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LA CHIMICA ORGANICA E I COMPOSTI DEL CARBONIO
Arianna D’Alessandro
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composti del carbonio, proprietà del caebonio, l'isomeria
5ªl
Appunto
LA CHIMICA ORGANICA I COMPOSTI DEL CARBONIO СА СШІНКА DEL сарвомо E DETTA CUIMICA ORGANICA 18001 сонрот боло MILIONI E DIFFERISCONO TRO соло рег и мнего от ATOLA DI COMBOMO = PEN соне боло LEGATI боло событит Аишаванелер со сонрості Dе сдаволію да лол метам (соне ч SONO SIA (PRINCIPOLLEGE) ORGANICI, MA ANCHE WORGANIC сарвомо, олобело, обSIcelo, 6 DFOTO, FOSFORO, taFo) 3 GRUPPI DI COMPOSTY: 1) IDROCARBURI =D COMPOSTI COSTITUITI SOLO DA ATOMI DI сарвомо е побело 2) DERIVATI DEGLI IDROCARBURI 3) BIOMOLECOLE =D POLIMERI COSTITUITI DA ATOMI DI CARBOMO, IDROGENO, OSSIGELO E азото. 2 - PROPRIETA' DELL'ATOMO DI CARBONIO •IL CARBONIO => атомо ѝ салвомо STV =D сомроби событиiтi AUCне одасти ELEVENT! (DETT GRUPPI FUNZIONALI) P↑↑ р SI TROVA NEL 4°º° GRUPPO, U ELETTRON DI VALENZA ELETTRONEGATIVITA INTERMEDIA • PUO' FORMINE U LEGAMI, E TENDE A FONARE LEGAMI COLALENT MOLTO FORTI, NON POLAM = STABILL. • STATO FONDAMENTALE CON ELET: (2322p2] (ELETTRON SINGOLI : 2) мнего алалт со CHE INDICA IL LIVELLO ENERGETICO 2 • STATO ECCItoto и CON. ELET : [2s'2p3] (ELETTRONI SINGOLI: u) 1 1 1 P PROMotOLE ELEпломса ETTRONICA сатоно било есснато ошдито SI СЕБД, леша спомогое Елельетка и ELEпполе DELL'ORBITALES VIELE PROMOSSO ALL'ORBIALE PCDI LELO ELEльетко новыone) ASAL THE - IN SEGUITO IL CAMBONIO HA LA CAPACITA DI IBRIDANST 3 TIPI DI IBRIDAZIONE: (3 TIPI DI ORBITALI IBMDI) 1) Sp=> 81 IBRIDANO UN ONBITALES LEGAME TRIPLO) 2) Sp²³²=> (LEGAME DOPPIO) ú RISULTANO 3) SP² => S1 IBUIDATO UN ORBITALES E (LEGOHE 3 ORBITAL P," SINGOLD) ORBITOLI 1BMD1 SP3 1-U-1 ешор RISULTANO 2 ORBITALI SP IBMIDI € 2 lov I BUDI CATELE APENTE] (ACICLICI) CATENA UNEANE SI BRIDAND UN ORBITALES E 2 ONBITOU P. RISULTA Bue/R 3 ORBITALI BMD Sp² E...
