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12 dic 2025

6 pagine

La Stereoisomeria: Definizioni e Applicazioni

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Leo

@leexr07

La stereoisomeriaè un argomento fondamentale della chimica organica che... Mostra di più

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# Stereoisomeria

Sono isomeri anche molecole costituite dagli stessi atomi e legati con la medesima sequenza.
Si definisce stereoisomeria q

Stereoisomeria: quando la posizione conta

Immagina di avere gli stessi mattoncini LEGO ma di costruire strutture diverse - ecco cos'è la stereoisomeria! Si tratta di molecole con gli stessi atomi legati nella stessa sequenza, ma disposti diversamente nello spazio.

La stereoisomeria si divide in due categorie principali. Gli isomeri conformazionali (o conformeri) sono come una porta che si apre e si chiude: possono trasformarsi l'uno nell'altro ruotando attorno ai legami semplici carbonio-carbonio. Questi hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche.

Un esempio classico è l'etano, che può assumere la conformazione sfalsata (gli idrogeni sono il più lontano possibile) o quella eclissata (gli idrogeni sono allineati). Gli isomeri configurazionali, invece, sono bloccati nella loro forma e includono l'isomeria geometrica e quella ottica.

💡 Ricorda: I conformeri si possono interconvertire facilmente, i configurazionali no!

# Stereoisomeria

Sono isomeri anche molecole costituite dagli stessi atomi e legati con la medesima sequenza.
Si definisce stereoisomeria q

Isomeria geometrica: cis e trans

L'isomeria geometrica è come scegliere da che parte sedersi su un autobus - la destinazione è la stessa, ma la vista cambia! Questa si verifica quando hai doppi legami o anelli che impediscono la rotazione libera.

Nei composti con doppi legami o cicloalcani, i gruppi possono stare dalla stessa parte (isomero cis) o da parti opposte (isomero trans). Per esempio, nell'1,2-dimetilciclopropano, i due gruppi metilici possono trovarsi entrambi sopra l'anello (cis) o uno sopra e uno sotto (trans).

Quando la nomenclatura cis-trans diventa complicata, si usa il sistema E/Z. Questo si basa sulle regole di priorità: se i gruppi a priorità più alta stanno dalla stessa parte, l'isomero è Z Zusammen=insiemeZusammen = insieme; se stanno da parti opposte, è E Entgegen=oppostoEntgegen = opposto.

💡 Trucco: Z = Zusammen = "Zame parte", E = Entgegen = "parti Estreme"!

# Stereoisomeria

Sono isomeri anche molecole costituite dagli stessi atomi e legati con la medesima sequenza.
Si definisce stereoisomeria q

La nomenclatura E/Z: le regole del gioco

La nomenclatura E/Z segue regole precise come un videogioco - una volta che le conosci, diventa facile! La priorità si basa sul numero atomico: più è alto, maggiore è la priorità.

Se due atomi hanno lo stesso numero atomico, continui lungo la catena fino a trovare la differenza. Per i legami multipli, ogni legame extra conta come un altro atomo dello stesso tipo collegato.

Una volta stabilite le priorità, guardi dove si trovano i gruppi più importanti. Se i due gruppi a priorità più alta stanno dalla stessa parte del doppio legame, hai un isomero Z. Se stanno da parti opposte, hai un isomero E.

💡 Esempio pratico: In una molecola con -COOH e -CH₃, l'ossigeno (numero atomico 8) ha priorità sull'idrogeno (numero atomico 1).

# Stereoisomeria

Sono isomeri anche molecole costituite dagli stessi atomi e legati con la medesima sequenza.
Si definisce stereoisomeria q

Isomeria ottica: il mondo degli specchi

L'isomeria ottica è affascinante come guardarsi allo specchio - alcune molecole sono identiche alla loro immagine riflessa, altre no! Le molecole chirali sono come le tue mani: sembrano uguali ma non si possono sovrapporre perfettamente.

Una molecola è chirale quando ha un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi. Questo carbonio asimmetrico (o stereocentro) si indica con un asterisco. Le molecole chirali non hanno un piano di simmetria, proprio come le tue mani.

