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20/1/2023
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LIPIDI SAPONIFICABILI E NON SAPONIFICABILI I lipidi possono essere distinti in due grandi gruppi: ● Lipidi SAPONIFICABILI O Complessi I TRIGLICERIDI RIC CH₂0-H HO-C-R CHO-H HO-C-R composti le cui molecole contengono ACIDI GRASSI ● Lipidi NON SAPONIFICABILI O semplici Gruppo carbossilico 0 ● GRASSI OH Ruolo dei trigliceridi negli organismi viventi: CH,O-H HO-C-R glicerolo acidi grassi 3 H₂O Triesteri del glicerolo I lizidi fo composti chimicamente eterogenei sono tutti insolubili in acqua e solubili in solventi organici apolari 요 CH₂0-C-R Trigliceridi, fosfolipidi e glicolipidi CHO-C-R O CH₂0-C-R trigliceride parte apolare (Idropoba) steroidi e vitamine liposolubili Molecole non contengono acidi grassi (Non c'è una parte polare) e quindi per idrolisi basica non formano i sali corrispondenti с I trigliceridi sono definiti triesteri del glicerolo in quanto si formano dalla reazione di ESTERIFICAZIONE tra una molecola di glicerolo e tre acidi grassi In soluzione basica formano i sali corrispondenti (saponi) 0 0 I trigliceridi sono distinti secondo il loro stato fisico in: parte polare (Idrosolubile) Acido grasso + alcole (glicerolo) = estere ●Riserva energetica ● Formano il tessuto adiposo che pa da isolamento termico veicolo per l'assorbimento delle vitamine liposolubili Dove vi era l'idrogeno si lega un metallo, formando il sale AVViene una reazione di SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA Addizione nucleofila al carbonio sp2 (C=O) dell'acido con conseguente reazione di condensazione ● Si formano delle molecole d'acqua tra gruppo OH dell'acido e l'H del glicerolo Reazione di condensazione (eliminazione dell'acqua) carbonio sp2 si lega all'ossigeno del glicerolo Formazione di un legame estere RIC costituiti da acidi grassi SATURI (es. acido...
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Stearico) CH, COH CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂CH.COH 0 La catena carboniosa presenta solo legami semplici carbonio-carbonio carboni sono tutti ibridizzati sp3 0-R → A temperatura ambiente sono allo stato solido → prevalentemente negli organismi animali ● OLI costituiti da acidi grassi INSATURI (es. acido linoleico) CH,CH,CH CHCH.CH CHCH.CH CHCH.CH.CH.CH.CH.CH.CH.COH →Acido linoleico e linolenico sono detti ACIDI GRASSI ESSENZIALI perché l'organismo non è in grado di sintetizzarli e devono quindi essere acquisiti con gli alimenti • Reazione di idrogenazione CH₂O-C-R Il diverso stato fisico dipende dalla saturazione o insaturazione degli acidi grassi, che influenzano il punto di fusione CH₂O-C-R trigliceride Molecole sature (grassi) hanno conformazioni lineari La catena carboniosa presenta uno o più doppi legami carbonio-carbonio carboni ibridizzati sp2 ✓ CHO-C-R + 3NaOH Necessarie per produrre molecole biologiche coinvolte in processi come la coagulazione del sangue e l'infiammazione حلى Molecole insature (Oli) non sono lineari — Doppi legami creano dei punti di discontinuità 0 حلى ● Reazione di idrolisi alcalina o saponificazione Avviene in presenza di un catalizzatore metallico ES. Idrogenando l'olio di cotone, di soia, di arachidi o di mais si ottiene la margarina CH₂-OH → A temperatura ambiente sono allo stato liquido → presenti negli organismi vegetali fo Molecole non possono allinearsi e determinano un addensamento disordinato stato liquido con punto di fusione più basso processo di trasformazione degli oli in grassi vegetali solidi attraverso l'addizione di idrogeno ai carboni con doppio legame POSSONO addensarsi in modo ordinato stato solido con punto di fusione più alto calore, CH-OH + CH₂-OH glicerolo Avviene fornendo calore e in presenza di basi forti (NaOH, KOH) porta alla formazione di glicerolo e sali di acidi grassi. 