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Chimica organica

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 CHIMICA ORGANICA
Si occupa di indagare la composizione e l'organizzazione della materia vivente.
Tutti i componenti contenenti carbonio son

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Celeste Barbieri

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Nomenclatura e proprietà di idrocarburi e alogenoderivati: ALCANI, ALCHENI, ALCHINI, IDROCARBURI AROMATICI, ALCOLI, FENOLI, ETERI, ALDEIDI, CHETONI, ACIDI CARBOSSILICI, SAPONI, ESTERI, AMMINE

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CHIMICA ORGANICA Si occupa di indagare la composizione e l'organizzazione della materia vivente. Tutti i componenti contenenti carbonio sono da considerarsi composti organici. IBRIDAZIONE Ibridazione - possibilità di un atomo di creare nuovi orbitali con caratteristiche proprie, intermedie rispetto a quelli di partenza. Nei composti organici il carbonio è sempre ibridato e vi possono essere diversi tipi di ibridazione nella stessa molecola. - sp: 1 orbitales e 1 orbitale p -> geometria lineare (180 gradi) - sp²: 1 orbitale s e 2 orbitali p -> geometria trigonale (120 gradi) - sp³: 1 orbitale se 3 orbitali p -> geometria tetraedrica [è il più stabile e prende il nome di "carbonio saturo" (ha già formato 4 legami e non può più crearne altri)] T | -C-C legami semplici (sp³) legame doppio (sp²) -C=C- legame triplo (sp) I legami singoli sono sempre di tipo sigma ( o ), mentre quelli doppi o tripli sono sempre di tipo pi greco ( ). L'aumento del numero di legami í provoca una diminuzione di stabilità. ISOMERIA Tipica della chimica organica, è l'isomeria. Isomeri - composti che, pur presentando la stessa formula bruta, mostrano una formula di struttura diversa o una diversa disposizione degli atomi nello spazio; hanno determinate proprietà chimico-fisiche. 2. Stereoisomeria - isomeria geometrica: tipica degli alcheni; il doppio legame impedisce la rotazione dei gruppi, quindi gli atomi C devono essere legati a gruppi diversi Gli isomen geom....

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hanno ‡ polarità e solitamente uno e più stabile dell'altro. 1. Isomeria di struttura - isomeria di catena: # organizzazione della catena carboniosa - isomeria di posizione: # posizione dei doppi/tripli legami o eventuali gruppi atomici diversi dall'H esempio: CH₂ = CH - CH₂ - CH 3 oppure CIS СН3 - СН = CH TRANS 1 C=C H ce ce' - isomeria ottica: tipica degli alchini; un isomero è identico alla sua immagine speculare [chirali; 2 chirali = racemo] CH 3 -ce Tra la fine dell'800 e l'inizio del 900 non c'era distinzione tra chimica organica e inorganica, ma poi ci si è resi conto che gran parte degli esseri viventi hanno in comune CARBONIO, IDROGENO, OSSIGENO, AZOTO e ZOLFO. PROPRIETAⓇ FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI Nei composti organici i legami sono in genere debolmente polari e questo porta all'installazione di interazioni tra molecole deboli (dipolo - dipolo) - i punti di fusione/ebollizione sono generalmente bassi, anche se aumentano all'allungarsi della catena carboniosa e all'aumentare della massa molecolare la solubilità è determinata dalla polarità della struttura; viene conferita da presenza di gruppi ionizzati o atomi fortemente elettronegativi (N, O, CI, F) REAZIONI CHIMICHE reazioni di ossidazione: atomo di C si lega a un atomo di O o aumenta il numero di legami con esso o diminuisce il numero di H - reazioni di riduzione: atomo di C forma nuovi legami con H - reazioni di sostituzione: sostituzione di atomi della molecola con atomi di un'altra A + BC -> B + AC Partecipano tipicamente gli alogeni e il gruppo ossidrile OH. Avviene la sostituzione solo se la catena carboniosa è satura. esempio: H I H-C I H Br + OH Ho - H 1 C 1 H + Br - reazioni di addizione: due molecole si combinano per formarne una sola, e permettono a una di raggiungere la stabilità Radicale - una qualsiasi specie chimica costituita da un atomo o gruppi di atomi che