Chimica Organica

Didascalia alternativa:

solo da carbonio + idrogeno (C+H) I diversi composti organici I composti organici si dividono in 3 gruppi: 3. BIOMOLECOLE : I H H H H 2. Composti derivati dagli idrocarburi ==> oltre a idrogeno possono avere altri atomi C+H+O+N+S C (carbone); H (idrogeno); O (ossigeno); N (azoto); S (zolfo) . . Η Η Η T H I H-C-C-C-C - H Lipidi Carboidrati • Proteine Acidi nucleici (DNA e RNA) -> stanno all'interno del nucleo 2.Gli idrocarburi Le molecole organiche più semplici sono gli idrocarburi, costituiti soltanto da atomi di carbonio e di idrogeno. I combustibili da cui dipende il funzionamento degli impianti di riscaldamento e delle automobili sono tutti idrocarburi. Benzina, gasolio e combustibili fossili derivano da resti di organismi morti milioni di anni fa che hanno subito un lungo processo di fossilizzazione trasformandosi in carbone e petrolio. L'idrocarburo più semplice è il già citato -> metano. • Gli idrocarburi che hanno da 1 a 4 atomi di carbonio in natura li troviamo sotto forma di gas Quelli che ne possiedono da 5 a 15 li troviamo sotto forma di liquidi Da 15 sono solidi. Tutti questi composti presentano solo legami covalenti semplici tra atomi di carbonio e sono chiamati alcani. Vi sono legami doppi o tripli che sono detti alcheni e alchini. Alcuni idrocarburi possono presentare più legami multipli nella stessa molecola. Se hanno due, tre o piùdoppi legami vengono classificati rispettivamente come dieni, trieni o polieni. H H H H ||| I H-C-C-C -C - H I HHHH H T I H H-C-CEC -C - H I I H H H-C H H I H 1 H-C-CEC -C - H I H H CH4 Methane Molecole sature: si dicono saturi quegli idrocarburi che contengono un numero massimo di idrogeni possibili. ALCANI -> idrocarburi saturi (composti che finiscono in -ano) METANO Molecole insature: gli insaturi sono quelli che presentato dei doppi o tripli legami tra gli atomi di carbonio e hanno quindi un numero di idrogeni in meno ALCHENI -> con doppio legame (composti che finiscono in . -ene) VETENE Molecole insature ALCHINI -> con triplo legame (composti che finiscono in -ino) BUTINO Alcani, alcheni e alchini appartengono tutti alla classe degli idrocarburi ALIFATICI. Gli idrocarburi aromatici sono derivati del benzene Un'alta categoria importante di idrocarburi è quella costituita dai composti AROMATICI, che prendono il nome dal caratteristico odore delle prime molecole di questo gruppo. Derivano tutti dal BENZENE (C6H6) che è considerato il capostipite della categoria. Il benzene si può legare a uno o più gruppi alchilici, come il toluene e lo xilene. H H H H H. H H H H H H H H H In ogni angolo vi è un atomo, se non è specificato ma sotto inteso è un atomo di carbonio H Simbolo dell'equilibrio H Le due molecole sono in equilibrio, ciascuna molecola alterna le due configurazioni, i doppi legami cambiano in continuazione (non stanno mai fissi) H H Vi possono essere presenti dei DOPPI LEGAMI delocalizzati, devono essere per forza alterni H H H H Rappresentazione dell'anello benzenico, i doppi legami si muovono al suo interno, non è fisso. Il cerchio simboleggia la delocalizzazione dei 6 elettroni di legame. 3. I derivati degli idrocarburi Studiando gli isomeri degli alcani, abbiamo visto che è una ramificazione della catena lineare può essere determinata dalla presenza di un gruppo metile -CH3. Possono esistere gruppi funzionali costituiti da elementi chimici diversi dal carbonio e dall'idrogeno, come ossigeno e azoto. I gruppi funzionali possono essere semplici ma anche molto più complessi formati da svariati elementi. H I I H H I H-C-C-C -C - H H H H 1 H I Al posto di uno o più atomi vengono sostituiti da GRUPPI FUNZIONALI I gruppi funzionali sono uno o più atomi che conferiscono alla molecola proprietà chimiche e fisiche particolari. I gruppi funzionali possiamo raggrupparli in base al tipo di atomo di cui ha formato. -> gruppi funzionali che contengono OH (ossigeno e idrogeno) abbiamo: - OH Gruppo ossidrile HIC H-C- I OH R-OH Alcool (raggruppa tutto il resto dell'idrocarburo) H H I I H-C-C-C -C - H => R-C-OH 1 H I H H Ŕ Gli alcoli si ottengono per sostituzione di un atomo di idrogeno di un idrocarburo con un gruppo ossidrile (-OH). Sono sostanze piuttosto comuni, debolmente acide, in genere in colore e miscibili in acqua. Aggiungendo OH all'idrocarburo, lo rende SOLUBILE in acqua Il simile scioglie il simile, in natura ci sono due categorie: Sostanze idrofile Si sciolgono in sostanze acquose es. Acqua Sciolgono OH "Legame covalente polare" -> covalente : gli elettroni sono condivisi -> polare : c'è un polo