La prima novella, della prima giornata del Decameron, è la novella di Ciappelletto ladri. Questa storia illustra come Dio ascolti le preghiere dei fedeli, nonostante a volte si affidino a dei fatti santi. Il mercante francese Musciatto Franzesi deve lasciare la Francia per l'Italia, ma non vuole farlo prima di aver trovato qualcuno che si occupi di riscuotere al suo posto dei debiti che lui ha presso dei borgognoni. Decide quindi di rivolgersi a Ser Ciappelletto, un uomo con una pessima reputazione, ma che accetta l'incarico per motivi economici.
Ser Ciappelletto si reca in borgogna e viene ospitato da due fratelli fiorentini usurai. Quando si ammala gravemente, i due fratelli cominciano a preoccuparsi, poiché se morisse da loro, dovrebbe essere seppellito in terra sconsacrata, causando ulteriori problemi alla loro fama. Ser Ciappelletto, sentendo i due discutere nella stanza accanto, propone il suo piano: chiamare un frate e confessarsi fingendo di essere una persona pia.
All'arrivo del frate, Ser Ciappelletto si confessa e finse di essere molto pio. Il frate gli dà l'estrema unzione e poco dopo muore. La sua falsa pietà viene enfatizzata e viene fatta un'onorazione che mette in luce le sue presunte qualità.
In conclusione, non si sa se Ser Ciappelletto bruci all'inferno o meno, poiché potrebbe sempre darsi che si sia pentito delle sue azioni. Boccaccio critica l'ingenuità dei frati e coloro che invece di proteggere i fedeli puntano sul culto dei falsi santi.
Ser Ciappelletto è stato realmente in affari con il mercante Musciatto Franzesi all'inizio del 1300. Boccaccio scrive per lui un pezzo di grandissima beffa e lo considera uno dei personaggi più negativi di tutto il Decameron.
La quinta novella, della seconda giornata, tratta del potere della fortuna, con avventure a lieto fine. Il protagonista è Andreuccio da Perugia, un giovane mercante ingenuo che si trova al mercato di Napoli per acquistare cavalli. Porta con sé 500 fiorini d'oro e fa libero sfoggio del denaro, attirando l'attenzione dei passanti, compresa quella di una prostituta siciliana.
La prostituta lo inganna facendogli credere di essere sua sorella, convincendolo a fermarsi a cena e dormire a casa sua. Andreuccio, caduto nell'inganno, lascia i suoi averi incustoditi e, mentre va alla latrina, scivola e cade nella fogna.
Sporco e maleodorante, attira l'attenzione del quartiere e del ruffiano della donna, che lo invita ad allontanarsi per non rischiare guai più seri. Lungo la strada, si imbatte in due ladri che lo convincono a prendere parte a un furto: derubare il cadavere di un arcivescovo seppellito con oggetti preziosi.
Andreuccio accetta nella speranza di recuperare il suo denaro. I due ladri lo convincono a ottenere i soldi dietro la cattedrale, ma invece lo derubano ulteriormente. Andreuccio, disperato, torna all'albergo e scopre che il suo denaro non è stato rubato, ma solo scambiato.
In conclusione, Andreuccio si accorge di essere tornato albergo più ricco di quando era partito e viene identificato come persona pia. La fortuna gli ha risparmiato un destino ingrato.
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