presenta un elettrone spaiato, che la rende instabile e quindi molto reattivo. IDROCARBURI - composti binari formati da Ce H Idrocarburi saturi - costituiti da catene di atomi di C uniti soltanto da legami semplici. ALCANI Sp3 Idrocarburi insaturi - costituiti da catene di atomi C contenenti legami multipli. ALCHENI almeno 2 C ibridati sp² almeno 2C ibridati sp ALCH - INI alcani CH4 : in 3D e un TETRAGONO C3H8: HIC-H H H 1 H HICI - C -c- | H CH₂ H₂C-CH₂ ciclopropano H H 1 -J- 1 H T CnH2n+2 METANO La catena lineare di carbonio ha, in realtà, un andamento a zig-zag: H PROPANO H₂C- -CH₂ T H₂C-CH₂ ciclobutano H₂C CH₂ C₂H6: CH₂ H H₂C-CH₂ ciclopentano H C4 H ₁0 H₂C H₂C HIC 1 H H H H A temperatura ambiente: - metano, etano, propano, butano -> gassosi - dal pentano a C₁5 H32—> liquidi - 2 C₁6H₁4-> solidi 34 H CH₂ cicloesano I CH₂ I CH₂ H CIH 1 н - molecole fortemente apolari: si sciolgono solo in altre molecole apolari o idrocarburi - hanno densità minore di quella dell'acqua -> galleggiano HIDIH ciclo alcani A partire dal propano, è possibile chiudere ad anello la catena di atomi di carbonio. La chiusura a catena comporta la perdita di 2 atomi di H -> C n H ₂n n > 2 CH₂ ↓ ciclometano e cicloetano energia di legame debole ETANO H H H I H-C-C-C 1 I HH H -C-H - H BUTANO PROPRIETA CHIMICO-FISICHE degli idrocarburi SATURI La temperatura di fusione/liquefazione ed ebollizione degli alcani a catena lineare aumentano con l'aumentare degli atomi di C. ALCANI Se la catena dell'idrocarburo è lineare, si a tempo e al nome n-... NOMENCLATURA 1. Individuare la catena più lunga di atomi di idrogeno e riconoscere i radicali [I radicali si trovano per allontanamento di un atomo di H dall'alcano corrispondente e il loro nome si ottiene sostituendo il suffisso -ano con -ile] CH3 I CH- | CH3 isopropile CH3-CH₂-CH- REAZIONE DI COMBUSTIONE alcano + Ог sec-butile esempio: CH4 + 20₂ | CH3 CO₂ + H₂O (+ energia) → CO₂ + 2H₂O 2. Numerare gli atomi della catena principale in modo da attribuire il numero più basso possibile agli atomi di carbonio legati ai radicali 3. Scrivere il nome seguendo le regole della punteggiatura: CH3-C- - seguire l'ordine alfabetico - utilizzare il trattino per separare il numero di carbonio dal nome del radicale a cui è legato - utilizzare la virgola per separare i vari numeri 35-erie, REAZIONE DI ALOGENAZIONE Gli alogeni in grado di combinarsi con gli alcani, sono il CLORO e il BROMO esempio: CH 4 + Ce ₂ CH3 Ce + HCe CH3 CH3 ter-butile H "+" H-C-H + Cl-Cl H - c₁ - c 1 dimetil ennano esempio: 1 C₂ - C 1 H q 1 C. H 1 1 1 1 H-C-Cl + H-Cl I 1 -C8- I - C₂ - 1 gruppo merilico 。- & - I 1 gruppo erilico Il petrolio è una miscela eterogenea di sostanze organiche (solide, liquide, gassose), per lo più, idrocarburi. La composizione del petrolio deriva dalle lente trasformazioni subite nelle ere geologiche. Una volta estratto, il petrolio viene portato nelle raffinerie, dove viene separato nei suoi derivati principali: benzina, nafta, cherosene, gasolio, bitumi,... Per separare i componenti dal miscuglio, si utilizza il metodo della distillazione frazionata, secondo cicli successivi di evaporazione-condensazione. La prima componente ad essere raccolta, è quella solida degli asfalti; l'ultima, quella gassosa del metano. alcheni CnH₂n синги Idrocarburi insaturi che presentano un doppio legame tra atomi di C che hanno ibridazione sp² C₂H4 C3H6 C4H8 : ETENE/ETILENE : BUTENE PROPENE A partire dal butano/butino gli alcheni/alchini presentano il fenomeno dell'isomeria di posizione. Gli alcheni possono anche dare origine a stereoisomeri cis- e trans-. Le regole per assegnare il nome a un idrocarburo insaturo sono le seguenti. 1. Individuare la catena di atomi di carbonio più lunga che, possibilmente, con- tenga tutte le insaturazioni presenti. suffisso -ene suffisso -ino NOMENCLATURA ALCHENI ALCHINI 2. Numerarla in modo da attribuire il numero più basso possibile ai doppi e ai tripli legami (i doppi risultano prioritari). Nel numerare la catena è più impor- tante la posizione del doppio legame che quella dei sostituenti. ce 3. Nominare la catena principale indicando il numero di atomi di carbonio e so- stituendo -ano con -ene o -ino; il nome deve essere preceduto dal numero più basso del carbonio tra i due coinvolti nel legame doppio o triplo. 