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Benzene e Aromaticità: Struttura, Formula e Reazioni - PDF Zanichelli

Name: Knowunity
Brand: Knowunity

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Benzene e Aromaticità: Struttura, Formula e Reazioni - PDF Zanichelli

Chiara Vaccaro

@chiaravaccaro

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Il benzene è un composto aromatico fondamentale in chimica organica, caratterizzato da una struttura planare esagonale con legami delocalizzati. La sua reattività e le sue proprietà uniche lo rendono un elemento chiave in molte reazioni chimiche. Questo riassunto esplora la struttura del benzene, le sue reazioni caratteristiche come la sostituzione elettrofila aromatica, e l'influenza dei sostituenti sulla sua reattività. Inoltre, vengono trattati gli alcoli e i fenoli, composti strettamente correlati al benzene, analizzandone nomenclatura, classificazione e proprietà.

24/9/2022

250

Reazioni di Sostituzione Elettrofila Aromatica

Le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono caratteristiche del benzene e dei composti aromatici.

Definition: La sostituzione elettrofila aromatica è un processo in cui un elettrofilo sostituisce un atomo di idrogeno sull'anello aromatico.

Il meccanismo di reazione prevede:

Formazione di un carbocatione
Stabilizzazione per risonanza
Ripristino dell'aromaticità

Example: La clorurazione del benzene è un esempio classico di sostituzione elettrofila aromatica.

Altre reazioni importanti includono:

Alogenazione (con Cl₂, Br₂, I₂)
Alchilazione di Friedel-Crafts
Acilazione di Friedel-Crafts

Queste reazioni spesso richiedono l'uso di catalizzatori, come acidi di Lewis (es. FeCl₃, AlCl₃).

Highlight: I catalizzatori aumentano la reattività dell'elettrofilo, facilitando l'attacco all'anello aromatico.

benzene
composte aromatice
identifica to da
Kekule mel 1865.
men e
ܝܩܢ
9
aromaticitin
reattività e caratteristiche simili al
bemzeme
120°
H

Proprietà Fisiche e Chimiche di Alcoli e Fenoli

Le proprietà fisiche degli alcoli sono fortemente influenzate dalla presenza del gruppo ossidrilico.

Solubilità:

Alcoli a catena corta sono completamente miscibili in acqua
La solubilità diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena

Punti di ebollizione:

Generalmente più alti rispetto agli idrocarburi corrispondenti
Dovuti alla formazione di legami idrogeno

Highlight: I legami idrogeno sono responsabili dell'alta solubilità in acqua e degli elevati punti di ebollizione degli alcoli.

Acidità e basicità:

Gli alcoli sono anfoteri (possono comportarsi sia da acidi che da basi)
L'acidità segue l'ordine: H₂O > alcol primario > alcol secondario > alcol terziario

Example: CH₃-O-H è meno acido dell'acqua ma più acido di un alcol terziario.

Reazioni caratteristiche:

Alogenazione
Sintesi di alcossidi
Ossidazione ad aldeidi o chetoni

La comprensione di queste proprietà è fondamentale per prevedere il comportamento di alcoli e fenoli in varie reazioni chimiche.

Vedi

Struttura e Proprietà del Benzene

Il benzene è un composto aromatico identificato da Kekulé nel 1865. La sua struttura planare e ciclica è caratterizzata da sei atomi di carbonio ibridati sp² con angoli di 120°.

Highlight: Il benzene è un ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami.

Criteri per l'aromaticità:

Sistema ciclico e planare
Ogni atomo dell'anello partecipa al sistema π esteso
Numero preciso di elettroni π (regola di Hückel: 4n+2)

Example: La piridina e il furano sono esempi di composti eterociclici aromatici.

La nomenclatura IUPAC per i composti aromatici utilizza prefissi come orto-, meta- e para- per indicare le posizioni dei sostituenti.

Vocabulary: Il benzene come sostituente viene chiamato "fenile".

La struttura planare del benzene gli conferisce una stabilità unica, portandolo a preferire reazioni di sostituzione piuttosto che di addizione.

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Influenza dei Sostituenti sulla Reattività del Benzene

I sostituenti già presenti sull'anello benzenico influenzano significativamente la reattività della molecola in successive sostituzioni.

Definition: I gruppi attivanti rendono l'anello più reattivo, mentre i gruppi disattivanti lo rendono meno reattivo.

Gruppi attivanti:

Sono elettron-donatori
Orientano in posizione orto e para
Esempi: -OH, -NH₂, -NHR, -OR, -CH₃

Example: Il fenolo e l'anilina sono esempi di composti con gruppi attivanti.

Gruppi disattivanti:

Sono elettron-attrattori
Generalmente orientano in posizione meta
Esempi: -COOH, -CHO, -COR, -NO₂

Highlight: Alcuni gruppi disattivanti, come gli alogeni, sono orto-para orientanti nonostante la loro natura elettron-attrattrice.

La comprensione di questi effetti è cruciale per prevedere l'esito delle reazioni di sostituzione elettrofila aromatica.

Vedi

Alcoli e Fenoli: Struttura e Nomenclatura

Gli alcoli e i fenoli sono composti caratterizzati dalla presenza del gruppo ossidrilico (-OH).

Definition: Gli alcoli hanno il gruppo -OH legato a un carbonio ibridato sp³, mentre nei fenoli è legato direttamente all'anello aromatico.

Nomenclatura degli alcoli:

Sistema comune: nome del gruppo alchilico + "alcol"
Sistema IUPAC: radice della catena più lunga + suffisso "-olo"

Example: CH₃CH₂OH = etanolo (IUPAC) o alcol etilico (comune)

Classificazione degli alcoli:

Primari: -OH legato a un carbonio primario
Secondari: -OH legato a un carbonio secondario
Terziari: -OH legato a un carbonio terziario

Highlight: La posizione del gruppo -OH influenza significativamente le proprietà fisiche e chimiche dell'alcol.

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Proprietà Fisiche e Chimiche di Alcoli e Fenoli

Le proprietà fisiche degli alcoli sono fortemente influenzate dalla presenza del gruppo ossidrilico.

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La solubilità diminuisce all'aumentare della lunghezza della catena

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Example: CH₃-O-H è meno acido dell'acqua ma più acido di un alcol terziario.

Reazioni caratteristiche:

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Struttura e Proprietà del Benzene

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Highlight: Il benzene è un ibrido di risonanza di due forme limite che differiscono per la posizione dei doppi legami.

Criteri per l'aromaticità:

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Alcoli e Fenoli: Struttura e Nomenclatura

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Primari: -OH legato a un carbonio primario
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