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ALEX
02/12/2025
Chimica
ALCOLI, ETERI, TIOLI ED EPOSSIDI
485
•
2 dic 2025
•
Gli alcoli, eteri, tioli ed epossidi sono composti organici fondamentali... Mostra di più
Riconoscere un alcol è semplicissimo: cerca il gruppo funzionale ossidrile ! Gli alcoli si classificano in primari (1°), secondari (2°) e terziari (3°) a seconda di quanti carboni sono legati al carbonio che porta l'OH.
Per la nomenclatura, prendi il nome dell'idrocarburo e aggiungi "-olo": CH₃OH diventa metanolo, CH₃CH₂OH diventa etanolo (quello delle bevande alcoliche!). Ricorda che numeri la catena partendo dal carbonio più vicino al gruppo OH.
Negli esercizi di nomenclatura, identifica prima la catena principale, poi numera per dare al gruppo OH il numero più basso possibile. I sostituenti come cloro, metil o fenil seguono le regole standard dell'ordine alfabetico.
💡 Trucco per gli esami: Il gruppo OH ha sempre la priorità nella numerazione rispetto agli altri sostituenti!
L'idroalogenazione è una reazione super importante che trasforma gli alcoli in alogenuri alchilici usando acidi alogenidrici (HX). La velocità dipende dal tipo di alcol: i terziari reagiscono velocissimi anche a freddo, mentre i primari sono lenti e servono temperature alte.
La reazione segue due meccanismi diversi. Gli alcoli terziari seguono il meccanismo SN1: prima si protona l'OH, poi si forma un carbocatione (che causa racemizzazione), infine attacca l'alogeno. Gli alcoli primari seguono SN2 con inversione di configurazione.
Per sintetizzare alogenuri puoi anche usare SOCl₂ (cloruro di tionile) o PBr₃. Questi reagenti sono più selettivi e evitano alcuni problemi della reazione con HX.
💡 Per ricordare: Terziario = veloce e SN1, Primario = lento e SN2!
Il saggio di Lucas è un test pratico per distinguere i tipi di alcoli: quello terziario dà torbidimento immediato, il secondario dopo 5-10 minuti, il primario dopo molto tempo. Questo perché si formano cloruri alchilici insolubili.
L'ossidazione degli alcoli segue schemi precisi che devi memorizzare. Gli alcoli primari diventano prima aldeidi, poi acidi carbossilici. Gli alcoli secondari diventano chetoni. Gli alcoli terziari non si ossidano!
Come agenti ossidanti usi CrO₃ o KMnO₄. Se vuoi fermarti all'aldeide (senza arrivare all'acido), usa PCC che è più selettivo. Il cambiamento di colore da giallo a verde indica la riduzione del cromo da +6 a +3.
💡 Applicazione pratica: L'alcol test funziona proprio così - l'etanolo nel fiato si ossida e cambia colore!
Per sintetizzare alcoli hai diverse strategie vincenti. L'idratazione degli alcheni con H₂O e catalizzatore acido segue la regola di Markovnikov: ottieni alcoli secondari da alcheni monosostituiti e alcoli terziari da quelli disostituiti.
La riduzione di aldeidi e chetoni è un'altra strada efficace. Usa LiAlH₄ o NaBH₄ come agenti riducenti: le aldeidi diventano alcoli primari, i chetoni diventano alcoli secondari. Non puoi ottenere alcoli terziari con questo metodo!
Il test di ossidazione ti aiuta a distinguere gli alcoli: primari e secondari danno test positivo (si ossidano), i terziari danno test negativo perché non si ossidano mai.
💡 Regola d'oro: Aldeide → alcol 1°, Chetone → alcol 2°, niente → alcol 3°!
I reattivi di Grignard sono strumenti potentissimi per costruire alcoli! Victor Grignard vinse il Nobel nel 1912 per questa scoperta. Si ottengono facendo reagire alogenuri alchilici con magnesio in etere anidro (l'acqua rovinerebbe tutto!).
La sintesi è semplice ma efficace: R-X + Mg → R-MgX. Questi composti organometallici sono molto reattivi e ti permettono di costruire alcoli in modo controllato.
Le combinazioni sono precise: formaldeide + RMgX dà alcoli primari, aldeidi + RMgX dà alcoli secondari, chetoni + RMgX dà alcoli terziari. È come avere un kit di costruzione molecolare!
💡 Attenzione: L'etere deve essere rigorosamente anidro, altrimenti il reattivo si decompone!
