Idrocarburi-Alcani

Didascalia alternativa:

indica la posizione di due sostituenti uguali sullo stesso atomo di carbonio i prefissi SEC- e metano etano TERZ- specificano se il carbonio che ha un atomo di idrogeno in meno é secondario o terziario n-propano n-butano isobutano Formula razionale CH CH3-CH3 CH₂-CH₂-CH₂ CH₂-CH₂-CH₂-CH₂ CH₂ CH3-CH-CH3 CH₂-C-CH₂ I CH₂ neopentano Nome metile etile n-propile isopropile n-butile 3 sec-butile CH₂ I isobutile terz-butile Formula razionale -CH3 -CH₂-CH3 -CH₂-CH₂-CH₂ CH₂-CH₂ 3-metilesano CH H₂C CH₂ -CH₂-CH₂-CH₂-CH₂ 2 3 4 CH₂-CH-CH₂-CH, CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂ CH₂ 2-metilbutano ALOGENI → atomi di fluoro, cloro, bromo, iodio rappresentati dai rispettivi simboli e indicati con i loro nomi sì CH₂-CH-CH₂-CH₂ CH. NOME degli alcani a catena ramificata si assegna con le regole che seguono: si identifica la catena carboniosa PIÙ LUNGA che viene denominata con il nome corrispondente al numero di atomi di carbonio si numera la catena carboniosa più lunga a partire dall'estremità che permette di usare i NUMERI PIÙ PICCOLI in corrispondenza dei sostituenti (alchilici e alogeni) -CH₂-CH-CH3 CH CH₂-C-CH₂ quando nella catena carboniosa è presente UN SOLO SOSTITUENTE, il nome dell'isomero è precisato dal numero che indica la posizione e il nome del sostituente e dal nome della catena carboniosa più lunga (nome composto si scrive in un'UNICA PAROLA A) PROP-, BUT - e dal suffisso -ILE e non 2 3 CH₂-CH-CH₂-CH₂-CH₂ 4 CH₂-CH₂ 2-etilpentano 5 (NO 4 quando nella catena carboniosa lo STESSO SOSTITUENTE è presente più volte, i numeri che ne indicano la posizione vanno se parati da una virgola e il nome del sostituente deve essere preceduto dai prefissi DI-, TRI-, TETRA-; se il sostituente e nella STESSA POSIZIONE il numero deve essere ripetuto e separato da una virgola CH₂ CH,-C-CH, CH3 2,2-dimetilpropano 7 6 CH₂-CH₂ 1 7 (NO CH3 3 6 1 5 4 CH₂-CH-CH₂-CH-CH-CH3 3 - CH - CH, CH - CH - CH3 CH₂ - CH₂ 3-etil-2,5 1-2,5 dimetileptano Cl 12 3 CH₂-C-CH₂-C-CH₂ 1 quando nella catena carboniosa più lunga i sostituenti sono DIVERSI vanno denominati in ORDINE ALFABETICO CH₂ 3 4 CH₂-CH₂-CH₂-C-CH₂-CH₂-CH₂ CH₂-CH₂ 4-etil-4-metileptano 1 5 5 4 3 CH₂-CH₂-CH₂-CH-CH-CH₂-CH₂ Cl 2,2,4,4-tetracloropentano CH₂-CH₂ CH₂-C-CH₂ CH₂ 4-terz-butil-3-etileptano Cl 4-sec-butileptano 2 14 5 6 CH₂-CH₂-CH₂ Cl 7 6 5 1 1 CH3 CH3 CH₂-CH3 41 31 2 CH₂-CH₂-CH-CH-CH-CH-CH3 se nel composto sono presenti DUE CATENE CARBONIOSE DI UGUALE LUNGHEZZA, il nome corretto è quello della catena che ha il maggiore numero di SOSTITUENTI CH3 CH3 4 CH3 4 3 CH₂-CH₂-CH-CH-CH₂-CH₂-CH, CH¸-CH₂-CH-CH-CH₂-CH₂-CH₂ 1 1 si CH₂ CH₂ 12 13 3 CH₂-CH-CH-CH₂-CH₂ 3-etil-2,4,5-trimetileptano 1 1 2 Cl 4,₁ 2,3-dimetilpentano 4 Br 13 CH₂-CH₂-CH-CH₂ 3-bromo-1-clorobutano 4 Br Cl 4 12 13 CH₂-C-CH-CH₂-CH₂ Br 2,2-dibromo-3-cloropentano 5 5 5 6 CH₂-CH₂-CH₂ 3-metil-4-propileptano 7 per rappresentare FORMULA RAZIONALE di un alcano a catena ramificata si deve: (es. 3-ISOPROPIL-2-METILESANO -2-METILESANO) scrivere la catena carboniosa con un numero di atomi di carbonio corrispondente al prefisso del composto 3 4 5 6 ċ-ċ-ċ-ċ-ċ-ċ Ⓒaggiungere i sostituenti nelle posizioni precisate nel nome del composto HỌC CH, CH 23 ċ-ċ-ċ-ċ-ċ-ċ CH₂ completare la formula razionale aggiungendo l'esatto numero di atomi di idrogeno per ogni atomo di carbonio HỌC CH, CH CH₂-CH-CH-CH₂-CH₂-CH₂ 3-isopropil-2-metilesano PUNTI DI EBOLLIZIONE Nome CH3 Lalcani a n-propano n-butano n-pentano PROPRIETA FISICHE composti APOLARI e quindi INSOLUBILI in acqua, ma solubili in solventi organici apolari 2,2-dimetilpropano H₂C- alcani a CATENA LINEARE