Le proiezioni di Fischer sono un modo geniale per rappresentare queste molecole in 2D. Si disegna una croce dove il centro è il carbonio chirale, le linee orizzontali rappresentano legami che escono verso di te, e quelle verticali legami che si allontanano.

💡 Formula magica: Con n stereocentri, hai al massimo 2ⁿ stereoisomeri possibili!

# Stereoisomeria

Sono isomeri anche molecole costituite dagli stessi atomi e legati con la medesima sequenza.
Si definisce stereoisomeria q

Nomenclatura R/S e proprietà ottiche

La nomenclatura assoluta R/S è come dare un indirizzo preciso a ogni molecola chirale. Prima assegni le priorità ai quattro gruppi secondo le regole CIP, poi orienti la molecola con il gruppo a priorità minore lontano da te.

Se procedendo dal gruppo 1 al 3 in ordine di priorità vai in senso orario, la configurazione è R Rectus=destraRectus = destra. Se vai in senso antiorario, è S Sinister=sinistraSinister = sinistra. La nomenclatura relativa D/L si usa per zuccheri e amminoacidi, facendo riferimento alla gliceraldeide.

Gli enantiomeri hanno proprietà identiche tranne una: ruotano la luce polarizzata in direzioni opposte. Con il polarimetro puoi misurare questa rotazione: (+) significa destrogiro, (-) significa levogiro. La rotazione specifica si calcola con la formula αα = α/(l·c).

💡 Attenzione: R/S indica la configurazione, (+)/(-) indica la rotazione della luce - non sono la stessa cosa!

# Stereoisomeria

Sono isomeri anche molecole costituite dagli stessi atomi e legati con la medesima sequenza.
Si definisce stereoisomeria q

Manipolare le proiezioni di Fischer

Le proiezioni di Fischer hanno regole precise come un cubo di Rubik - se non le rispetti, cambi tutto! Conoscere queste regole ti eviterà errori clamorosi negli esercizi.

Regola d'oro: Ruotando di 90° cambi la configurazione (R diventa S e viceversa), ma ruotando di 180° rimane uguale. È come girare una foto: se la ruoti a metà sembra la stessa, se la ruoti solo un quarto è diversa.

Se scambi due gruppi qualsiasi, l'enantiomero si trasforma nel suo opposto: R diventa S e S diventa R. Questo è utile per correggere proiezioni mal orientate - ricorda che il gruppo a priorità minore deve stare sul braccio verticale.

💡 Trucco pratico: Se devi correggere l'orientazione scambiando due gruppi, ricorda di invertire anche la configurazione finale!



Pensavamo che non l'avreste mai chiesto....

Che cos'è l'assistente AI di Knowunity?

Il nostro assistente AI è costruito specificamente per le esigenze degli studenti. Sulla base dei milioni di contenuti presenti sulla piattaforma, possiamo fornire agli studenti risposte davvero significative e pertinenti. Ma non si tratta solo di risposte, l'assistente è in grado di guidare gli studenti attraverso le loro sfide quotidiane di studio, con piani di studio personalizzati, quiz o contenuti nella chat e una personalizzazione al 100% basata sulle competenze e sugli sviluppi degli studenti.

Dove posso scaricare l'applicazione Knowunity?

È possibile scaricare l'applicazione dal Google Play Store e dall'Apple App Store.

Knowunity è davvero gratuita?

Sì, hai accesso completamente gratuito a tutti i contenuti nell'app e puoi chattare o seguire i Creatori in qualsiasi momento. Sbloccherai nuove funzioni crescendo il tuo numero di follower. Inoltre, offriamo Knowunity Premium, che consente di studiare senza alcun limite!!

Non c'è niente di adatto? Esplorare altre aree tematiche.

Recensioni dei nostri utenti. Ci adorano - e anche tu, vedrai .

4.9/5

App Store

4.8/5

Google Play

L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.

Stefano S

utente iOS

Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.

Samantha Klich

utente Android

Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.

Anna

utente iOS

È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo

Anastasia

utente Android

Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.

Francesca

utente Android

moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!

Marianna

utente Android

L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!

Sudenaz Ocak

utente Android

A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.

Greenlight Bonnie

utente Android

Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA

Aurora

utente Android

L’app funziona benissimo e puoi trovare qualsiasi tipo di informazione. Non ho l’abbonamento ma la parte gratuita è sufficiente per uno studio approfondito.

