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ALEX
25/11/2025
Chimica
ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI (SCHEMA)
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25 nov 2025
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Gli acidi carbossilici sono tra i composti organici più importanti... Mostra di più
Il gruppo carbossile è formato dall'unione di un gruppo carbonile e un ossidrile, ed è quello che dà il nome a questi composti. Gli acidi carbossilici si dividono in alifatici e aromatici, con il benzoico come capostipite di quelli aromatici.
Le loro proprietà fisiche sono piuttosto particolari: i primi quattro termini della serie sono liquidi con odori sgradevoli, mentre quelli superiori sono solidi. Sono solubili in acqua perché polari e formano ponti a idrogeno sia tra loro che con altre molecole.
Il loro punto di ebollizione è alto (superiore agli alcoli) proprio per questa capacità di legarsi tramite ponti idrogeno. In solventi poco polari tendono a formare dei dimeri, cioè si uniscono a coppie.
Ricorda: Gli acidi carbossilici sono i composti più acidi della chimica organica, con pKa intorno a 4-5. La loro acidità deriva dalla stabilizzazione per risonanza dell'anione carbossilato che si forma quando perdono H⁺.
L'effetto induttivo spiega come alcuni gruppi influenzano l'acidità. I gruppi elettron-attrattori (come gli alogeni) aumentano l'acidità perché stabilizzano la carica negativa. Al contrario, i gruppi elettron-donatori la diminuiscono.
Per sintetizzare gli acidi carbossilici avete tre metodi principali. Il primo è l'ossidazione delle aldeidi con ossidanti forti come KMnO₄ o CrO₃ in ambiente acido. È una reazione che dovete assolutamente conoscere!
Il secondo metodo è l'ossidazione degli alcoli primari con gli stessi ossidanti. Praticamente l'alcol si trasforma prima in aldeide e poi in acido carbossilico. Il terzo è l'idrolisi degli esteri in ambiente acido e con acqua.
Strategia di studio: Memorizzate bene questi tre metodi di sintesi perché sono fondamentali per gli esercizi e spesso compaiono nei compiti in classe.
Gli acidi carbossilici danno due tipi principali di reazioni. Le reazioni acido-base rompono il legame O-H e formano sali organici - questo processo si chiama saponificazione quando avviene con basi forti come NaOH.
La sostituzione nucleofila acilica è più complessa ma super importante. Il gruppo -OH viene sostituito da altri gruppi, formando diversi derivati: alogenuri acilici, esteri, ammidi, nitrili e anidridi.
Questa reazione avviene in due stadi. Prima c'è l'addizione nucleofila che forma un intermedio tetraedrico, poi l'eliminazione del gruppo uscente che riforma il legame C=O. La velocità dipende dalla forza del nucleofilo.
Attenzione: I derivati degli acidi hanno reattività diverse - gli alogenuri sono i più reattivi, le ammidi i meno reattivi. Questo ordine di reattività è cruciale per capire quali reazioni sono possibili.
Gli esteri hanno il gruppo funzionale -COOR e sono derivati degli acidi carbossilici con caratteristiche uniche. Sono liposolubili, hanno punti di ebollizione più bassi degli acidi corrispondenti e spesso hanno odori gradevoli.
Li trovate ovunque in natura: grassi, oli, cere sono tutti esteri a catena lunga. Molti insetti li usano come segnali di comunicazione proprio per il loro odore caratteristico.
La esterificazione di Fischer è il metodo principale per sintetizzarli. Fate reagire un acido carbossilico con un alcol in presenza di H⁺ e calore, ottenendo l'estere più acqua. L'alcol funge da nucleofilo nel meccanismo di sostituzione acilica.
Trucco per gli esami: Quando scrivete il meccanismo dell'esterificazione, ricordatevi che l'ossigeno dell'alcol è quello che attacca il carbonio carbonilico - questo dettaglio fa spesso la differenza nei compiti.
