Didascalia alternativa:

modi di scrivere un acido carbossilico L'acido grasso è un acido carbossilico. Gli acidi carbossilici che possiedono 4 o più atomi di carbonio si chiamano acidi grassi. Gli acidi grassi si dividono in saturi e insaturi in base alla presenza nella catena di doppi legami o meno. Se non sono presenti doppi legami fra gli atomi di carbonio si chiamano acidi grassi saturi. Se sono presenti doppi legami si chiamano acidi grassi insaturi. La presenza o meno di doppi legami influisce sulla struttura della molecola: se la molecola è priva di doppi legami è lineare, mentre la molecola con doppi legami va a formare delle anse, si ripiega. A livello biologico, quelli che non presentano doppi legami sono più nocivi per il rischio cardiovascolare perché le molecole lineari si possono impacchettare, si possono avvicinare e accorparsi nei vasi. Nei carboidrati il primo carbonio viene indicato con C₁, qui si usano le lettere greche. Quel 3 o 6 indica il numero di carboni che seguono l'ultimo doppio legame. Quindi sono acidi carbossilici che possono presentare o meno dei doppi legami. Il doppio legame può essere in cis o in trans. Quando è in trans la catena non è molto ripiegata. Gli acidi grassi della serie w е w3 non possono essere prodotti dalle cellule del corpo umano perché mancano gli enzimi necessari alla loro sintesi. Per questo sono acidi grassi essenziali. O-I HHHHHH C- I I HH Η Η Η HIC- н H- Η Η Η C-C-C- ннн I Acidi grassi monoinsaturi Acido oleico Nome Acidi grassi saturi Acido palmitico, acido stearico ecc. Acidi grassi polinsaturi (LCP) Acidi grassi omega 6 Acido linoleico Acido arachidonico (ARA) H Acidi grassi omega 6 Acido alfa-linolenico (ALA) DHA (acido docosaesaenoico) CIS H-O-H H-C-H I 16 atomi di carbonio 18- 18 atomi di carbonio L'acido palmitico non ha doppi legami: è un acido saturo. Il fatto di essere solidi o liquidi a temperatura ambiente dipende sempre dai doppi legami perché le catene lineari che si compattano tendono a essere presenti in alimenti che sono a temperatura ambiente allo stato solido. Gli oli a temperatura ambiente sono allo stato liquido perché le catene di acidi grassi sono ripiegate e quindi non permettono il compattarsi delle molecole. In quali alimenti si trovano 10 L'acido oleico ha un doppio legame <<cis>> sul C-9: è un acido insaturo. TRANS нн HH I carboni hanno il doppio legame e un idrogeno che può C-C-H stare sopra o sotto. Nel cis si ripiega perché i due idrogeni sono entrambi dallo stesso lato. Avere due idrogeni dallo stesso lato comporta un ripiegamento della catena per una questione di spazio, di conformazione della struttura. Burro, panna, formaggio, salumi, carne, strutto, lardo, olio di cocco, olio di palma Olio di oliva, olio di colza, nocciole, avocado, olio di girasole, olio di sesamo Acido palmitico Olio di cartamo, olio di girasole, olio di canapa, olio di germe di grano, olio di germe di mais, olio di soia, olio di sesamo, olio di colza Acido oleico Strutto, fegato di maiale, albume, tonno, paté di fegato, carne di maiale, carne bovina, pollame, camembert, salmone, sgombro Olio di lino, olio di canapa, olio di noci, olio di colza Tonno, spratto, salmone, aringa (Mar Baltico), sgombro, microalghe OH OH I TRIGLICERIDI Sono correlati al rischio cardiovascolare, possono ostruire i vasi sanguigni perché si depositano e si impacchettano. I trigliceridi sono formati da 1 molecola di glicerolo a cui si legano 3 di acidi grassi. Glicerolo (un alcol) + 3 molecole di acido grasso H₂C H₂C. 0=C H₂C H₂C. H₂C. H₂C H₂C. OH H₂C. OH CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂₂₂ CH3 H₂C H₂C 0=C H₂C H₂₂C. H₂2₂C. H C H₂C OH OH CH₂ CH₂ CH₂ CH₂2₂ CH₂ CH₂₂2₂ CH₂2₂ CH3 H₂C 0=C H₂C. H₂C H₂C H₂₂C- H₂C. CH₂ OH OH Glicerolo CH₂ CH₂2₂ CH₂2₂ CH₂2₂ CH₂₂₂ CH₂ CH₂2₂ CH3 D Legame H₂C estere 3 H₂O Acido carbossilico O H₂C H₂C H₂C H₂C H₂C H₂C H₂C O C CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH3 CH₂ -CH-CH₂ OH OH OH OH ОН OH H₂C. Acido