1 saponi 3[RHCOO Nat sapone Questo porta alla formazione di una emulsione tra acqua e sapone Molecole di sapone sono costituite da una coda idrocarburica apolare e da una testa polare (coo-) Quando il sapone è mescolato con Pacqua, le code idrocarburiche si associano formando una MICELLA (SPera idrofoba) La Il gruppo carbossilato si dissocia dallo ione, potendo interagire con la porzione parzialmente carica positivamente delle molecole d'acqua Facilita l'asportazione di molecole di grasso durante il lavaggio code apolari del sapone penetrano nelle goccioline di grasso e le teste polari, interagendo con l'acqua, ne permettono l'asportazione →→→sali di sodio sono saponi allo stato solido, quelli di potassio allo stato liquido acido grasso I FOSFOLIPIDI 0-P-0 6 CH-CH-CH₂ 6 6 Co Co I GLICOLIPIDI GLI STEROIDI — HO Principali componenti delle membrane cellulari testa polare ↑ CH code idrofobiche Lipidi più abbondanti in natura dopo i trigliceridi H,C. CH AICOI Derivano dall'esterificazione di due gruppi alcolici del glicerolo con acidi grassi e del terzo con l'ACIDO FOSFORICO A sua volta legato da un altro legame estere ad un amminoalcol Etanolammina e colina i più comuni sono formati da una molecola di un amminoalcol (Spingosina), alla quale si legano un acido grasso e un monosaccaride Generalmente costituito da glucosio o galattosio selezionano il passaggio di ioni e molecole Testa polare idrofila (gruppo fosfato con amminoalcol) Doppia coda apolare idrofobica (acidi grassi) costituenti importanti della superficie esterna della membrana cellulare CH₂-(CH₂)₂-CH=CH-CH=CH-CH₂-O-monosaccaride OH NHAmmina T acido grasso →>> Molecole dei FOSPOlipidi sono dette ANFIPATICHE perché coesistono gruppi polari e apolari CH Membrana cellulare costituita da un doppio strato di pospolipidi, con le code all'interno della membrana CH, soprattutto delle cellule del tessuto nervoso e dei globuli rossi Funzione di RECETTORI MOLECOLARI composti che derivano da un idrocarburo policiclico formato da quattro anelli condensati: 10 STERANO Gli steroidi più importanti sono il colesterolo, gli acidi biliari e gli ormoni steroidei (ormoni sessuali e corticosurrenali) Il colesterolo -steroide più abbondante nei tessuti animali, precursore di acidi biliari e vitamina D Gruppo alcolico -OH Doppio legame catena alifatica Due sostituenti metilici له unica parte polare sterano Il colesterolo è un importante costituente delle membrane cellulari, della MIELINA (guaina di rivestimento degli assoni dei neuroni) ed è il componente delle lipoproteine nel sangue Le lipoproteine sono classificate in base alla loro densità: ● LIPOPROTEINE A BASSA DENSITÀ O LDL: ● LIPOPROTEINE AD ALTA INTENSITÀ O HDL: Trasportano il colesterolo sintetizzato dal fegato alle cellule dei tessuti Prelevano il colesterolo in eccesso nelle cellule dei tessuti e lo trasportano al fegato Quando nel sangue vi è un eccesso di colesterolo (ipercolesterolemia) esso si deposita nelle arterie determinandone la rigidità e l'ispessimento delle pareti (aterosclerosi) Questa condizione può portare allo sviluppo di malattie cardiovascolari (infarto del miocardio, ipertensione) Le fonti principali del colesterolo sono: la dieta (carne, uova, latte, burro) e quello sintetizzato dall'organismo nel metabolismo dei carboidrati, dei lipidi e degli aminoacidi • Gli acidi biliari Il più comune è pacido colico componenti della bile derivanti dal colesterolo A livello intestinale (pH = 8) gli acidi biliari si dissociano in ioni idrogeno e anioni Gli anioni formano con i cationi presenti (Na*) i sali biliari • Gli ormoni steroidei separa i tre acidi grassi dal glicerolo ORMONI SESSUALI Emulsionano i trigliceridi per facilitarne la digestione enzimatica Glicocorticoidi Mineralcorticoidi HO Molecole prodotte dalle gonadi o ghiandole sessuali (ovaie e testicoli) Regolano lo sviluppo dell'individuo, il ciclo riproduttivo e il comportamento sessuale Tre principali tipi: androgeni, estrogeni e progesterone CH, La loro produzione è sotto il controllo dell'ipotalamo che attraverso Pormone GnRH Stimola ladenoipofisi a rilasciare ormoni FSH e LH (gonadotropine) ORMONI CORTICOSURRENALI▷ Prodotti dalle ghiandole surrenali cortisolo e cortisone più importanti OH Aldosterone CH, OH acido colico Più polare del colesterolo Favoriscono la formazione del glucosio a partire dagli aminoacidi COOH Responsabili del riassorbimento dello ione sodio a livello dei tubuli renali (equilibrio Idrosalino)