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wo PLON-IBUIDO 1-0-1 •IL CARBOMO TENDE A FORHANE DELLE CATENE (SEMPLIC), o (COMPLESSE) 1-J-I I-J-J-J CON GLI ORBITAL IBMIDI IL CARBONIO FONTS LEGAMI SIGMA CON GLI ORBITAL NON-IBRIDI IL CAMBOMO FONTA LEGAMI T 27-J-3 H-C + C + C + C-H D 7-J-I I-J-I • CATENA RAMIFICATA (COMPLESSA) H +−C+C+ C+C - H H TO RAMIFICATIONE 217 J-4 11 Sp Sp NIC SP² SP² Sp² 1 1-U (CATENE CHIUSE) (CARBOCICLICI) PP Fa Anno Sp³ SP³ Sp²³ Sp3 P C-H COUPOSTI A CATENS CAUSA SE HANNO ALBUENO U ETENONTOHLO PRENDONO IL LOME "ETEROCICLICI (COMPLESSI) ETERONTOMO DATOMO DIVERSO DOL CARBOMO L'ISOMERIA SONO DETTI ISOMERI 2 COMPOSTI CON STESSO FORMULA MOLECOLARE, MA DIVERSA, FORMULA DI STRUTTURA, LD STESSI TIPI DI ATOMI TIPI DI ISOMERIA 1) (SOMERIA DI STRUTTURA ISOMERIA DI POSIZIONE SONO COMPOSTI CON LA STESSA CATENA CARBOMOSA MA CHE DIFFERISCONO PERLA POSIZIONE DI UN LEGAME MULTIPLO, DI UN STOMO (етерортомо) одни GRUPPO ATOMICO BUTENE Cutt8 V голно 21 онети IN CUI DIFFERISCE LA POSIZIONE DEL DOPPIO LEGAME 7 NUMERAZIONE DEGLI ATOKI 01 солволо: 12-BUTENE SHIL 1-BUTENE "CH₂=CH-CH-CH₂ CH₂-CH=CH-CH₂ 2) STEREOISOMERIA D.D. 3 44 41 42 4 N DI SOLITO PARTE DA SINISTRA LO MA DIPENDE DAL DOPPIO LEGAME (аллоо с'=') о Du'єтелолтоно/ RAMIFICAZIONE Ć ESSA PRENDE IN CONSIDENSIONE LA ISOMERIA DI CATENA COMPOSTI CHE DIFFERISCONO PEN IL DIVERSO MODO CON CUI GLI ATOMI DI CARBONIO CAMBOMOSA витало Cuttio Ś 2 ISOMERI RESIONE DELLE MOLECOLE ALLA LUCE. SONO COLLEGATI NELLA CATENA ATOHI ORIENTATION MANIERA DIVERSA LD SI COMINCIO A WHERANE -ISOMERI DI GRUPPO FUNGOMARE SONO COMPOSTI CHE PRESENTANO GRUPPI FUNZIONALI DIVERSI сано CH₂-CH₂OH) n-butano isobutang CH₂=CHtz CH-CH₂ | G.F. - H ♡ QUINDI W ALCOL CH3 CH3-CH-CH₂ NELLA CATEMA CARBONioss. 1) ETANOLO 2 DIMETILETENT STESSA FOMULA MOLECOLANE: -C CH3 GF-O- EQUINO ठे FORMATIPICA DEW ETEME EIL DIMETILETE RE ROSSIGENO AL CENTRO E DALLESTREMO A CUI UNO DI QUESTI 3 ELEMENT È PIÙ VICINO (IL DOPPIO LEGAME HA LA PRECEDENTA) 10NOGEND CHE OILTMPLO -OH GF. OSSIDRILE OG.F ETENE -DEIL FENOMENO PENIL QUALE ATOM DI 20 PIÙ COMPOST Til SOLO LEGATI TRA LORO NELLA STESSA SEQUENZA HA CON DIFFERENTE DISPOSIZIONE SPATIALE SI LEGA CON л ствомо ▬▬▬▬▬▬▬▬ STEREOISOMERIA ↓ SOMERIA CONFORMATIONALE (CONFOMEN) SONO COMPOSTICHE DIFFEMSCOLO PER LA DISPOSIZIONE SPOTIALE DOWts sous noTABLONE CARATTERIZZATA DA UN LEGALLE SEMPUCE CARBOMO - CAMBOND