aumentano con l'aumentare della massa molecolare CATENA RAMIFICATI con lo stesso numero di atomi di c diminuiscono 1 CH₂ 2 ****** 1 CH₂ Formula razionale CH3-CH₂-CH3 CH3-CH₂-CH₂-CH3 CH3-CH₂-CH₂-CH₂-CH3 Le molecole di 2,2-dimetilpropano hanno una forma sferica e formano pochi legami intermolecolari. CH3 CH₂ CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH 5 6 -CH3 CH₂ FORZE INTERMOLECOLARI →sono in maggior numero nel n-pentano rispetto al 2,2-dimetilpropano CH₂ Massa molecolare 44 CH. 58 72 CH. 72 Le molecole di n-pentano hanno una forma allungata e formano più legami intermolecolari. CH₂ CH₂ CH. te (°C) -45 CH₂ CH₂ -1 CH₂ 36 10 ISOMERIA CONFORMAZIONALE negli alcani i legami tra gli atomi di carbonio (SP³) sono legami semplici per cui é possibile la rotazione di un atomo di carbonio (e degli atomi di H legati a esso) rispetto agli altri atomi di c ISOMERI CONFORMAZIONALI O CONFORMERI forme diverse della stessa molecola che si interconvertono per rotazione intorno a un legame semplice c-c stereoisomeri con stesse proprietà fisiche e chimiche che non possono essere separati si rappresentano con le PROIEZIONI DI NEWMAN in cui gli atomi di c si descrivono con una circonferenza ei legami C-H con dei segmenti HH C₂HH-C-C-H H H etano es. H H CnHantz + 0₂ H H conformazione sfalsata H H nella conformazione sfalsata i legami C-H dei due atomi di carbonio sono il più lontano possibile, in quella eclissata sono allineati conformazione sfalsata é più stabile perché a minor contenuto energetico ed é la conformazione favorita per qualsiasi alcano CO₂ + H₂O (AH<0) CnH2ntz + -0₂ →nCO₂ + (n+₁) H₂0 3n+1 2 R-CH3 + X₂ → R-CH₂X + HX REAZIONI DEGLI ALCANI negli alcani i legami interatomici (c-H e c-c) sono legami covalenti o molto forti e difficili da rompere son sono composti molto stabili quindi poco reattivi → PARAFFINE quando sono in presenza di ossigeno o di alogeni danno origine a due Tipi di reazioni CH₂ H + Cl2 CH3 - Cl + HCE H REAZIONE DI OSSIDAZIONE O COMBUSTIONE → reazione di ossidoriduzione fortemente esotermica che avviene in eccesso di O₂ e porta alla formazione di co₂ e acqua HH H H H conformazione eclissata ex. butano C4H10 + 12 0₂ REAZIONE DI ALOGENAZIONE reazione di un alcano con un alogeno X₂ avviene in presenza di luce o fornendo calore. ↳reazione consiste nella sostituzione di un atomo di idrogeno di un alcano con un atomo di una molecola X₂ 4CO₂ + 5 H₂O (AH<0) reazione di alogenazione avviene con meccanismo di SOSTITUZIONE RADICALICA in tre stadi STADIO D'INIZIO in presenza di luce o fornendo calore si rompe il legame covalente ce-ce nel cloro con formazione di due radicali cloro (ce.) CH₂ + Cl₂ CH ₂ Cl + HCe ce-ce- 2 STADIO DI PROPAGAZIONE avviene in due fasi il radicale ce può reagire nella prima fase il radicale cloro, molto reattivo, reagisce con il metano CH4 con formazione del radicale metile (CH3) e нсе Ⓒ STADIO DI TERMINAZIONE → nella seconda fase il radicale metile, molto reattivo, reagisce con un'altra molecola ce₂ e forma il clorometano CH3Ce e un radicale cloro ce• + c. CH3-H + Cl CH3 + HCl • CH3 + Cece CH3Cl + Cl• Con un'altra molecola di metano per formare un altro radicale CH3 in grado di propagare la reazione » la reazione termina quando due radicali •ce o due • CH³ oppure un ·C e un · CH3 reagiscono tra loro per formare rispettivamente una molecola di ce, C₂H6, CH3Cl ce· + ·ce Cl₂ CH3 CH3 CH3 C CH3Cl + C ₂ CH₂Cl2 + c ₂ сн сез + се 2 CH3 CH3 CH 3 Cl in eccesso di ce, tutti gli atomi di H del metano possono essere sostituiti con formazione di derivati polialogenati : diclorometano, triclorometano e tetraclorometano CH₂Cl2 + нсе CHCl 3 + HCl → CCl4 + HCl