4. Se sono presenti delle ramificazioni, si procede come per gli alcani. REAZIONE DI COMBUSTIONE C₂H4 + 0₂ − H2O + CO, REAZIONE DI ADDIZIONE alchini C n H ₂n-z Idrocarburi insaturi che presentano un triplo legame tra atomi di C che hanno ibridazione sp : C₂ H₂ : ETINO/ACETILENE C3 H 4: C4 H 6: H н ICIH HIJIH PROPINO BUTINO Quando nella catena ci sono due o più legami multipli, ai suffissi -ene e -ino si antenne il prefisso di-, tri-,... C₂H4 + H₂ → C₂H6 ETANO I instabile, tende a diventare l'alcano corrispondente l'ibridazione passa da sp² a sp³ c raggiunge stabilita C₂H4 + Cl₂ н Il nome di una ramificazione in cui compare un'insaturazione termina in -enil o -inil a seconda che si tratti di un doppio o triplo legame. ce radicali insaturi importanti: CH₂=CH- vinile CH₂=CH-CH₂- allile CH3 CH₂=C- isopropenile

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hanno ‡ polarità e solitamente uno e più stabile dell'altro. 1. Isomeria di struttura - isomeria di catena: # organizzazione della catena carboniosa - isomeria di posizione: # posizione dei doppi/tripli legami o eventuali gruppi atomici diversi dall'H esempio: CH₂ = CH - CH₂ - CH 3 oppure CIS СН3 - СН = CH TRANS 1 C=C H ce ce' - isomeria ottica: tipica degli alchini; un isomero è identico alla sua immagine speculare [chirali; 2 chirali = racemo] CH 3 -ce Tra la fine dell'800 e l'inizio del 900 non c'era distinzione tra chimica organica e inorganica, ma poi ci si è resi conto che gran parte degli esseri viventi hanno in comune CARBONIO, IDROGENO, OSSIGENO, AZOTO e ZOLFO. PROPRIETAⓇ FISICHE DEI COMPOSTI ORGANICI Nei composti organici i legami sono in genere debolmente polari e questo porta all'installazione di interazioni tra molecole deboli (dipolo - dipolo) - i punti di fusione/ebollizione sono generalmente bassi, anche se aumentano all'allungarsi della catena carboniosa e all'aumentare della massa molecolare la solubilità è determinata dalla polarità della struttura; viene conferita da presenza di gruppi ionizzati o atomi fortemente elettronegativi (N, O, CI, F) REAZIONI CHIMICHE reazioni di ossidazione: atomo di C si lega a un atomo di O o aumenta il numero di legami con esso o diminuisce il numero di H - reazioni di riduzione: atomo di C forma nuovi legami con H - reazioni di sostituzione: sostituzione di atomi della molecola con atomi di un'altra A + BC -> B + AC Partecipano tipicamente gli alogeni e il gruppo ossidrile OH. Avviene la sostituzione solo se la catena carboniosa è satura. esempio: H I H-C I H Br + OH Ho - H 1 C 1 H + Br - reazioni di addizione: due molecole si combinano per formarne una sola, e permettono a una di raggiungere la stabilità Radicale - una qualsiasi specie chimica costituita da un atomo o gruppi di atomi che presenta un elettrone spaiato, che la rende instabile e quindi molto reattivo. IDROCARBURI - composti binari formati da Ce H Idrocarburi saturi - costituiti da catene di atomi di C uniti soltanto da legami semplici. ALCANI Sp3 Idrocarburi insaturi - costituiti da catene di atomi C contenenti legami multipli. ALCHENI almeno 2 C ibridati sp² almeno 2C ibridati sp ALCH - INI alcani CH4 : in 3D e un TETRAGONO C3H8: HIC-H H H 1 H HICI - C -c- | H CH₂ H₂C-CH₂ ciclopropano H H 1 -J- 1 H T CnH2n+2 METANO La catena lineare di carbonio ha, in realtà, un andamento a zig-zag: H PROPANO H₂C- -CH₂ T H₂C-CH₂ ciclobutano H₂C CH₂ C₂H6: CH₂ H H₂C-CH₂ ciclopentano H C4 H ₁0 H₂C H₂C HIC 1 H H H H A temperatura ambiente: - metano, etano, propano, butano -> gassosi - dal pentano a C₁5 H32—> liquidi - 2 C₁6H₁4-> solidi 34 H CH₂ cicloesano I CH₂ I CH₂ H CIH 1 н - molecole fortemente apolari: si sciolgono solo in altre molecole apolari o idrocarburi - hanno densità minore di quella dell'acqua -> galleggiano HIDIH ciclo alcani A partire dal propano, è possibile chiudere ad