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Gli Alcoli: Nomenclatura, Reazioni ed Esempi

Gli alcoli rappresentano una delle famiglie di composti organici più importanti sia in natura che nelle applicazioni industriali. Questi composti sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale -OH (ossidrile) legato a un atomo di carbonio. In base alla posizione del gruppo ossidrile, gli alcoli vengono classificati come primari, secondari o terziari, ognuno con proprietà chimico-fisiche distintive. In questo studio esploreremo la loro nomenclatura, le proprietà acido-base, la reattività e le principali reazioni che li caratterizzano, analizzando anche le differenze con altri composti simili come i fenoli.

...

20/09/2022

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alcol 1° suffisso -OLO ↓ presenza gruppo-OH R-CH₂OH PM p.eb alcol 2° ✓ P R-CHOH I R CH3CH₂OH 46 +78.5°C base alcoli H- Ồ + H I H R R-COH R a

Vedi

Classificazione e Proprietà degli Alcoli

Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dal suffisso -OLO nella nomenclatura IUPAC e dalla presenza del gruppo ossidrile −OH-OH legato a un atomo di carbonio.

Si classificano in:

  • Alcoli primari 1°1°: il gruppo -OH è legato a un carbonio collegato a un solo altro atomo di carbonio, formula R-CH₂OH
  • Alcoli secondari 2°2°: il gruppo -OH è legato a un carbonio collegato a due atomi di carbonio, formula R-CHOH-R
  • Alcoli terziari 3°3°: il gruppo -OH è legato a un carbonio collegato a tre atomi di carbonio, formula R-COH-R₂

Per comprendere la reattività degli alcoli, è importante considerare cosa succede quando vengono ossidati:

  • Alcoli primari → Aldeidi → Acidi carbossilici
  • Alcoli secondari → Chetoni
  • Alcoli terziari → Non subiscono facilmente ossidazione

Concetto Chiave: I punti di ebollizione degli alcoli sono notevolmente più elevati rispetto a quelli degli eteri e degli idrocarburi di peso molecolare simile. Ad esempio: etanolo CH3CH2OH,PM46CH₃CH₂OH, PM 46 ha p.eb. +78,5°C, mentre il dimetiletere CH3OCH3,PM46CH₃OCH₃, PM 46 ha p.eb. -24°C.

Questa differenza è dovuta alla capacità degli alcoli di formare legami idrogeno tra le loro molecole. Il legame O-H è fortemente polarizzato a causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno, creando una carica parziale positiva sull'idrogeno e negativa sull'ossigeno.

Gli alcoli sono composti anfoteri, cioè possono comportarsi sia da acidi che da basi:

  • Come acidi possono cedere protoni
  • Come basi possono accettare protoni
alcol 1° suffisso -OLO ↓ presenza gruppo-OH R-CH₂OH PM p.eb alcol 2° ✓ P R-CHOH I R CH3CH₂OH 46 +78.5°C base alcoli H- Ồ + H I H R R-COH R a

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Proprietà Acido-Base degli Alcoli

Quando un acido reagisce con l'acqua, avviene uno scambio di protoni che produce un acido coniugato e una base coniugata:

HA + H₂O ⇌ H₃O⁺ + A⁻

La forza di un acido si esprime quantitativamente mediante la costante di acidità KaKa:

Ka = [H₃O⁺][A⁻]/[HA]

E spesso si utilizza il valore pKa = -logKaKa per esprimere l'acidità.

Definizione Importante: Gli alcoli e i fenoli sono acidi deboli che possono cedere protoni secondo la reazione: ROH ⇌ RO⁻ + H⁺, dove RO⁻ è lo ione alcossido, base coniugata dell'alcol.

L'acidità varia significativamente tra diversi composti idrossilici:

  • Fenolo: pKa = 10 moltoacidomolto acido
  • Alcol primario: pKa = 16
  • Alcol secondario: pKa = 17
  • Alcol terziario: pKa = 18 pocoacidopoco acido

La progressione di acidità tra alcoli primari, secondari e terziari è importante da notare:

  • Gli alcoli primari sono più acidi dei secondari
  • Gli alcoli secondari sono più acidi dei terziari

Il fenolo è molto più acido dell'etanolo perché gli ioni fenossido sono stabilizzati dalla risonanza. Mentre negli alcossidi la carica negativa è localizzata sull'atomo di ossigeno, negli ioni fenossido la carica può essere delocalizzata per risonanza nelle posizioni orto e para dell'anello benzenico.

Secondo la teoria di Lewis:

  • Un acido di Lewis è un accettore di coppie elettroniche
  • Una base di Lewis è un donatore di coppie elettroniche

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Stefano S, utente iOS

L'applicazione è molto semplice e ben progettata. Finora ho sempre trovato quello che stavo cercando

Susanna, utente iOS

Adoro questa app ❤️, la uso praticamente sempre quando studio.