GUIATOMI DI CARBOMO RUOTANO, COSTA LONO VOLTA AUCHE GUSTOM DI, IDROGENO NELLA ROTAZIONE L'IDROGENO PUO ASTURIERE DIVERSE DISPOSIZION SPABIALI 120 2 соледень зом боло: SONO ALLINEATI A QUELLI DEL C AUTEMONE Al QUEL аєтло боло COPENT QUELLA SFALZATA QUELA ECUSSATA ↓ 2 GLI ATOMI DV GU ATOMI DI HEL CARBOMO H EL CARBOMO POSTEMONE POSTEMONE Solo IL PIÙ 13 DISTANTI POSSIBILE DA QUELLI DEL с. Детемой $ ga SI VEDONO TUTTI GLI ATOUT ISOMERIA CONFIGURATIONALE 4 LO SONO COMPOSTI CHE DIFFENSCOND PER LA SISPOSIBIONE SPAZIALE CHE PERO NON DIPENDE DALA ROTAZIONE PENQUESTO NON DEVIENE LA ROTAZIONE штопло д LEGALE C-C.) TD ISOMERIA GEOMETRICA & SONO COMPOST! CHE DIFFEMSCONO PER LA DISPOSIZIONE DI ATOMY LEGST A 2 ATOLY 91 ствомо шт DA UN LEGALE SEMPLICE (CICCOALCAN) O DOPPIO (OLCHENT) QUESTA CATENA € CHIUSO VISOKERIA COTTICA O SONO LUNA L'IMMAGINE SPECULANE DELL'ALTRA H H X LO SE QUESTI ATOM SI DISPONGONO SULLA STESSA PONTE RISPETTO AL PIANO DELLA CATENA EUN PIANO CHE DIVIDE MOLECOLA IN DUE META² CUE I -H (CH3) LO L'ISOMERO SI CHIAMEN -CIST SE QUESTI ATOMI SI DISPONBOLO SU PONT OPPOSTE RISPETTO AC PIANO DELLA CATENA Lo L'isomero SI CHIAMERS L-TRANS H (CH₂ *TSOMERIS отка о ел LOMERIO 2 MOLECOLE CON DIVENA DISPOSIZIONE SPAZIALE E CHE SOLO L'ois IMMAGINE SPECULANE DELL'ALTRO MA NON SOUNAPPONIBILI J UND MOLECOLA CH3 PEN ESISTERNE SOTTO FOND D12 EMANTIOMEN DEVE ESSENE WA MOLECOLA CHIRALED DEVE AVERE Mo STENEOCENTE dow w sSSE 2 STMETMA MO STEREOCENTRO E шатоно он саволо CHE ELEGATO A U ATOM DIVENST OG.F FORMULA PROSPETTICA ♦ -2 Емолпонем нашо LE STESSE PROPRIETA ACHIRALI MA DIUENSE PROPMETA CHIROLY CHE SONO LD SI USA PEN RAPPRESENTANE LA DISPOSITIONE TUDIMENSIOMOLE DI UNA MOLECOLA LA REATIUITAY L'ATTIVITA OTTICA DELLE MOLECOLE CHIRALI SI PLO DETERMINANE GRAZIE A UN POLARIMETRO] MOLECOLA ACHIROLE ALL'OTOMO DI CARBOMO SONO REGNTI DUE GRUPPI ATOMICI UGUALI E QUINDI се ае нає сае бело L'ous LiMUSQUE DELL'ALTRO. HAMP LAKE й яинетив DI LEGAMI TRATTEGGIATI SOLO SOTTO IL PIANO DEL FOGLIO MENTRE QUELLI NON TRATTEGGIATI SONO SOPNA IL PIANO DEL ROGLO PRISICHE DENSITO SOWBILITA' PULTO DI FUSIONE/EBOLLITIONE, CAMMICHE: LOCIES DI RESTIONE L'ATTIVITA OHICA E LA PLOPMETS PER LA QUALE 2 EMANTIOMERI FAMLO RUOTANE IL PIANO DELLA LUCE POLARIZZATA DI DUE ANGOL UGUALI HA IN DIREPIDU OPPOSTE COLA LUCE POLARIZZATA, INVECE DELLA LUCE COMMOLE, LE COSTITUITA DA ONDE ELETTROMAGNETICHE CHE VIBRAND SO un