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 DEF: gli alchini sono idrocarburi alifatici a catena aperta, insaturi per la presenza del triplo legame (uno sigma e due pigreco)
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DEF: gli alchini sono idrocarburi alifatici a catena aperta, insaturi per la presenza del triplo legame (uno sigma e due pigreco) • IBRIDATI sp, i due orbitali p sono perpendicolari tra loro e entrambi perpendicolari alla direzione degli orbitali sp, che sono disposti a 180° legame (uno a . carbonio ibridato sp FORMULA: n alchini 2 3 nach 4 5 6 7 carbonio ibridato sp Formula molecolare Cn H 2n-2 o di CATENA: con C>5 C₂H₂ C3H4 C₂H6 C₂H₂ C6H10 C₂H12 legame o ca CHEC-CH2 - CH2CH3 do conseguenze: ISOMERIE: o di Posizione: posizione diversa del triplo legame CHE C-CH2-CH2-CH3 n>2 S- S+ R- C = C-H₁₂ + Na+ NH₂¯ Nome etino (acetilene) propino butino pentino esino eptino una bene GAS NH3 LIQ triplo legame: poco uno o e due wolt SOUD! CH3 - CEC - CHÍCH, 75 CH=C - CH-CH3 I CH 3 O ATTENZIONE: non si verifica isomeria geometrica perchè al triplo legame è legato solo un sostituente. TI RICC PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE o fisiche: sono costituiti da molecole apolari, ossia insolubili, e quindi hanno punti di ebollizione più bassi. chimiche: il legame terminale, ossia il legame carbonio-idrogeno è debolmente polarizzati, per cui in presenza di una base forte H si stacca in ioni H+ R- C = C - Na+ + NH3 Acetiluro di Sodio • REAZIONI: o la reazione di COMBUSTIONE da origine a una reazione di ADDIZIONE: il triplo legame è molto reattivo e quindi rappresenta un ottimo punto di attacco per l'idrogemo molecolare H2. la reazione avviene in 2 stati: 1. si rompe uno dei legami 2. si rompe un altro...