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•

2550

•

20 set 2022

•

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Gli Alcoli: Nomenclatura, Reazioni ed Esempi

M

Matilda

@matilda_iqbm

Gli alcoli rappresentano una delle famiglie di composti organici più importanti sia in natura che nelle applicazioni industriali. Questi composti sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale -OH (ossidrile) legato a un atomo di carbonio. In base alla posizione del... Mostra di più

alcol 1° suffisso -OLO ↓ presenza gruppo-OH R-CH₂OH PM p.eb alcol 2° ✓ P R-CHOH I R CH3CH₂OH 46 +78.5°C base alcoli H- Ồ + H I H R R-COH R a

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Classificazione e Proprietà degli Alcoli

Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dal suffisso -OLO nella nomenclatura IUPAC e dalla presenza del gruppo ossidrile −OH-OH legato a un atomo di carbonio.

Si classificano in:

  • Alcoli primari 1°1°: il gruppo -OH è legato a un carbonio collegato a un solo altro atomo di carbonio, formula R-CH₂OH
  • Alcoli secondari 2°2°: il gruppo -OH è legato a un carbonio collegato a due atomi di carbonio, formula R-CHOH-R
  • Alcoli terziari 3°3°: il gruppo -OH è legato a un carbonio collegato a tre atomi di carbonio, formula R-COH-R₂

Per comprendere la reattività degli alcoli, è importante considerare cosa succede quando vengono ossidati:

  • Alcoli primari → Aldeidi → Acidi carbossilici
  • Alcoli secondari → Chetoni
  • Alcoli terziari → Non subiscono facilmente ossidazione

Concetto Chiave: I punti di ebollizione degli alcoli sono notevolmente più elevati rispetto a quelli degli eteri e degli idrocarburi di peso molecolare simile. Ad esempio: etanolo CH3CH2OH,PM46CH₃CH₂OH, PM 46 ha p.eb. +78,5°C, mentre il dimetiletere CH3OCH3,PM46CH₃OCH₃, PM 46 ha p.eb. -24°C.

Questa differenza è dovuta alla capacità degli alcoli di formare legami idrogeno tra le loro molecole. Il legame O-H è fortemente polarizzato a causa dell'elevata elettronegatività dell'ossigeno, creando una carica parziale positiva sull'idrogeno e negativa sull'ossigeno.

Gli alcoli sono composti anfoteri, cioè possono comportarsi sia da acidi che da basi:

  • Come acidi possono cedere protoni
  • Come basi possono accettare protoni
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Proprietà Acido-Base degli Alcoli

Quando un acido reagisce con l'acqua, avviene uno scambio di protoni che produce un acido coniugato e una base coniugata:

HA + H₂O ⇌ H₃O⁺ + A⁻

La forza di un acido si esprime quantitativamente mediante la costante di acidità KaKa:

Ka = [H₃O⁺][A⁻]/[HA]

E spesso si utilizza il valore pKa = -logKaKa per esprimere l'acidità.

Definizione Importante: Gli alcoli e i fenoli sono acidi deboli che possono cedere protoni secondo la reazione: ROH ⇌ RO⁻ + H⁺, dove RO⁻ è lo ione alcossido, base coniugata dell'alcol.

L'acidità varia significativamente tra diversi composti idrossilici:

  • Fenolo: pKa = 10 moltoacidomolto acido
  • Alcol primario: pKa = 16
  • Alcol secondario: pKa = 17
  • Alcol terziario: pKa = 18 pocoacidopoco acido

La progressione di acidità tra alcoli primari, secondari e terziari è importante da notare:

  • Gli alcoli primari sono più acidi dei secondari
  • Gli alcoli secondari sono più acidi dei terziari

Il fenolo è molto più acido dell'etanolo perché gli ioni fenossido sono stabilizzati dalla risonanza. Mentre negli alcossidi la carica negativa è localizzata sull'atomo di ossigeno, negli ioni fenossido la carica può essere delocalizzata per risonanza nelle posizioni orto e para dell'anello benzenico.

Secondo la teoria di Lewis:

  • Un acido di Lewis è un accettore di coppie elettroniche
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Reazioni e Sintesi degli Alcossidi

L'acidità dei fenoli può essere ulteriormente aumentata dalla presenza di gruppi nitro −NO2-NO₂ sull'anello benzenico, che hanno un forte effetto elettron-attrattore.

Importante per la Reattività: Gli alcossidi RO−RO⁻ sono basi molto forti, con forza paragonabile allo ione idrossido HO−HO⁻. Questo li rende importanti reagenti in chimica organica.