SOLO PIANO K SE LA LUCE E DEVIATA A DESTRA LA SOSTANZA E DETTO -> DESTROGIRO (+) D COSTITUITO DA. 1) POLARIZZATONE: CHE POLAMIZZA LA LUCE 2) UN TUBO PORTACAMPIONE: IN CUI VIENE INSERITA is SOLUZIONE CONTEMENTE IL COMPOSTO DA ESAMILARE •SE LA LUCE € DEVIATA A SINISTRA LA SOSTANZA E DETTA - LEVOGIRA (-) 3) IN PRISHA ANALIZIATONE. DETERMINA L'ANGOLO DI CUI VIELE RUOTATO IL PIANO DELLA LUCE POLARIZZATA (ROTABLONG OSSERVATO JE ME
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composti del carbonio, proprietà del caebonio, l'isomeria
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wo PLON-IBUIDO 1-0-1 •IL CARBOMO TENDE A FORHANE DELLE CATENE (SEMPLIC), o (COMPLESSE) 1-J-I I-J-J-J CON GLI ORBITAL IBMIDI IL CARBONIO FONTS LEGAMI SIGMA CON GLI ORBITAL NON-IBRIDI IL CAMBOMO FONTA LEGAMI T 27-J-3 H-C + C + C + C-H D 7-J-I I-J-I • CATENA RAMIFICATA (COMPLESSA) H +−C+C+ C+C - H H TO RAMIFICATIONE 217 J-4 11 Sp Sp NIC SP² SP² Sp² 1 1-U (CATENE CHIUSE) (CARBOCICLICI) PP Fa Anno Sp³ SP³ Sp²³ Sp3 P C-H COUPOSTI A CATENS CAUSA SE HANNO ALBUENO U ETENONTOHLO PRENDONO IL LOME "ETEROCICLICI (COMPLESSI) ETERONTOMO DATOMO DIVERSO DOL CARBOMO L'ISOMERIA SONO DETTI ISOMERI 2 COMPOSTI CON STESSO FORMULA MOLECOLARE, MA DIVERSA, FORMULA DI STRUTTURA, LD STESSI TIPI DI ATOMI TIPI DI ISOMERIA 1) (SOMERIA DI STRUTTURA ISOMERIA DI POSIZIONE SONO COMPOSTI CON LA STESSA CATENA CARBOMOSA MA CHE DIFFERISCONO PERLA POSIZIONE DI UN LEGAME MULTIPLO, DI UN STOMO (етерортомо) одни GRUPPO ATOMICO BUTENE Cutt8 V голно 21 онети IN CUI DIFFERISCE LA POSIZIONE DEL DOPPIO LEGAME 7 NUMERAZIONE DEGLI ATOKI 01 солволо: 12-BUTENE SHIL 1-BUTENE "CH₂=CH-CH-CH₂ CH₂-CH=CH-CH₂ 2) STEREOISOMERIA D.D. 3 44 41 42 4 N DI SOLITO PARTE DA SINISTRA LO MA DIPENDE DAL DOPPIO LEGAME (аллоо с'=') о Du'єтелолтоно/ RAMIFICAZIONE Ć ESSA PRENDE IN CONSIDENSIONE LA ISOMERIA DI CATENA COMPOSTI CHE DIFFERISCONO PEN IL DIVERSO MODO CON CUI GLI ATOMI DI CARBONIO CAMBOMOSA витало Cuttio Ś 2 ISOMERI RESIONE DELLE MOLECOLE ALLA LUCE. SONO COLLEGATI NELLA CATENA ATOHI ORIENTATION MANIERA DIVERSA LD SI COMINCIO A WHERANE -ISOMERI DI GRUPPO FUNGOMARE SONO COMPOSTI CHE PRESENTANO GRUPPI FUNZIONALI DIVERSI сано CH₂-CH₂OH) n-butano isobutang CH₂=CHtz CH-CH₂ | G.F. - H ♡ QUINDI W ALCOL CH3 CH3-CH-CH₂ NELLA CATEMA CARBONioss. 