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ibridazione degli orbitali e idrocarburi
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appunti di chimica Organica
Non c'è niente di adatto? Esplorare altre aree tematiche.
Teoria dell ibridazione degli orbifali METANO (CH4) carbonio ha orbitali esterne 2s e 2p Quando ci sono legami con altri 4 atomi questi orbitali si fondono 117,4° H ETILENE (C2H4) ► carbonio con doppio legame 121,3 121,3⁰ H =c<" H con l'unione degli idrogeni si forma un orbitale molecolare che deriva dalla fusione delle orbitali sp3 del carbonio e gli 1s dell'idrogeno 6 si formano 4 orbitali uguali con diverse densità di elettroni e diverse orientazioni spaziali rispetto alle precedenti solo due degli orbitali 2p si mescolano con l'orbitale 2s per formare un'orbitale ibrida S un elettrone dell'orbitale 2s va nell'orbitale 2pz che era vuoto Doppio legame impedisce alla molecola di ruotare su se stessa ACETILENE (C2H2) ► carbonio con triplo legame H―C=C-H Giustifica il fatto che sia tetraedrico per l'elettronegatività gli atomi di idrogeno vengono un po' respinti, formano altri angoli Livello energetico tra 2s e 2p Dove due orbitali ibridi sp2 dei due carboni si incontrano si crea un LEGAME SIGMA f 6 Gli altri orbitali ibridi formano legami sigma con l'orbitale 1S degli idrogeni Le orbitali 2p non ibride rimanenti formano un LEGAME PI GRECO con quella dell'altro atomo di carbonio Anche in questo caso il legame triplo impedisce di ruotare 4 orbitale SP perché solo un orbitale 2p si mescola con l'orbitale 2s per formare 2 orbitali ibridi Distanza reciproca di 120 gradi mentre l'orbitale 2p è perpendicolare al...
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piano dove stanno gli altri πT 3 SP Formati un legame sigma tra i due carboni e due legami pi greco tra le orbitali 2P rimanenti SP π 수 TY TY π Alcani C = 2,55 H = 2,20 LINEARI Prefisso MET ET PROP BUT Rappresentazione: Etano saturi Butano H₂C Hrocarburi saturi ciclopropano CH₂ Cicloalcani Cicloalcani si chiudono: <- CH₂ A ΔΕ = 0,35 Formula generale degli idrocarburi saturi: H H n carboni 1 - 2 3 4 HICI H ALIFATICI Н H1C с | H Wrocarburi HIC-H HICH Alcheni H₂C 1 H₂C Apolare - H Insaturi HIDI H nome Cn Han+2 Ciclobutano METANO ETANO PROPANO BUTANO CH₂ | CH₂ H | CIH Alchini Н solubili in solventi apolari semplificato con: Monociclici →→suffiSSO: - ANO → sono saturi di idrogeno quindi i carboni hanno legame singolo H₂C ciclopentano CH₂ - ALCANI E CICLOALCANI AROMATICI CH₂ 1 H₂C - CH₂ Policiclici carboni Inclinati perché sono tetraedri Cicloesano H₂C H₂C CH₂ CH₂ 1 CH₂ CH₂ carboni prendono il nome in base a cosa ci si lega carbonio primario RAMIFICAZIONI CH3 primanri, secondari, terziari a seconda di quanti altri carboni si legano ad esso RAMIFICAZIONI LINEARI Metile CH3 | CH I CH3 Isopropile — CH3 CH3 NUMERAZIONE RAMIFICAZIONI NON LINEARI Metile CH3 1 CH 2 NOMENCLATURA CH3 CH3 CH CH3 8 CH3 I CH₂ T 6 CH ₂ CH Metile va a sostituire un idrogeno 5 Etile · CH₂ Ramificazioni sono le parti che vanno ad aggiungersi alle catene CH₂ - CH₂ 3 4 → ISO, sec e ter fanno riferimento al carbonio che si lega 4 Ĉ CH₂ carbonio terziario CH₂- carbonio secondario Etile CH3 CH3 CH 1 scelgo la catena più lunga 2 numero in modo che i sostituenti abbiamo