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Impara gli Alcoli: Primari, Secondari e Terziari - Esempi e Reazioni

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Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale -OH. Si distinguono in alcoli primari, secondari e terziari in base alla posizione del gruppo ossidrilico. Gli alcoli hanno proprietà anfotere, potendo agire sia da acidi che da basi deboli. La loro nomenclatura segue regole specifiche con il suffisso -olo. Le reazioni degli alcoli includono ossidazione, disidratazione e sostituzione nucleofila. Gli alcossidi sono le basi coniugate degli alcoli, ottenute per reazione con metalli alcalini.

20/9/2022

2085

alcol 1° suffisso -OLO ↓ presenza gruppo-OH R-CH₂OH PM p.eb alcol 2° ✓ P R-CHOH I R CH3CH₂OH 46 +78.5°C base alcoli H- Ồ + H I H R R-COH R a

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Acidità e basicità degli alcoli

Gli alcoli e i fenoli sono acidi deboli, con forza acida che varia in base alla struttura:

  • Fenolo: pKa = 10 (più acido)
  • Alcol primario: pKa = 16
  • Alcol secondario: pKa = 17
  • Alcol terziario: pKa = 18 (meno acido)

Vocabulary: pKa = -log Ka, dove Ka è la costante di acidità

La forza acida degli alcoli è inferiore a quella dei fenoli poiché gli ioni alcossido (RO⁻) sono meno stabilizzati rispetto agli ioni fenossido.

Esempio: L'etanolo ha un pKa di circa 15,74.

La reazione di dissociazione di un alcol in acqua è analoga a quella dell'acqua stessa:

ROH + H₂O ⇌ RO⁻ + H₃O⁺

Gli ioni fenossido sono più stabili degli ioni alcossido grazie alla delocalizzazione della carica negativa per risonanza nelle posizioni orto e para dell'anello benzenico.

Highlight: L'acidità degli alcoli aumenta in presenza di gruppi elettron-attrattori sull'anello benzenico.

alcol 1° suffisso -OLO ↓ presenza gruppo-OH R-CH₂OH PM p.eb alcol 2° ✓ P R-CHOH I R CH3CH₂OH 46 +78.5°C base alcoli H- Ồ + H I H R R-COH R a

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Reazioni degli alcoli e formazione di alcossidi

Gli alcossidi sono le basi coniugate degli alcoli e sono basi molto forti, paragonabili allo ione idrossido. Si preparano facendo reagire l'alcol con metalli alcalini o idruri metallici:

ROH + 2K → RO⁻K⁺ + H₂ (alcossido di potassio) ROH + NaH → RO⁻Na⁺ + H₂ (alcossido di sodio)

Esempio: CH₃CH₂OH + Na → CH₃CH₂O⁻Na⁺ + ½H₂

Highlight: Gli alcoli non reagiscono con l'idrossido di sodio (NaOH) poiché gli alcossidi sono basi più forti dell'OH⁻.

Le reazioni degli alcoli includono:

  1. Ossidazione: gli alcoli primari possono essere ossidati ad aldeidi e acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari formano chetoni.
  2. Disidratazione: eliminazione di una molecola d'acqua per formare alcheni.
  3. Sostituzione nucleofila: il gruppo -OH viene sostituito da altri gruppi funzionali.

Vocabulary: Alcossido = RO⁻, dove R è un gruppo alchilico

Queste reazioni sono fondamentali in chimica organica e trovano numerose applicazioni in sintesi e nell'industria chimica.

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Caratteristiche e classificazione degli alcoli

Gli alcoli sono composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale -OH (ossidrile). Si distinguono in tre categorie principali:

  • Alcoli primari: formula R-CH₂OH
  • Alcoli secondari: formula R-CHOH-R
  • Alcoli terziari: formula R₃C-OH

La nomenclatura degli alcoli prevede l'utilizzo del suffisso -olo.

Esempio: L'etanolo (CH₃CH₂OH) è un alcol primario con peso molecolare 46 e punto di ebollizione +78,5°C.

Gli alcoli hanno punti di ebollizione più elevati rispetto a eteri e idrocarburi di peso molecolare simile, a causa dei legami a idrogeno che si formano tra le molecole.

Highlight: Gli alcoli sono anfoteri, ovvero possono comportarsi sia da acidi che da basi deboli cedendo o accettando protoni.

La polarizzazione del legame O-H, dovuta all'elevata elettronegatività dell'ossigeno, conferisce agli alcoli le loro proprietà caratteristiche.

Definizione: Un acido è una sostanza capace di cedere protoni, mentre una base è una sostanza capace di accettare protoni.

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Acidità e basicità degli alcoli

Gli alcoli e i fenoli sono acidi deboli, con forza acida che varia in base alla struttura:

  • Fenolo: pKa = 10 (più acido)
  • Alcol primario: pKa = 16
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Le reazioni degli alcoli includono:

  1. Ossidazione: gli alcoli primari possono essere ossidati ad aldeidi e acidi carbossilici, mentre gli alcoli secondari formano chetoni.
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