Gli alcoli hanno applicazioni concrete che incontri ogni giorno! Il glicole etilenico (un diolo) è l'antigelo delle auto grazie al suo alto punto di ebollizione e alla solubilità in acqua. Il glicerolo (triolo) è la dolce "glicerina" di cosmetici e vernici.
La nitroglicerina deriva dal glicerolo ed è sia esplosivo che medicina! In forma diluita è un vasodilatatore per l'angina pectoris, concentrata diventa dinamite. Si ottiene trattando glicerolo con acido nitrico e acido solforico.
I tioli hanno il gruppo funzionale -SH e somigliano agli alcoli, ma hanno un odore intenso e sgradevole (pensa all'aglio!). Si sintetizzano da alogenuri alchilici e sono importanti in biochimica.
💡 Curiosità: I grassi e gli oli sono triesti del glicerolo - ecco perché il sapone "scioglie" i grassi!
Gli eteri hanno formula R-O-R' e sono composti molto utili come solventi. Per la nomenclatura tradizionale dici "etere" seguito dai due sostituenti; con IUPAC tratti -OR come sostituente .
Le proprietà fisiche sono interessanti: sono liquidi incolori e volatili, più polari degli idrocarburi ma meno degli alcoli. I punti di ebollizione sono intermedi perché non formano legami idrogeno forti come gli alcoli.
Gli eteri sono inerti e poco reattivi, il che li rende ottimi solventi organici per le estrazioni. Non reagiscono con sodio, ossidanti o riducenti. Attenzione però: con l'aria formano perossidi esplosivi!
💡 Sicurezza: Conserva sempre gli eteri al riparo dalla luce e dall'aria per evitare perossidi pericolosi!
Per sintetizzare eteri simmetrici usi la disidratazione di alcoli primari a 140°C con catalizzatore acido. Per quelli asimmetrici la sintesi di Williamson è perfetta: fai reagire un alcossido con un alogenuro tramite meccanismo SN2.
La sintesi di Williamson è elegante: Na⁺OR⁻ + R'X → ROR' + NaX. È una sostituzione nucleofila che funziona benissimo per costruire eteri con sostituenti diversi in modo controllato.
Gli epossidi (o ossirani) sono eteri ciclici a tre termini molto particolari. L'anello a 60° crea forte tensione angolare che li rende molto reattivi. Sono importanti nell'industria delle resine e materie plastiche.
💡 Strategia: Per eteri simmetrici usa disidratazione, per asimmetrici scegli Williamson!
Il nostro assistente AI è costruito specificamente per le esigenze degli studenti. Sulla base dei milioni di contenuti presenti sulla piattaforma, possiamo fornire agli studenti risposte davvero significative e pertinenti. Ma non si tratta solo di risposte, l'assistente è in grado di guidare gli studenti attraverso le loro sfide quotidiane di studio, con piani di studio personalizzati, quiz o contenuti nella chat e una personalizzazione al 100% basata sulle competenze e sugli sviluppi degli studenti.
È possibile scaricare l'applicazione dal Google Play Store e dall'Apple App Store.
Sì, hai accesso completamente gratuito a tutti i contenuti nell'app e puoi chattare o seguire i Creatori in qualsiasi momento. Sbloccherai nuove funzioni crescendo il tuo numero di follower. Inoltre, offriamo Knowunity Premium, che consente di studiare senza alcun limite!!
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Google Play
L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.
Stefano S
utente iOS
Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.
Samantha Klich
utente Android
Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.
Anna
utente iOS
È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo
Anastasia
utente Android
Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.
Francesca
utente Android
moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!
Marianna
utente Android
L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!
Sudenaz Ocak
utente Android
A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.
Greenlight Bonnie
utente Android
Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA
Aurora
utente Android
L’app funziona benissimo e puoi trovare qualsiasi tipo di informazione. Non ho l’abbonamento ma la parte gratuita è sufficiente per uno studio approfondito.
Martina
utente iOS
in questi ultimi mesi di scuola dove il tempo è ormai poco, mi sta aiutando molto perché piuttosto che farmi io gli schemi su quello che leggo sul libro guardo questi già fatti e li uso come ripasso piuttosto che rileggermi tutto il libro
Chiara
utente IOS
Questa app è una delle migliori, nient’altro da dire.
Andrea
utente iOS
L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.
Stefano S
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Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.
Samantha Klich
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Anastasia
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Francesca
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Marianna
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Sudenaz Ocak
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A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.