Metodi di sintesi degli alcossidi:

  1. Reazione con metalli alcalini: 2 ROH + 2K → 2 RO⁻ K⁺ + H₂ Questa reazione produce l'alcossido di potassio e idrogeno gassoso.
  2. Reazione con idruri metallici: ROH + NaH → RO⁻ Na⁺ + H₂ L'idruro di sodio reagisce con l'alcol per formare l'alcossido di sodio.

È importante notare che gli alcossidi non vengono preparati facendo reagire l'alcol con idrossido di sodio:

ROH + Na⁺HO⁻ ⇌ RO⁻Na⁺ + H₂O

Questa reazione tende a procedere in direzione opposta poiché gli alcossidi sono basi più forti rispetto all'idrossido OH−OH⁻. Al contrario, i fenoli possono reagire con l'idrossido di sodio grazie alla loro maggiore acidità:

-OH + Na⁺HO⁻ → -O⁻Na⁺ + HOH

Le reazioni di sostituzione nucleofila e di disidratazione rappresentano altre importanti trasformazioni degli alcoli, permettendo la conversione in altri gruppi funzionali.

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Recensioni dei nostri utenti. Ci adorano - e anche tu, vedrai .

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L'applicazione è molto facile da usare e ben progettata. Finora ho trovato tutto quello che cercavo e ho potuto imparare molto dalle presentazioni! Utilizzerò sicuramente l'app per i compiti in classe! È molto utile anche come fonte di ispirazione.

Stefano S

utente iOS

Questa applicazione è davvero grande! Ci sono tantissimi appunti e aiuti con lo studio [...]. La mia materia problematica, per esempio, è il francese e l'app ha così tante opzioni per aiutarmi. Grazie a questa app ho migliorato il mio francese. La consiglio a tutti.

Samantha Klich

utente Android

Wow, sono davvero stupita. Ho appena provato l'app perché l'ho vista pubblicizzata molte volte e sono rimasta assolutamente sbalordita. Questa app è L'AIUTO che cercate per la scuola e soprattutto offre tantissime cose, come allenamenti e schede, che a me personalmente sono state MOLTO utili.

Anna

utente iOS

È bellissima questa app, la adoro. È utilissima per lo studio e mi aiuta molto, anzi moltissimo, ma soprattutto mi aiutano molto i quiz, per memorizzare anche quello che non sapevo

Anastasia

utente Android

Fantastica per qualsiasi materia avere gli appunti anche di altre persone è molto utile perchè posso confrontarmi e vedere come migliorarmi. con i quiz riesco ad apprendere al meglio.

Francesca

utente Android

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Marianna

utente Android

L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!

Sudenaz Ocak

utente Android

A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.

Greenlight Bonnie

utente Android

Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA

Aurora

utente Android

L’app funziona benissimo e puoi trovare qualsiasi tipo di informazione. Non ho l’abbonamento ma la parte gratuita è sufficiente per uno studio approfondito.

Martina

utente iOS

in questi ultimi mesi di scuola dove il tempo è ormai poco, mi sta aiutando molto perché piuttosto che farmi io gli schemi su quello che leggo sul libro guardo questi già fatti e li uso come ripasso piuttosto che rileggermi tutto il libro

Chiara

utente IOS

Questa app è una delle migliori, nient’altro da dire.

Andrea

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Samantha Klich

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Francesca

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moooolto utile,gli appunti sono belli e funzionanti,schoolGPT da dei consigli formidabili!!

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L'applicazione è semplicemente fantastica! Tutto ciò che devo fare è inserire l'argomento nella barra di ricerca e ottengo la risposta molto velocemente. Non devo guardare 10 video di YouTube per capire qualcosa, quindi risparmio tempo. Consigliatissima!

Sudenaz Ocak

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A scuola andavo malissimo in matematica, ma grazie a questa applicazione ora vado meglio. Vi sono molto grato per aver creato questa app.

Greenlight Bonnie

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Knowunity è un applicazione fantastica,considerando che ha degli schemi veramente molto carini e sfiziosi e che ci sono dei quiz,oltre al fatto che questa cosa dell intelligenza artificiale "school gpt" è almeno per me molto utile, perché a differenza di Chatgpt ti da le spiegazioni, ti spiega ciò che non è chiaro! Posso studiare più velocemente tramite gli schemi e che posso pubblicare io stessa gli schemi è una funzione utilissima per gli altri studenti. Knowunity è PERFETTA

Aurora

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L’app funziona benissimo e puoi trovare qualsiasi tipo di informazione. Non ho l’abbonamento ma la parte gratuita è sufficiente per uno studio approfondito.

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in questi ultimi mesi di scuola dove il tempo è ormai poco, mi sta aiutando molto perché piuttosto che farmi io gli schemi su quello che leggo sul libro guardo questi già fatti e li uso come ripasso piuttosto che rileggermi tutto il libro

Chiara

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Questa app è una delle migliori, nient’altro da dire.

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