positivo e uno negativo Molecole d'acqua Sostanze lipofile Si sciolgono in sostanze oleose es. olio Ä H 8- 104.45° Idrogeni Ossigeno L'ossigeno avendo più elettroni negativi attrae l'idrogeno. Nell'ossigeno si crea il polo negativo (elettronegativo) e sugli idrogeni i poli positivi R-OH H Si può instaurare un legame, poiché si attraggono. L'ossigeno (elettronegativo) verrà avvicinato dall'idrogeno e dall'acqua, e l'idrogeno dall'acqua e dall'ossigeno. -> l'idrocarburo si scioglie poiché é polare 4. Gruppo Carbossile O R-C H Gruppo carbossile Acido carbossile (gruppo funzionale) • L'ulteriore situazione genera una nuova classe di composti, gli acidi carbossilici, caratterizzati dal gruppo carbossilico -COOH. Questi composti hanno proprietà acide, perché l'atomo di idrogeno può ionizzarsi facilmente dando uno ione carbossilato -CCO. R – COOH +H₂O —> H₂0* + R -COO¯ Diventa una sostanza acida, quando lo metto in soluzione avrò R-COO e H viene liberato pH : concentrazione degli idrogeni positivi (H) • ACIDO : Le sostanze acide rilasciano H in soluzione. HCL si divide all'interno di un bicchiere d'acqua in: H* cl. All'interno del pH acido, aumenta la concentrazione degli H + • BASICO : Le sostanze basiche sottraggono gli H'dalle soluzioni neutre, riducendo la concentrazione di H*, non sono più in soluzione. • NEUTRO: L'acqua si dissocia. La molecola d'acqua si divide e da: OH o H. Ho tanti OH quanti H 5. Gruppo Amminico H R-NTH Gruppo amminico Questi composti sono caratterizzati dalla presenza di atomi di azoto, oltre che di carbonio e di idrogeno. Le ammine derivano dall'ammoniaca (NH3) per sostituzione dell'idrogeno con uno o più gruppi alchilici. Questo gruppo funzionale conferisce proprietà basiche. H 1 N-H 1 H Ammine (NH2) -> R-NH2 Questi due elettroni in più dell'azoto fanno si che quando l'ammina è in acqua si leghi con più ioni H della soluzione acquosa. In base al numero di atomi di idrogeno sostituiti si hanno: ammine primarie • ammine secondarie • ammine terziarie 6. Gruppo Fosfato 0 R-O-P-0 ó Gruppo fosfato fosforo Cambia solo la liberazione di 2H2, o l'aggiunta O=P R-O-P-OH OH OH essendo un polimero, rende il fosfato solubile in acqua Il gruppo fosfato rende l'idrocarburo solubile. Il gruppo fosfato ha funzioni diverse in base alla molecola a cui si abbina. 7. I Polimeri Le biomolecole, quindi I molecole organiche sono polimeri. I polimeri sono dati dall'unione di duo o più monomeri, ovvero unita elementi unite da legami covalenti. I polimeri quindi sono delle macromolecole con un sei molecolare molto alto = sono pesanti. Queste unità elementi sono dette monomeri e possono essere tutti uguali tra loro, allora si parla di omopolimeri, oppure possono esistere in più forme alternative, in questo caso si tratta di copolimeri detti anche eteropolimeri. I polimeri possono essere di due tipi: • Polimeri naturali -> hanno un ruolo importante biologico • Polimeri sintetici -> sono prodotti attraverso una serie di reazioni in laboratorio I polimeri possono essere classificati anche in base alla loro composizione: OMOPOLIMERO -> sono polimeri formati dallo stesso monomero ripetuto (glucosio) • COPOLIMERO -> sono polimeri formati da due tipi di monomero (glucosio e fruttosio) ETEROPOLIMERI -> sono polimeri formati da una maggiore varietà di monomeri (proteine) . A seconda di come sono legati tra loro le arie unita monomeriche nella catena, possiamo classificarli in: • random -> sono costituiti da una sequenza casuale dei vari monomeri Unità Ripetizioni A-B-A-A-B-A • alternato -> è una sequenza casuale dei vari monomeri A-B-A-B-A-B a blocchi -> è un alternarsi di blocchi in cui c'è un solo tipo di monomero A-A-A-B-B-B • a innesto -> sia una catena principale di omopolimeri a cui si legano catene laterali di omopolimeri diversi Le plastiche sono polimeri sintetici. Non sono mai eteropolimeri: sono formati da omopolimeri o copolimeri. Esempi di polimeri sintetici molto usati: • PET-> bottigliette di plastica ABS mattoncini di legno . . Polietilene -> pellicola trasparente da cucina Vernici e resine Nylon Fibre acriliche -> gomitoli Polipropilene -> contenitori da cucina Quello che bisogna fare è usare le plastiche al meglio, riconoscere la loro utilità, ma bisognerebbe limitare l'uso solo nei campi che la necessitano. Inoltre bisogna riuscire a riciclare al meglio, che non è un processo semplice, perché alcuni caratteristiche sono alternate. Ad esempio una bottiglietta di plastica non potrà essere riciclare per essere nuovamente una bottiglietta di plastica, ma si potrà usare solo per altre cose.