Reazioni di Sostituzione Elettrofila
Il benzene è così stabile che non fa reazioni di addizione come gli alcheni, ma reazioni di sostituzione elettrofila. L'anello aromatico, ricco di elettroni, attrae specie povere di elettroni (elettrofili) che sostituiscono un idrogeno.
Le reazioni principali sono: alogenazione, nitrazione, solfonazione e alchilazione. Tutte seguono lo stesso meccanismo: l'elettrofilo attacca l'anello formando un carbocatione intermedio (ione benzenonio), poi si elimina un protone ripristinando l'aromaticità.
I sostituenti già presenti influenzano le reazioni successive. I gruppi attivanti come−OH,−NH2,gruppialchilici donano elettroni e accelerano la reazione, mentre i disattivanti come−NO2,−COOH,alogeni attraggono elettroni e la rallentano.
L'orientamento del nuovo sostituente dipende da quello già presente: i gruppi orto-para orientanti dirigono nelle posizioni 1,2 e 1,4, mentre i meta orientanti dirigono in posizione 1,3.
💡 Regola d'oro: Gruppi che donano elettroni = attivanti e orto-para orientanti; gruppi che attraggono elettroni = disattivanti e spesso meta orientanti!