Martina

utente iOS

in questi ultimi mesi di scuola dove il tempo è ormai poco, mi sta aiutando molto perché piuttosto che farmi io gli schemi su quello che leggo sul libro guardo questi già fatti e li uso come ripasso piuttosto che rileggermi tutto il libro

Chiara

utente IOS

Questa app è una delle migliori, nient’altro da dire.

Andrea

utente iOS

L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.

Stefano S

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Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.

Samantha Klich

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Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.

Anna

utente iOS

È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo

Anastasia

utente Android

Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.

Francesca

utente Android

moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!

Marianna

utente Android

L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!

Sudenaz Ocak

utente Android

A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.

Greenlight Bonnie

utente Android

Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA

Aurora

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in questi ultimi mesi di scuola dove il tempo è ormai poco, mi sta aiutando molto perché piuttosto che farmi io gli schemi su quello che leggo sul libro guardo questi già fatti e li uso come ripasso piuttosto che rileggermi tutto il libro

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Questa app è una delle migliori, nient’altro da dire.

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Chimica

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La Stereoisomeria: Definizioni e Applicazioni

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Leo

@leexr07

La stereoisomeriaè un argomento fondamentale della chimica organica che spiega come molecole con gli stessi atomi possano avere proprietà diverse solo per la loro disposizione nello spazio. Capire questi concetti ti aiuterà a comprendere meglio il comportamento dei composti... Mostra di più

# Stereoisomeria

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Si definisce stereoisomeria q

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Stereoisomeria: quando la posizione conta

Immagina di avere gli stessi mattoncini LEGO ma di costruire strutture diverse - ecco cos'è la stereoisomeria! Si tratta di molecole con gli stessi atomi legati nella stessa sequenza, ma disposti diversamente nello spazio.

La stereoisomeria si divide in due categorie principali. Gli isomeri conformazionali (o conformeri) sono come una porta che si apre e si chiude: possono trasformarsi l'uno nell'altro ruotando attorno ai legami semplici carbonio-carbonio. Questi hanno le stesse proprietà fisiche e chimiche.

Un esempio classico è l'etano, che può assumere la conformazione sfalsata (gli idrogeni sono il più lontano possibile) o quella eclissata (gli idrogeni sono allineati). Gli isomeri configurazionali, invece, sono bloccati nella loro forma e includono l'isomeria geometrica e quella ottica.

💡 Ricorda: I conformeri si possono interconvertire facilmente, i configurazionali no!

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Isomeria geometrica: cis e trans

L'isomeria geometrica è come scegliere da che parte sedersi su un autobus - la destinazione è la stessa, ma la vista cambia! Questa si verifica quando hai doppi legami o anelli che impediscono la rotazione libera.

Nei composti con doppi legami o cicloalcani, i gruppi possono stare dalla stessa parte (isomero cis) o da parti opposte (isomero trans). Per esempio, nell'1,2-dimetilciclopropano, i due gruppi metilici possono trovarsi entrambi sopra l'anello (cis) o uno sopra e uno sotto (trans).

Quando la nomenclatura cis-trans diventa complicata, si usa il sistema E/Z. Questo si basa sulle regole di priorità: se i gruppi a priorità più alta stanno dalla stessa parte, l'isomero è Z Zusammen=insiemeZusammen = insieme; se stanno da parti opposte, è E Entgegen=oppostoEntgegen = opposto.

💡 Trucco: Z = Zusammen = "Zame parte", E = Entgegen = "parti Estreme"!

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La nomenclatura E/Z segue regole precise come un videogioco - una volta che le conosci, diventa facile! La priorità si basa sul numero atomico: più è alto, maggiore è la priorità.

Se due atomi hanno lo stesso numero atomico, continui lungo la catena fino a trovare la differenza. Per i legami multipli, ogni legame extra conta come un altro atomo dello stesso tipo collegato.

Una volta stabilite le priorità, guardi dove si trovano i gruppi più importanti. Se i due gruppi a priorità più alta stanno dalla stessa parte del doppio legame, hai un isomero Z. Se stanno da parti opposte, hai un isomero E.