numeri più bassi possibili CH3 CH3 - CH3 CH₂ sec-butile Metile CH₂ n propile CH 1 CH3 CH CH3 1 CH3 — CH₂ CH3 4 CH3 CH3 L CH3 I C | CH3 CH CH3 n indica che è lineare (dritto) CH3 X SOSTITUENTI devono avere il numero più basso possibile CH₂ CH₂ - CH₂ carbonio quaternario CH₂ - CH3 2 Sostituenti CH3 - J n butile CH3 C CH3 Ter- butile 3 Prendo i rami in ordine alfabetico 3 etil-2,5 dimetil - Ottano U Numerazione catena T CH3 I 3 - Etile 2 Metile CH3 CICLOALCANI с CH 3 Metile CH₂ - 3 13 CH₂ - CH3 Etile CH3 | с 41 CH₂ CH3 Terbutile Etile CH₂ 5 Numerazione e ordine come per i lineari Isopropile Etil-ciclopropano CH3 ALOGENI: Fluoro, cloro, bromo e iodio CICLOESANO può avere una conformazione a BARCA O a SEDIA (più stabile) 4 etil -2,2,4 trimetil -esano 4 Nella disposizione a sedia gli atomi di idrogeno possono avere una disposizione ASSIALE (parallela all'asse della molecola) O EQUATORIALE (Attorno al perimetro della molecola PROPRIETÀ FISICHE E CHIMICHE 1 Etil-3 isopropil - 2 metil-4 terbutil - Ciclobutano Ripeto la posizione se ci sono più sostituenti sostituenti possono essere: GRUPPI ALCHILICI O RADICALI ALCHILICI: gruppi atomici che presentano un atomo di idrogeno in meno rispetto all'alcano corrispondente n propile CH₂ CH₂ - CH3 H CH3 Metile Asse di simmetria della molecola H H H H H H conformazione a sedia (più stabile) All'aumentare del numero di carboni aumenta la temperatura di fusione e ebollizione H combustione Prodotti : CO2, H2O, calore, onde elettromagnetiche Reagenti: Ossigeno, idrogeno, carbonio (idrocarburi) vale se la catena è lineare H H 1 Metil-2 n propil-ciclobutano In rosso sono eviden- ziati gli idrogeni assiali. H H H Nella conformazione a sedia tutti gli angoli C-C-C sono di 109,5°. H H H H H H H conformazione a barca (meno stabile) All'aumentare dei carboni aumentano i legami e quindi l'energia di legame (quella necessaria per rompere i legami) 6 H H Alcani, essendo apolari, sono poco reattivi alle sostanze chimiche e vengono per questo chiamati PARAFFINE, ovvero poco affini In condizioni opportune però reagiscono con l'ossigeno e con il cloro ISOMERIA - A una stessa composizione chimica corrispondono diverse disposizioni spaziali degli atomi costituenti ISOMERI: Molecole che hanno la stessa formula bruta ma diversa costruzione ISOmeri DI STRUTTURA : Stessi atomi legati in modo diverso H CHIRALI: specchiabili ma non sovrapponibili DI CATENA: cambia la disposizione degli atomi di carbonio DI POSIZIONE: a cambiare posizione sono i sostituenti - I vari isomeri presentano diverse proprietà fisiche STEREOISOMERI: Stessa costruzione, cambia solo l'orientazione nello spazio degli atomi E ISOmeria GEOMETRICA (AIcheni) ISOmeria OTTICA carbonio (atomo centrale) = STEREOCENTRO O CENTRO CHIRALE COOH CH3 Molecole diverse coppie con queste caratteristiche sono ISOMERI OTTICI E ENANTIOMERI La Per rappresentare il modello tetraedrico viengono usate le PROIEZIONI DI FISCHER ++ OH HO- с H specchio luce non polarizzata contrario = ACHIRALI:Sovrapponibili sta alla base dello studio dei farmaci, in cui si deve separare le molecole giuste da quelle con formula e forma uguali ma specchiate COOH CH3 sostanza otticamente attiva POLARIMETRO studia l'attività ottica delle sostanze chimiche → La sostanza otticamente at- tiva