Greenlight Bonnie
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Andrea
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Gli alcoli, eteri, tioli ed epossidi sono composti organici fondamentali che incontri spesso in chimica organica. Questi composti hanno caratteristiche uniche grazie ai loro gruppi funzionali che contengono ossigeno o zolfo, e sono protagonisti di reazioni importanti che devi assolutamente... Mostra di più
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Riconoscere un alcol è semplicissimo: cerca il gruppo funzionale ossidrile ! Gli alcoli si classificano in primari (1°), secondari (2°) e terziari (3°) a seconda di quanti carboni sono legati al carbonio che porta l'OH.
Per la nomenclatura, prendi il nome dell'idrocarburo e aggiungi "-olo": CH₃OH diventa metanolo, CH₃CH₂OH diventa etanolo (quello delle bevande alcoliche!). Ricorda che numeri la catena partendo dal carbonio più vicino al gruppo OH.
Negli esercizi di nomenclatura, identifica prima la catena principale, poi numera per dare al gruppo OH il numero più basso possibile. I sostituenti come cloro, metil o fenil seguono le regole standard dell'ordine alfabetico.
💡 Trucco per gli esami: Il gruppo OH ha sempre la priorità nella numerazione rispetto agli altri sostituenti!
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La reazione segue due meccanismi diversi. Gli alcoli terziari seguono il meccanismo SN1: prima si protona l'OH, poi si forma un carbocatione (che causa racemizzazione), infine attacca l'alogeno. Gli alcoli primari seguono SN2 con inversione di configurazione.
Per sintetizzare alogenuri puoi anche usare SOCl₂ (cloruro di tionile) o PBr₃. Questi reagenti sono più selettivi e evitano alcuni problemi della reazione con HX.
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L'ossidazione degli alcoli segue schemi precisi che devi memorizzare. Gli alcoli primari diventano prima aldeidi, poi acidi carbossilici. Gli alcoli secondari diventano chetoni. Gli alcoli terziari non si ossidano!
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La sintesi è semplice ma efficace: R-X + Mg → R-MgX. Questi composti organometallici sono molto reattivi e ti permettono di costruire alcoli in modo controllato.
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La nitroglicerina deriva dal glicerolo ed è sia esplosivo che medicina! In forma diluita è un vasodilatatore per l'angina pectoris, concentrata diventa dinamite. Si ottiene trattando glicerolo con acido nitrico e acido solforico.
I tioli hanno il gruppo funzionale -SH e somigliano agli alcoli, ma hanno un odore intenso e sgradevole (pensa all'aglio!). Si sintetizzano da alogenuri alchilici e sono importanti in biochimica.
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Gli eteri hanno formula R-O-R' e sono composti molto utili come solventi. Per la nomenclatura tradizionale dici "etere" seguito dai due sostituenti; con IUPAC tratti -OR come sostituente .
Le proprietà fisiche sono interessanti: sono liquidi incolori e volatili, più polari degli idrocarburi ma meno degli alcoli. I punti di ebollizione sono intermedi perché non formano legami idrogeno forti come gli alcoli.
Gli eteri sono inerti e poco reattivi, il che li rende ottimi solventi organici per le estrazioni. Non reagiscono con sodio, ossidanti o riducenti. Attenzione però: con l'aria formano perossidi esplosivi!
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Per sintetizzare eteri simmetrici usi la disidratazione di alcoli primari a 140°C con catalizzatore acido. Per quelli asimmetrici la sintesi di Williamson è perfetta: fai reagire un alcossido con un alogenuro tramite meccanismo SN2.
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È possibile scaricare l'applicazione dal Google Play Store e dall'Apple App Store.
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breve sintesi sulle reazioni e gli schemi delle principali
ChimicaIl metabolismo energetico
ScienzeSchema di chimica organica sulla stereochimica (chiralità, enantiomeri, proiezioni di Fisher, diastereoisomeri, rappresentazioni molecolari a cavalletto e con le proiezioni di Newman).
ChimicaDivisione cellulare, riproduzione asessuata, mitosi, fattori di controllo
ScienzeSintesi
ChimicaPDF riassuntivo, documento scritto su Pages color-coded e con esempi
ScienzeApp Store
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L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.
Stefano S
utente iOS
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Samantha Klich
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Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.
Anna
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È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo
Anastasia
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Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.
Francesca
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moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!
Marianna
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Sudenaz Ocak
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A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.
Greenlight Bonnie
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Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA
Aurora
utente Android
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Martina
utente iOS
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Chiara
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Andrea
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Francesca
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Sudenaz Ocak
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Greenlight Bonnie
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