1) ETANOLO 2 DIMETILETENT STESSA FOMULA MOLECOLANE: -C CH3 GF-O- EQUINO ठे FORMATIPICA DEW ETEME EIL DIMETILETE RE ROSSIGENO AL CENTRO E DALLESTREMO A CUI UNO DI QUESTI 3 ELEMENT È PIÙ VICINO (IL DOPPIO LEGAME HA LA PRECEDENTA) 10NOGEND CHE OILTMPLO -OH GF. 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CHE DIFFEMSCONO PER LA DISPOSIZIONE DI ATOMY LEGST A 2 ATOLY 91 ствомо шт DA UN LEGALE SEMPLICE (CICCOALCAN) O DOPPIO (OLCHENT) QUESTA CATENA € CHIUSO VISOKERIA COTTICA O SONO LUNA L'IMMAGINE SPECULANE DELL'ALTRA H H X LO SE QUESTI ATOM SI DISPONGONO SULLA STESSA PONTE RISPETTO AL PIANO DELLA CATENA EUN PIANO CHE DIVIDE MOLECOLA IN DUE META² CUE I -H (CH3) LO L'ISOMERO SI CHIAMEN -CIST SE QUESTI ATOMI SI DISPONBOLO SU PONT OPPOSTE RISPETTO AC PIANO DELLA CATENA Lo L'isomero SI CHIAMERS L-TRANS H (CH₂ *TSOMERIS отка о ел LOMERIO 2 MOLECOLE CON DIVENA DISPOSIZIONE SPAZIALE E CHE SOLO L'ois IMMAGINE SPECULANE DELL'ALTRO MA NON SOUNAPPONIBILI J UND MOLECOLA CH3 PEN ESISTERNE SOTTO FOND D12 EMANTIOMEN DEVE ESSENE WA MOLECOLA CHIRALED DEVE AVERE Mo STENEOCENTE dow w sSSE 2 STMETMA MO STEREOCENTRO E шатоно он саволо CHE ELEGATO A U ATOM DIVENST OG.F FORMULA PROSPETTICA ♦ -2 Емолпонем нашо LE STESSE PROPRIETA ACHIRALI MA DIUENSE PROPMETA CHIROLY CHE SONO LD SI USA PEN RAPPRESENTANE LA DISPOSITIONE TUDIMENSIOMOLE DI UNA MOLECOLA LA REATIUITAY L'ATTIVITA OTTICA DELLE MOLECOLE CHIRALI SI PLO DETERMINANE GRAZIE A UN POLARIMETRO] MOLECOLA ACHIROLE ALL'OTOMO DI CARBOMO SONO REGNTI DUE GRUPPI ATOMICI UGUALI E QUINDI се ае нає сае бело L'ous LiMUSQUE DELL'ALTRO. HAMP LAKE й яинетив DI LEGAMI TRATTEGGIATI SOLO SOTTO IL PIANO DEL FOGLIO MENTRE QUELLI NON TRATTEGGIATI SONO SOPNA IL PIANO DEL ROGLO PRISICHE DENSITO SOWBILITA' PULTO DI FUSIONE/EBOLLITIONE, CAMMICHE: LOCIES DI RESTIONE L'ATTIVITA OHICA E LA PLOPMETS PER LA QUALE 2 EMANTIOMERI FAMLO RUOTANE IL PIANO DELLA LUCE POLARIZZATA DI DUE ANGOL UGUALI HA IN DIREPIDU OPPOSTE COLA LUCE POLARIZZATA, INVECE DELLA LUCE COMMOLE, LE COSTITUITA DA ONDE ELETTROMAGNETICHE CHE VIBRAND SO un SOLO PIANO K SE LA LUCE E DEVIATA A DESTRA LA SOSTANZA E DETTO -> DESTROGIRO (+) D COSTITUITO DA. 1) POLARIZZATONE: CHE POLAMIZZA LA LUCE 2) UN TUBO PORTACAMPIONE: IN CUI VIENE INSERITA is SOLUZIONE CONTEMENTE IL COMPOSTO DA ESAMILARE •SE LA LUCE € DEVIATA A SINISTRA LA SOSTANZA E DETTA - LEVOGIRA (-) 3) IN PRISHA ANALIZIATONE. DETERMINA L'ANGOLO DI CUI VIELE RUOTATO IL PIANO DELLA LUCE POLARIZZATA (ROTABLONG OSSERVATO JE ME