fa ruotare, di un angolo x, il piano della luce polarizzata. OF IN filtro polarizzatore tubo portacampione CH3-CH-CH3 analizzatore | C potere rotatorio a CH3CH2-CH2--- CH3 Enantiomeri hanno proprietà achirali identiche (punto di ebollizione, fusione, densità, solubilità, reattività a reagenti) Hanno però proprietà chirali diverse chiralità si può mettere in evidenza con un fenomeno fisico, ovvero la capacità di far ruotare il piano della luce polarizzata Per vedere il raggio polarizzato è necessario ruotare il filtro analizzatore (con l'asse di po- larizzazione inizialmente parallelo a quello del filtro polarizzatore) dello stesso angolo a. OH onde vibrano a 360 gradi ma se metto una fessura (POLARIZZATORE) questa filtra solo una direzione/dimensione (es verticale/orizzontale) flo Posiziono la molecola in modo da avere una componente verticale e una orizzontale | C CH3 I + I se metto un secondo polarizzatore nella direzione opposta al primo blocco totalmente l'onda Gli enantiomeri fanno ruotare il piano della luce polarizzata di uno stesso angolo, ma in direzione opposta per questo si chiamano anche ANTIPODI OTTICI O CH3CH2 - CH2 OH Luce viene polarizzata e fatta passare poi attraverso una sostanza chimica Arriva poi ad un Analizzatore: polarizzatore che si può ruotare Lo ruoto fino a quando non passa la luce e misuro l'angolo se la luce risulta della stessa angolazione della luce iniziale la sostanza non è otticamente attiva (enantiomeri sono ognuno al 50%)
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H H H Nella conformazione a sedia tutti gli angoli C-C-C sono di 109,5°. H H H H H H H conformazione a barca (meno stabile) All'aumentare dei carboni aumentano i legami e quindi l'energia di legame (quella necessaria per rompere i legami) 6 H H Alcani, essendo apolari, sono poco reattivi alle sostanze chimiche e vengono per questo chiamati PARAFFINE, ovvero poco affini In condizioni opportune però reagiscono con l'ossigeno e con il cloro ISOMERIA - A una stessa composizione chimica corrispondono diverse disposizioni spaziali degli atomi costituenti ISOMERI: Molecole che hanno la stessa formula bruta ma diversa costruzione ISOmeri DI STRUTTURA : Stessi atomi legati in modo diverso H CHIRALI: specchiabili ma non sovrapponibili DI CATENA: cambia la disposizione degli atomi di carbonio DI POSIZIONE: a cambiare posizione sono i sostituenti - I vari isomeri presentano diverse proprietà fisiche STEREOISOMERI: Stessa costruzione, cambia solo l'orientazione nello spazio degli atomi E ISOmeria GEOMETRICA (AIcheni) ISOmeria OTTICA carbonio (atomo centrale) = STEREOCENTRO O CENTRO CHIRALE COOH CH3 Molecole diverse coppie con queste caratteristiche sono ISOMERI OTTICI E ENANTIOMERI La Per rappresentare il modello tetraedrico viengono usate le PROIEZIONI DI FISCHER ++ OH HO- с H specchio luce non polarizzata contrario = ACHIRALI:Sovrapponibili sta alla base dello studio dei farmaci, in cui si deve separare le molecole giuste da quelle con formula e forma uguali ma specchiate COOH CH3 sostanza otticamente attiva POLARIMETRO studia l'attività ottica delle sostanze chimiche → La sostanza otticamente at- tiva fa ruotare, di un angolo x, il piano della luce polarizzata. 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