Gli anni dell'esilio e le opere maggiori
Costretto al confino a San Casciano, Machiavelli trasforma la sua esclusione politica nella stagione più produttiva della sua vita. È qui che nascono le opere che lo renderanno immortale.
Nel 1513 compone Il Principe (De Principatibus), un "piccolo trattato di politica attiva" che espone considerazioni concrete basate su esempi reali. Machiavelli diventa il capostipite dei pamphlet politici - saggi che analizzano la realtà senza fronzoli.
Dal 1517 inizia i Discorsi sopra la prima Deca di Tito Livio, dove fa teoria politica pura. Qui Machiavelli applica il principio rinascimentale che "la storia è maestra di vita" (Historia magistra vitae): gli eventi del passato si ripetono, quindi studiare l'antichità serve per capire il presente.
Frequenta gli Orti Oricellari, il parco della casa di Cosimo Rucellai, dove intellettuali fiorentini discutono di storia, filosofia e poesia. Da questi incontri nascono anche la Mandragola (1518), considerata la migliore commedia del Rinascimento italiano, e il Dialogo sull'arte della guerra (1521).
Le sue Lettere all'amico Francesco Vettori (1513-1515) sono documenti autentici della sua vita quotidiana, senza pose letterarie - finestre aperte su un'umanità vera e concreta.
Da notare: Machiavelli scrive sempre partendo dall'esperienza diretta - teoria e pratica non vanno mai separate nel suo pensiero.