Gli esteri possono subire idrolisi in due modi diversi. L'idrolisi acida (con H⁺ e H₂O) è l'opposto dell'esterificazione e produce l'acido carbossilico più l'alcol. L'idrolisi basica si chiama saponificazione e produce il sale dell'acido più l'alcol.
Una reazione particolare degli esteri è quella con i reattivi di Grignard, che produce alcoli terziari. È una reazione molto utile in sintesi organica per costruire molecole complesse.
I trigliceridi (grassi animali e oli vegetali) sono triesteri del glicerolo con acidi grassi. Gli acidi grassi possono essere saturi (senza doppi legami) o insaturi . I lattoni sono esteri ciclici con anelli a 5-6 termini.
Collegamento con la biologia: I trigliceridi sono le nostre riserve energetiche principali - quando fate esercizio fisico, il vostro corpo "idrolizza" questi esteri per liberare energia!
Il nostro assistente AI è costruito specificamente per le esigenze degli studenti. Sulla base dei milioni di contenuti presenti sulla piattaforma, possiamo fornire agli studenti risposte davvero significative e pertinenti. Ma non si tratta solo di risposte, l'assistente è in grado di guidare gli studenti attraverso le loro sfide quotidiane di studio, con piani di studio personalizzati, quiz o contenuti nella chat e una personalizzazione al 100% basata sulle competenze e sugli sviluppi degli studenti.
È possibile scaricare l'applicazione dal Google Play Store e dall'Apple App Store.
Sì, hai accesso completamente gratuito a tutti i contenuti nell'app e puoi chattare o seguire i Creatori in qualsiasi momento. Sbloccherai nuove funzioni crescendo il tuo numero di follower. Inoltre, offriamo Knowunity Premium, che consente di studiare senza alcun limite!!
App Store
Google Play
L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.
Stefano S
utente iOS
Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.
Samantha Klich
utente Android
Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.
Anna
utente iOS
È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo
Anastasia
utente Android
Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.
Francesca
utente Android
moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!
Marianna
utente Android
L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!
Sudenaz Ocak
utente Android
A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.
Greenlight Bonnie
utente Android
Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA
Aurora
utente Android
L’app funziona benissimo e puoi trovare qualsiasi tipo di informazione. Non ho l’abbonamento ma la parte gratuita è sufficiente per uno studio approfondito.
Martina
utente iOS
in questi ultimi mesi di scuola dove il tempo è ormai poco, mi sta aiutando molto perché piuttosto che farmi io gli schemi su quello che leggo sul libro guardo questi già fatti e li uso come ripasso piuttosto che rileggermi tutto il libro
Chiara
utente IOS
Questa app è una delle migliori, nient’altro da dire.
Andrea
utente iOS
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Stefano S
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Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.
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Anastasia
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Gli acidi carbossilici sono tra i composti organici più importanti che studierete! Hanno un gruppo funzionale particolare (il carbossile) che li rende protagonisti di tantissime reazioni chimiche e li potete trovare ovunque, dai conservanti alimentari ai grassi che mangiate ogni... Mostra di più
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Il gruppo carbossile è formato dall'unione di un gruppo carbonile e un ossidrile, ed è quello che dà il nome a questi composti. Gli acidi carbossilici si dividono in alifatici e aromatici, con il benzoico come capostipite di quelli aromatici.
Le loro proprietà fisiche sono piuttosto particolari: i primi quattro termini della serie sono liquidi con odori sgradevoli, mentre quelli superiori sono solidi. Sono solubili in acqua perché polari e formano ponti a idrogeno sia tra loro che con altre molecole.
Il loro punto di ebollizione è alto (superiore agli alcoli) proprio per questa capacità di legarsi tramite ponti idrogeno. In solventi poco polari tendono a formare dei dimeri, cioè si uniscono a coppie.
Ricorda: Gli acidi carbossilici sono i composti più acidi della chimica organica, con pKa intorno a 4-5. La loro acidità deriva dalla stabilizzazione per risonanza dell'anione carbossilato che si forma quando perdono H⁺.
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