💡 Esempio pratico: In una molecola con -COOH e -CH₃, l'ossigeno (numero atomico 8) ha priorità sull'idrogeno (numero atomico 1).

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Una molecola è chirale quando ha un atomo di carbonio legato a quattro gruppi diversi. Questo carbonio asimmetrico (o stereocentro) si indica con un asterisco. Le molecole chirali non hanno un piano di simmetria, proprio come le tue mani.

Le proiezioni di Fischer sono un modo geniale per rappresentare queste molecole in 2D. Si disegna una croce dove il centro è il carbonio chirale, le linee orizzontali rappresentano legami che escono verso di te, e quelle verticali legami che si allontanano.

💡 Formula magica: Con n stereocentri, hai al massimo 2ⁿ stereoisomeri possibili!

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Nomenclatura R/S e proprietà ottiche

La nomenclatura assoluta R/S è come dare un indirizzo preciso a ogni molecola chirale. Prima assegni le priorità ai quattro gruppi secondo le regole CIP, poi orienti la molecola con il gruppo a priorità minore lontano da te.

Se procedendo dal gruppo 1 al 3 in ordine di priorità vai in senso orario, la configurazione è R Rectus=destraRectus = destra. Se vai in senso antiorario, è S Sinister=sinistraSinister = sinistra. La nomenclatura relativa D/L si usa per zuccheri e amminoacidi, facendo riferimento alla gliceraldeide.

Gli enantiomeri hanno proprietà identiche tranne una: ruotano la luce polarizzata in direzioni opposte. Con il polarimetro puoi misurare questa rotazione: (+) significa destrogiro, (-) significa levogiro. La rotazione specifica si calcola con la formula αα = α/(l·c).

💡 Attenzione: R/S indica la configurazione, (+)/(-) indica la rotazione della luce - non sono la stessa cosa!

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Sono isomeri anche molecole costituite dagli stessi atomi e legati con la medesima sequenza.
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Manipolare le proiezioni di Fischer

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Regola d'oro: Ruotando di 90° cambi la configurazione (R diventa S e viceversa), ma ruotando di 180° rimane uguale. È come girare una foto: se la ruoti a metà sembra la stessa, se la ruoti solo un quarto è diversa.

Se scambi due gruppi qualsiasi, l'enantiomero si trasforma nel suo opposto: R diventa S e S diventa R. Questo è utile per correggere proiezioni mal orientate - ricorda che il gruppo a priorità minore deve stare sul braccio verticale.

💡 Trucco pratico: Se devi correggere l'orientazione scambiando due gruppi, ricorda di invertire anche la configurazione finale!

Pensavamo che non l'avreste mai chiesto....

Che cos'è l'assistente AI di Knowunity?

Il nostro assistente AI è costruito specificamente per le esigenze degli studenti. Sulla base dei milioni di contenuti presenti sulla piattaforma, possiamo fornire agli studenti risposte davvero significative e pertinenti. Ma non si tratta solo di risposte, l'assistente è in grado di guidare gli studenti attraverso le loro sfide quotidiane di studio, con piani di studio personalizzati, quiz o contenuti nella chat e una personalizzazione al 100% basata sulle competenze e sugli sviluppi degli studenti.

Dove posso scaricare l'applicazione Knowunity?

È possibile scaricare l'applicazione dal Google Play Store e dall'Apple App Store.

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4.8/5

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L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.

Stefano S

utente iOS

Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.

Samantha Klich

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Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.

Anna

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È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo

Anastasia

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Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.

Francesca

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moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!

Marianna

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L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!

Sudenaz Ocak

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A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.

Greenlight Bonnie

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Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA

Aurora

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Martina

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Chiara

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Questa app è una delle migliori, nient’altro da dire.

Andrea

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L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.

Stefano S

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Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.

Samantha Klich

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Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.

Anna

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È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo

Anastasia

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Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.

Francesca

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moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!

Marianna

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L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!

Sudenaz Ocak

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A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.

Greenlight Bonnie

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Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA

Aurora

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L’app funziona benissimo e puoi trovare qualsiasi tipo di informazione. Non ho l’abbonamento ma la parte gratuita è sufficiente per uno studio approfondito.

Martina

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Chiara

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Andrea

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