteine, con una struttura caratterizzata da un gruppo amminico e un gruppo carbossilico. I 20 amminoacidi proteine naturali hanno configurazione L e svolgono diverse funzioni biologiche oltre a essere i monomeri delle proteine. La loro classificazione si basa sulle proprietà delle catene laterali, che determinano caratteristiche come polarità e carica. Gli amminoacidi presentano una struttura ionica dipolare (zwitterionica) e proprietà anfotere che ne influenzano il comportamento chimico-fisico.
Gli amminoacidi: struttura e classificazione
Gli amminoacidi struttura è caratterizzata dalla presenza di un gruppo amminico (-NH2) e un gruppo carbossilico (-COOH) legati allo stesso atomo di carbonio α. Questa configurazione rende gli amminoacidi (tranne la glicina) molecole chirali.
Highlight: Tutti gli amminoacidi naturali hanno configurazione L, ad eccezione della glicina che non è chirale.
Gli amminoacidi svolgono diverse funzioni biologiche oltre ad essere i monomeri delle proteine. Alcuni esempi includono:
Example: L'acido γ-amminobutirrico (GABA) e la dopamina sono neurotrasmettitori, mentre la tiroxina è un ormone tiroideo.
La chiralità degli amminoacidi è determinata dalla posizione del gruppo amminico:
- Configurazione D: gruppo amminico a destra
- Configurazione L: gruppo amminico a sinistra
Vocabulary: Enantiomeri - Molecole che sono immagini speculari non sovrapponibili l'una dell'altra.
Gli amminoacidi possono essere rappresentati con le proiezioni di Fisher, con il gruppo carbossilico in alto e la catena laterale R in basso.
Definition: Amminoacidi essenziali - 8 amminoacidi che l'organismo non è in grado di sintetizzare e devono essere assunti attraverso l'alimentazione.
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GLI AMMINOACIDI
Gli aminoacidi rappresentano i monomeri dei peptidi e delle proteine
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Classificazione degli amminoacidi
Gli amminoacidi classificazione si basa principalmente sulle proprietà delle loro catene laterali:
-
Amminoacidi con catene laterali idrofile e cariche:
- Carica positiva: Arginina (Arg, R), Lisina (Lys, K), Istidina (His, H)
- Carica negativa: Acido aspartico (Asp, D), Acido glutammico (Glu, E)
-
Amminoacidi con catene laterali polari ma prive di carica: Serina (Ser, S), Treonina (Thr, T), Asparagina (Asn, N), Glutammina (Gln, Q)
-
Amminoacidi con catene laterali apolari (idrofobiche): Alanina (Ala, A), Valina (Val, V), Leucina (Leu, L), Isoleucina (Ile, I), Metionina (Met, M), Fenilalanina (Phe, F), Tirosina (Tyr, Y), Triptofano (Trp, W)
Highlight: La glicina (Gly, G) e la prolina (Pro, P) sono casi speciali con caratteristiche uniche.
Example: La cisteina (Cys, C) può formare ponti disolfuro (-S-S-) con un'altra cisteina, influenzando il ripiegamento della proteina.
Gli amminoacidi polari e apolari hanno un ruolo cruciale nella determinazione della struttura e della funzione delle proteine.
Vocabulary: Ponte disolfuro - Legame covalente tra due atomi di zolfo di residui di cisteina, importante per la struttura terziaria delle proteine.
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La struttura ionica dipolare degli amminoacidi
Gli amminoacidi presentano una struttura ionica dipolare, detta anche zwitterionica, dovuta alla presenza del gruppo carbossilico e del gruppo amminico. Questa struttura si forma attraverso una reazione intramolecolare acido-base:
- Il gruppo carbossilico (-COOH) si comporta da acido, cedendo uno ione H+
- Il gruppo amminico (-NH2) si comporta da base, accettando lo ione H+
Definition: Zwitterione - Ione con due cariche opposte su due gruppi funzionali diversi della stessa molecola.
La struttura ionica dipolare influenza notevolmente le proprietà fisiche e chimiche degli amminoacidi:
- Proprietà fisiche: stato solido cristallino, alti punti di fusione, solubilità in acqua ma non in solventi apolari
- Proprietà chimiche: comportamento anfotero (possono reagire sia con acidi che con basi)
Vocabulary: Anfotero - Capacità di una sostanza di comportarsi sia da acido che da base a seconda dell'ambiente in cui si trova.
Il punto isoelettrico amminoacidi è il pH al quale la molecola ha carica netta zero, ed è una caratteristica importante per la separazione e l'identificazione degli amminoacidi.
Highlight: In soluzione basica gli amminoacidi si comportano da acidi cedendo un protone, mentre in soluzione acida si comportano da basi accettando un protone.
La comprensione della struttura ionica dipolare è fondamentale per capire il comportamento degli amminoacidi in diverse condizioni fisiologiche e il loro ruolo nella formazione e funzione delle proteine.
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