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Grazia Aspromonte
@graziaaspromonte_01
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Gli alogenuri alchilici sono composti organici derivati dagli idrocarburi per sostituzione di uno o più atomi di idrogeno con altrettanti atomi di alogeno. Possono essere classificati in alchilici e acilici, e la loro reattività dipende dalla polarizzazione del legame carbonio-alogeno. Le principali reazioni degli alogenuri alchilici sono la sostituzione nucleofila (SN) e l'eliminazione (E), che possono avvenire con meccanismi monomolecolari o bimolecolari.
3/11/2022
93
I meccanismi di reazione per la sostituzione nucleofila (SN) e l'eliminazione (E) possono essere di due tipi:
Nei meccanismi bimolecolari, reagiscono contemporaneamente due molecole in un unico stadio.
Esempio: SN2: R-CH₂-X + OH⁻ → R-CH₂-OH + X⁻ E2: R-CH₂-CH₂-X + OH⁻ → R-CH=CH₂ + H₂O + X⁻
Nei meccanismi monomolecolari, la reazione avviene in due passaggi:
Highlight: La formazione del carbocatione è lo stadio determinante della velocità nelle reazioni SN1 e E1.
Esempio: SN1: R-CH₂-X → R-CH₂⁺ + X⁻ (lento), poi R-CH₂⁺ + H₂O → R-CH₂-OH + H⁺ (veloce) E1: R-CH₂-CH₂-X → R-CH₂-CH₂⁺ + X⁻ (lento), poi R-CH₂-CH₂⁺ → R-CH=CH₂ + H⁺ (veloce)
La scelta tra i meccanismi SN1, SN2, E1 e E2 dipende da vari fattori, tra cui la struttura del substrato, la forza del nucleofilo e le condizioni di reazione.
Vocabulary:
- Carbocatione: Ione positivo in cui il carbonio ha solo tre legami e un orbitale p vuoto.
- Nucleofilo: Specie chimica che dona una coppia di elettroni per formare un nuovo legame covalente.
Questi meccanismi di reazione sono fondamentali per comprendere la reattività degli alogenuri alchilici e sono alla base di molte trasformazioni sintetiche in chimica organica.
Gli alogenuri alchilici sono composti organici ottenuti dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno di un idrocarburo con altrettanti atomi di alogeno. Possono essere classificati in:
La loro reattività è legata alla polarizzazione del legame C-X, dove X è l'alogeno appartenente al gruppo 17 della tavola periodica.
Definizione: Gli alogenuri alchilici sono composti in cui un atomo di idrogeno di un alcano è sostituito da un alogeno.
In base ai gruppi R presenti sul carbonio che lega l'alogeno, gli alogenuri alchilici possono essere:
Esempio: CH₃CH₂CH₂Br (2-bromopropano) è un esempio di alogenuro alchilico primario.
Nella nomenclatura IUPAC, gli alogenoderivati derivano dagli alcani sostituendo il suffisso -o con il nome dell'alogeno.
La reattività degli alogenuri alchilici è determinata dalla possibilità di procedere con una reazione di sostituzione nucleofila (SN) o di eliminazione (E):
Highlight: Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione sono fondamentali nella chimica degli alogenuri alchilici.
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I meccanismi di reazione per la sostituzione nucleofila (SN) e l'eliminazione (E) possono essere di due tipi:
Nei meccanismi bimolecolari, reagiscono contemporaneamente due molecole in un unico stadio.
Esempio: SN2: R-CH₂-X + OH⁻ → R-CH₂-OH + X⁻ E2: R-CH₂-CH₂-X + OH⁻ → R-CH=CH₂ + H₂O + X⁻
Nei meccanismi monomolecolari, la reazione avviene in due passaggi:
Highlight: La formazione del carbocatione è lo stadio determinante della velocità nelle reazioni SN1 e E1.
Esempio: SN1: R-CH₂-X → R-CH₂⁺ + X⁻ (lento), poi R-CH₂⁺ + H₂O → R-CH₂-OH + H⁺ (veloce) E1: R-CH₂-CH₂-X → R-CH₂-CH₂⁺ + X⁻ (lento), poi R-CH₂-CH₂⁺ → R-CH=CH₂ + H⁺ (veloce)
La scelta tra i meccanismi SN1, SN2, E1 e E2 dipende da vari fattori, tra cui la struttura del substrato, la forza del nucleofilo e le condizioni di reazione.
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- Carbocatione: Ione positivo in cui il carbonio ha solo tre legami e un orbitale p vuoto.
- Nucleofilo: Specie chimica che dona una coppia di elettroni per formare un nuovo legame covalente.
Questi meccanismi di reazione sono fondamentali per comprendere la reattività degli alogenuri alchilici e sono alla base di molte trasformazioni sintetiche in chimica organica.
Gli alogenuri alchilici sono composti organici ottenuti dalla sostituzione di uno o più atomi di idrogeno di un idrocarburo con altrettanti atomi di alogeno. Possono essere classificati in:
La loro reattività è legata alla polarizzazione del legame C-X, dove X è l'alogeno appartenente al gruppo 17 della tavola periodica.
Definizione: Gli alogenuri alchilici sono composti in cui un atomo di idrogeno di un alcano è sostituito da un alogeno.
In base ai gruppi R presenti sul carbonio che lega l'alogeno, gli alogenuri alchilici possono essere:
Esempio: CH₃CH₂CH₂Br (2-bromopropano) è un esempio di alogenuro alchilico primario.
Nella nomenclatura IUPAC, gli alogenoderivati derivano dagli alcani sostituendo il suffisso -o con il nome dell'alogeno.
La reattività degli alogenuri alchilici è determinata dalla possibilità di procedere con una reazione di sostituzione nucleofila (SN) o di eliminazione (E):
Highlight: Le reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione sono fondamentali nella chimica degli alogenuri alchilici.
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