Acido Acido palmitico oleico stearico O=C H₂C H₂C. H₂C. H₂C. H₂C H₂C Alcol H C O CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH₂ CH3 Trigliceride H₂C O=C H₂C H₂C H₂C CH₂ H₂C. O CH₂ CH₂2₂ CH₂ CH₂ La reazione chimica che lega il glicerolo agli acidi grassi si chiama esterificazione e si forma un legame estere. La reazione di esterificazione porta alla formazione del trigliceride a partire da una molecola di glicerolo e 3 acidi grassi. CH₂2₂ CH₂ CH₂ CH3 3 H₂O C'è una perdita di 3 molecole di acqua. Esterificazione Estere + 2-CH-CH₂ CH₂- O=C 0=C المهم Trigliceride Il trattamento a caldo di una miscela di grassi (trigliceridi) o oli con una soluzione concentrata di una base come NaOH (idrossido di sodio) o KOH (idrossido di potassio) dà luogo ad una reazione di saponificazione che porta alla formazione di un sapone. CH₂-0-C-R O CH-0-C-R' + 3 NaOH (o KOH) O CH₂-O-C-R' Trigliceride Idrossido di sodio (o di potassio) a caldo CH₂-OH CH-OH + 3 R-C-ONa (o K) CH₂-OH Glicerolo I saponi sono costituiti da una testa idrofila (ha un'affinità con l'acqua) e una coda idrofoba. La parte idrofila si rivolge verso l'acqua. H3C H3C Saponi Catena idrofoba Testa idrofila Gli acidi grassi sono molecole insolubili in acqua e solubili in sostanze apolari. La catena idrofoba lega le molecole di un corpo, si formano delle micelle che circondano con le code il grasso, la testa che è idrofila è rivolta verso l'acqua e portano via le molecole di grasso. La parte idrofila si rivolge verso l'acqua. | O Uno degli oli vegetali più importanti è la margarina. Gli oli vegetali possono essere trasformati in sostanze solide, dette margarine, attraverso l'addizione di atomi di idrogeno ai doppi legami (reazione di idrogenazione). Gli oli sono ricchi di acidi grassi insaturi, ricchi di doppi legami, mentre i grassi solidi sono privi di doppi legami. Quindi per trasformare un olio in una sostanza solida devo togliere i doppi legami, aggiungendo atomi di idrogeno, per questo si chiama reazione di idrogenazione. Si aggiungono atomi di idrogeno ai doppi legami in modo tale che diventino legami singoli e le molecole si possano compattare. Gli acidi grassi idrogenati sono dannosi per l'organismo perché + H₂ + Na OH OH peggiorano il trasporto dei grassi nel sangue, determinano una riduzione dei trasportatori del colesterolo dalle periferie verso il fegato (le HDL tendono a rimuovere il colesterolo, ostacolando la formazione delle placche) e incrementano i trasportatori di colesterolo dal fegato alle periferie (le LDL sono pericolose in quanto tendono a depositare il colesterolo sulla parete delle arterie, favorendo la formazione delle placche aterosclerotiche) peggiorano l'efficienza e la funzionalità cellulare perché entrano nelle membrane cellulari e provocano un irrigidimento della membrana riducendo l'assorbimento e la comunicazione fra le cellule incidono negativamente sull'integrità del sistema nervoso centrale, il rvello di un soggetto che si alimenta frequentemente di grassi trans invecchia più velocemente I FOSFOGLICERIDI Sono i lipidi che hanno funzione strutturale. I fosfogliceridi sono formati da glicerolo con due molecole di acido grasso esterificate sui primi due atomi di carbonio. Sul terzo carbonio del glicerolo invece di esserci un acido grasso (come nei trigliceridi) c'è il gruppo fosfato. H-O-P-O-CH₂ CH₂-O-C-R Le teste idrofile si orientano verso il solvente acquoso. ● CH-O-C-R' Testa idrofila La molecola del fosfogliceride più semplice si chiama acido fosfatidico. Da questa molecola di acido fosfatidico possono derivare fosfogliceridi più complessi. I fosfogliceridi più famosi sono i fosfolipidi. La testa è idrofila perché ha delle cariche parziali, quindi va a legare le molecole di acqua (simile scioglie simile). I fosfolipidi si distribuiscono a formare le membrane cellulari, avendo una testa idrofila e una coda idrofoba, si dispongono in un doppio strato fosfolipidico con le teste rivolte ai lati opposti a contatto con la parte acquosa, le code si isolano all'interno del doppio strato, quindi si nascondono dalla produzione acquosa che circonda le cellule. 