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legame per cui la reazione rompe due legami pigreco e ne crea 4 sigma -C=C- • IDROGENAZIONE o RIDUZIONE CATALITICA: avviene con un idrogenon molecolare 1. in presenza di un catalizzatore metallico, Pd, Ni, Pt e porta alla formazione di un alcano Pd, N₁, Pt. R' H-C = C-H + B ²₂ (C=C² R-CH₂ CH₂ R- C = C - R' + 2H₂ 2. in presenza di un catalizzatore Lindlar, palladio o carbonato di calcio. si ha l'addizione di una sola mole di H2 formazione di un cis-alchene, poiche l'idrogenazione decorre con stereochimica sin. infatti essendo vincolato al metallo si porge la molecola da una parte sola CH3-C=C-CH3 + H₂ H CC 14 Br + Brz 2° • ADDIZIONE ELETTROFILA: con alogeni, acidi alogenidrici, acqua. 1. ALOGENAZIONE: consiste nell'aggiungere a un alchino una soluzione costituita da un alogeno (C12, Br2) in un solvente CC14. se la reazione avviene aggiungendo una mole di alogeno otteniamo un alchene con conformazione trans (non è vincolato al metallo ma è libero di agire e formare la conformazione più stabile) CC14 Br CC 14 • H₂C C = C C=C H Br con 2 moli di alogeno la reazione avviene in 2 stadi: nel primo si forma un tras alchene, nel secondo un alcano tetrasostituito H H-C=C-H + Br₂ C = H -o- CH₂ Br I 1 H-C-C - H 1 1 Br Br 2 H CH3 = снсе H' 2. la reazione con ACIDI ALOGENIDRICI (HCI, HBr) porta alla formazione di due diversi prodotti a seconda che l'alchino reagisca con una o due moli di acido. Con una si ha la formazione di un alcheno monosostituito CH=CH + HCl si considerano questi due alogeni perche F è molto reattivo e velocizza troppo la reazione, invece I è troppo poco reattivo e quindi la rallenta con due moli si hanno due stati di reazione, nel primo si forma un alcano monosotituito nel secondo un alcano disostituito CHE CH + H ce → CH₂ снсе 2. CH₂ CH2 = снсе +нсе - СН3 - снсег 1. con un alchino asimetrico si utilizza la regola di Markovnikov, per cui l'idrogeno dell'acido alogenidrico si lega al carbonio del triplo legame con maggiore numero di atomi di idrogeno. СН3 — СЕ СН + нсе CH 3 C = CH + 2HCe - H-C=C-H + H₂O etino → CH3 • IDRATAZIONE: avviene con il catalizzatore Hg+ e si forma un intermedio instabile, un alcol vinilico o enolo che successivamente si converte in un isomero piu stabile 1. l'idratazione dell'etino porta alla formazione di un aldeide, l'etanale o l'aldeide acetale CH3 - CH2 - C = CH + H20 C = CH ₂ 1 се CH3 - C = CH 2 1 ce le parentesi quadre si usano quando è uno stato intermedio che dura molto poco H OH H* ( 45²0 [-- 2 = 8²-47] - CH₂ - C2²2 H H -C Hg+ H enob etanale 2. idratazione dell'alchino con triplo legame terminale decorre alla formazione di un chetone HO H H+ H²> [cm₂ - ² ₂ -² 2 - Ex] - CH₂ - CH₂ - E-caz C = CH CH₂ Hg+ Tipo di composto alcol fenolo etere aldeide chetone acido carbossilico estere ammina ammide alogenuro alchilico Formula generale R-OH Ar-OH R-O-R' YA R-C²-₁ O-H O-R' RNH₂ R₂NH R,N ΝΗ, R-X Gruppo funzionale -OH (ossidrile) -OH (ossidrile) -0- (gruppo etere) H (gruppo aldeidico) H (carbonile) O-H (carbossile) COO- (gruppo estere) -NH₂ (gruppo amminico primario) -NH-(gruppo amminico secondario) (gruppo amminico terziario) -C-N-H || 1 O H (gruppo ammidico) -F-Cl-Br-I RICORDA

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Grazie, mi aiuterà molto perché stiamo insegnando questo argomento ora! 😁

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DEF: gli alchini sono idrocarburi alifatici a catena aperta, insaturi per la presenza del triplo legame (uno sigma e due pigreco) • IBRIDATI sp, i due orbitali p sono perpendicolari tra loro e entrambi perpendicolari alla direzione degli orbitali sp, che sono disposti a 180° legame (uno a . carbonio ibridato sp FORMULA: n alchini 2 3 nach 4 5 6 7 carbonio ibridato sp Formula molecolare Cn H 2n-2 o di CATENA: con C>5 C₂H₂ C3H4 C₂H6 C₂H₂ C6H10 C₂H12 legame o ca CHEC-CH2 - CH2CH3 do conseguenze: ISOMERIE: o di Posizione: posizione diversa del triplo legame CHE C-CH2-CH2-CH3 n>2 S- S+ R- C = C-H₁₂ + Na+ NH₂¯ Nome etino (acetilene) propino butino pentino esino eptino una bene GAS NH3 LIQ triplo legame: poco uno o e due wolt SOUD! CH3 - CEC - CHÍCH, 75 CH=C - CH-CH3 I CH 3 O ATTENZIONE: non si verifica isomeria geometrica perchè al triplo legame è legato solo un sostituente. TI RICC PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE o fisiche: sono costituiti da molecole apolari, ossia insolubili, e quindi hanno punti di ebollizione più bassi. chimiche: il legame terminale, ossia il legame carbonio-idrogeno è debolmente polarizzati, per cui in presenza di una base forte H si stacca in ioni H+ R- C = C - Na+ + NH3 Acetiluro di Sodio • REAZIONI: o la reazione di COMBUSTIONE da origine a una reazione di ADDIZIONE: il triplo legame è molto reattivo e quindi rappresenta un ottimo punto di attacco per l'idrogemo molecolare H2. la reazione avviene in 2 stati: 1. si rompe uno dei legami 2. si rompe un altro...

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