anello la catena di atomi di carbonio. La chiusura a catena comporta la perdita di 2 atomi di H -> C n H ₂n n > 2 CH₂ ↓ ciclometano e cicloetano energia di legame debole ETANO H H H I H-C-C-C 1 I HH H -C-H - H BUTANO PROPRIETA CHIMICO-FISICHE degli idrocarburi SATURI La temperatura di fusione/liquefazione ed ebollizione degli alcani a catena lineare aumentano con l'aumentare degli atomi di C. ALCANI Se la catena dell'idrocarburo è lineare, si a tempo e al nome n-... NOMENCLATURA 1. Individuare la catena più lunga di atomi di idrogeno e riconoscere i radicali [I radicali si trovano per allontanamento di un atomo di H dall'alcano corrispondente e il loro nome si ottiene sostituendo il suffisso -ano con -ile] CH3 I CH- | CH3 isopropile CH3-CH₂-CH- REAZIONE DI COMBUSTIONE alcano + Ог sec-butile esempio: CH4 + 20₂ | CH3 CO₂ + H₂O (+ energia) → CO₂ + 2H₂O 2. Numerare gli atomi della catena principale in modo da attribuire il numero più basso possibile agli atomi di carbonio legati ai radicali 3. Scrivere il nome seguendo le regole della punteggiatura: CH3-C- - seguire l'ordine alfabetico - utilizzare il trattino per separare il numero di carbonio dal nome del radicale a cui è legato - utilizzare la virgola per separare i vari numeri 35-erie, REAZIONE DI ALOGENAZIONE Gli alogeni in grado di combinarsi con gli alcani, sono il CLORO e il BROMO esempio: CH 4 + Ce ₂ CH3 Ce + HCe CH3 CH3 ter-butile H "+" H-C-H + Cl-Cl H - c₁ - c 1 dimetil ennano esempio: 1 C₂ - C 1 H q 1 C. H 1 1 1 1 H-C-Cl + H-Cl I 1 -C8- I - C₂ - 1 gruppo merilico 。- & - I 1 gruppo erilico Il petrolio è una miscela eterogenea di sostanze organiche (solide, liquide, gassose), per lo più, idrocarburi. La composizione del petrolio deriva dalle lente trasformazioni subite nelle ere geologiche. Una volta estratto, il petrolio viene portato nelle raffinerie, dove viene separato nei suoi derivati principali: benzina, nafta, cherosene, gasolio, bitumi,... Per separare i componenti dal miscuglio, si utilizza il metodo della distillazione frazionata, secondo cicli successivi di evaporazione-condensazione. La prima componente ad essere raccolta, è quella solida degli asfalti; l'ultima, quella gassosa del metano. alcheni CnH₂n синги Idrocarburi insaturi che presentano un doppio legame tra atomi di C che hanno ibridazione sp² C₂H4 C3H6 C4H8 : ETENE/ETILENE : BUTENE PROPENE A partire dal butano/butino gli alcheni/alchini presentano il fenomeno dell'isomeria di posizione. Gli alcheni possono anche dare origine a stereoisomeri cis- e trans-. Le regole per assegnare il nome a un idrocarburo insaturo sono le seguenti. 1. Individuare la catena di atomi di carbonio più lunga che, possibilmente, con- tenga tutte le insaturazioni presenti. suffisso -ene suffisso -ino NOMENCLATURA ALCHENI ALCHINI 2. Numerarla in modo da attribuire il numero più basso possibile ai doppi e ai tripli legami (i doppi risultano prioritari). Nel numerare la catena è più impor- tante la posizione del doppio legame che quella dei sostituenti. ce 3. Nominare la catena principale indicando il numero di atomi di carbonio e so- stituendo -ano con -ene o -ino; il nome deve essere preceduto dal numero più basso del carbonio tra i due coinvolti nel legame doppio o triplo. 4. Se sono presenti delle ramificazioni, si procede come per gli alcani. REAZIONE DI COMBUSTIONE C₂H4 + 0₂ − H2O + CO, REAZIONE DI ADDIZIONE alchini C n H ₂n-z Idrocarburi insaturi che presentano un triplo legame tra atomi di C che hanno ibridazione sp : C₂ H₂ : ETINO/ACETILENE C3 H 4: C4 H 6: H н ICIH HIJIH PROPINO BUTINO Quando nella catena ci sono due o più legami multipli, ai suffissi -ene e -ino si antenne il prefisso di-, tri-,... C₂H4 + H₂ → C₂H6 ETANO I instabile, tende a diventare l'alcano corrispondente l'ibridazione passa da sp² a sp³ c raggiunge stabilita C₂H4 + Cl₂ н Il nome di una ramificazione in cui compare un'insaturazione termina in -enil o -inil a seconda che si tratti di un doppio o triplo legame. ce radicali insaturi importanti: CH₂=CH- vinile CH₂=CH-CH₂- allile CH3 CH₂=C- isopropenile