2. 3 A 4 C'è il gruppo fosfato che lega un amminoacido. Le molecole che tendono a formare questo doppio strato poiché hanno una testa idrofila e una coda idrofoba si dicono anfipatiche. I LIPIDI NON SAPONIFICABILI Terpeni: sono il motivo per cui molte sostanze hanno un odore molto particolare (ad esempio il mentolo o il limone che è dato dal limonene). Quest holecole derivano da una molecola base che è l'isoprene. Molecole di isoprene legate insieme danno origini a molecole come il mentolo o il limonene. In totale si uniscono 4 molecole di isoprene e si chiudono ad anello. Steroidi: presentano la struttura di base dell'idrocarburo policiclico saturo ciclopentanoperidrofenantrene. 10 5 B Acido fosfatidico 6 12 8 Code idrofobiche 13 14 17 15 La molecola presenta una testa idrofila (costituita da un gruppo fosfato) e le code idrofobe (costituite da acidi grassi). La molecola di base è sempre il glicerolo. Nel trigliceride ci sono 3 acidi grassi che vanno a legarsi con la molecola di glicerolo. Nel fosfogliceride c'è nell'ultimo carbonio un gruppo fosfato. UNISUMARNAIKRAINGH 16 Testa Coda Le code idrofobiche si giustappongono l'una all'altra per formare la porzione interna del doppio strato. OH H₂C CH₂ Con la formazione di questo legame si crea l'anello Geraniolo Limonene Mircene (Olio di lauro) (Rosa e altri fiori) (Limone e arancio) OH Mentolo (Menta piperita) CH₂ ● Sterolo: il colesterolo è lo sterolo più abbondante, è composto da 27 atomi di carbonio e da una struttura ad anelli. Dalla molecola di sterolo base e dal colesterolo ne derivano tante altre. Il colesterolo ha svariate funzioni all'interno dell'organismo, tra cui quella di entrare a far parte della membrana cellulare, quindi le molecole di colesterolo si inseriscono tra i fosfolipidi per aumentare la fluidità di membrana. Inoltre il colesterolo è il precursore di molte molecole fondamentali per il nostro organismo. È il precursore degli ormoni. Il colesterolo è molto utile al nostro organismo. C'è il colesterolo buono e il colesterolo HO cattivo. 1. PELLE HO 7-deidrocolesterolo HO ₂HC Colesterolo C₂7 HO LE VITAMINE Le vitamine sono presenti in piccole quantità nell'organismo, lo scienziato che le scoprì vide che presentavano nella loro struttura un gruppo amminico, così le chiamò ammine della vita. Carenze di vitamine portano a numerose patologie nell'organismo. Si dividono in vitamine idrosolubili e liposolubili. Quelle liposolubili si dividono in 4 e sono la vitamina A, D, E, K. Sono sostanze essenziali per l'organismo, ovvero sono delle sostanze che il nostro organismo non è in grado di sintetizzare e quindi devono essere essenzialmente assunte con la dieta. La vitamina D viene sintetizzata nel nostro organismo attraverso una reazione di fotolisi, quello che permette la sintesi della vitamina D è la luce solare. A un bambino appena nato si dà la vitamina D fino al compimento del primo anno di vita. Le vitamine che si accumulano molto nell'organismo sono quelle liposolubili e un loro accumulo può essere dannoso per l'organismo perché porta al sovraccarico dei reni e dell'apparato intestinale. Questo sovraccarico non avviene nei casi di vitamine idrosolubili perché le vitamine idrosolubili vengono espulse più facilmente attraverso i fluidi biologici. Pre-vitamina D3 CH₂ H₂C LUCE SOLARE fotolisi raggi UV 280-315 nm temp corporea 37° C cambio conformazionale CH₂ HO CH₂ CH CH₂ vitamina D3 colecalciferolo GLI ORMONI Gli ormoni sono molecole organiche prodotte dalle ghiandole endocrine del nostro organismo che si riversano nel sangue. Gli ormoni derivano dal colesterolo e vengono classificati come derivati lipidici, cioè ormoni steroidei. Ad esempio il cortisolo porta alla formazione di un'altra molecola che si chiama cortisone (si usa come farmaco infiammatorio e ha un'azione molto forte).