Reazioni degli Alogenuri Alchilici
Ora arriva la parte più interessante: come reagiscono questi composti! Gli alogenuri alchilici sono protagonisti di due reazioni principali che devi assolutamente padroneggiare.
Le reazioni di sostituzione nucleofila avvengono quando un nucleofilo attacca il carbonio legato all'alogeno e lo sostituisce. Puoi avere due meccanismi: SN2 (bimolecolare, un solo stadio) che funziona meglio con alogenuri primari e nucleofili forti, e SN1 (monomolecolare, due stadi) che preferisce alogenuri terziari e nucleofili deboli.
Le reazioni di eliminazione invece formano alcheni rimuovendo l'alogeno e un idrogeno. Anche qui hai due meccanismi: E2 (bimolecolare) ed E1 (monomolecolare), che seguono logiche simili alle sostituzioni.
Trucco per gli esami: Ricorda che primario = SN2/E2, terziario = SN1/E1!
La reattività di questi composti deriva dalla differenza di elettronegatività tra carbonio e alogeno, che crea una polarizzazione del legame. Questo rende il carbonio parzialmente positivo e quindi attaccabile dai nucleofili.