Alcoli e fenoli

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 ALCOLI
Gli alcoli sono dei compposti caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile OH
legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3.
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definizioni, caratteristiche e reazioni degli alcoli e dei fenoli.

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ALCOLI Gli alcoli sono dei compposti caratterizzati dalla presenza di un gruppo ossidrile OH legato ad un atomo di carbonio ibridato sp3. Gli alcoli saturi sono composti formati da una catena di atomi di carbonio uniti da legami semplici cui si unisce il gruppo ossidrile. Gli alcoli insaturi sono composti nei quali sono presenti due gruppi funzionali, il gruppo ossidrile e un legame multiplo. Gli alcoli vengono classificati primari, secondari, terziari a seconda di quanti carboni siano legati al caronio legato al gruppo ossidrile. Le proprietà fisiche degli alcoli A temperatura ambiente i primi dodici termini termini della serie sono allo stato liquido, i termini superiori allo stato solido (non si trovano, in natura, allo stato gassoso) negli alcoli, l'elevata differenza di elettronegatività tra l'ossigeno e l'idrogeno del gruppo ossidrile causa la formazione di due parziali cariche elettriche e, quindi di legami a idrogeno intermolecolari. Per la presenza di legami a idrogeno, gli alcoli hanno punti di ebollizione alti. La presenza del gruppo idrofilo OH conferisce agli alcoli la possibilità di formare legami a idrogeno intrmolecolari anche con molecole di acqua. In conseguenza di questi legami, i primi tre termini della serie sono molto solubili in acqua: aumentando la massa molecolare il gruppo alchilico idrofobico (R) prevale sul gruppo idrofilo (OH) e la solubilità diminuisce. GLi alcoli sono composti anfoteri: si...

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comportano dia da acidi che da basi Per la presenza di un legame 0-H fortemente polarizzato, gli alcoli in acqua si comportano da acidi di Bronsted-Lowry: gli alcoli cedono infatti uno ione idrogeno (H+) all'acqua (base) con conseguente formazione di uno ione alcossido RO- (base coniugata dell'alcol) e dello ione ossonio H3O+ (acido coniugato dell'acqua) Per la presenza di due doppietti elettronici liberi sull'atomo di ossigeno, gli alcoli si possono comportare anche da basi di Lewis: possono condividere un doppietto elettronico con uno ione idrogeno H+ (acido di Lewis) L'alcol, legandosi allo ione idrogen H+, forma un alcol protonato, un composto intermedio instabile che successivamente libera acqua con formazione di un carbocatione (simbolo R+) Reazioni degli alcoli Idratazione degli alcheni E' una reazione di addizione elettrofila che avviene con un meccanismo a due stadi in ambiente acido (H+). La reazione porta alla sintesi di un alcol secondario o terziario (solo con l'addizione di acqua all'etilene si ottiene un alcol primario, l'etanolo). Con un alchene asimmetrico la reazione avviene in accordo con la regola di markovnikov alcol Secondario H* R - CH = CH₂ + H₂O H²₂ R-CH - CH₂ OH alchene mono sostituito Riduzione di aldeidi e chetoni in presenza di un riducente, questa reazione pota alla formazione di alcoli primari (da aldeidi) e secondari (da chetoni). alcol terziario R' R' R - C = CH₂ + H₂O_H²₂ R-C - CH₂ OH alchene disostituito il carbonio legato al gruppo OH è l'ossidante (acquista elettroni) e, di conseguenza, il suo numero di ossidazione diminuisce. R-CHO [H]₂R-CH₂-OH aldeide alcol primario Riducenti: Li Al H₂, Na Bhu OH O 11+2 R-C²³²R [HI₂ R-C²-R chetone alcol Secondario 요 CH ₂ -CH=CH-CH NaBtly CH ₂ -CH=CH-CH₂OH Qbutenale Qbuten 1010 Rottura del legame O-H (quando l'alcol si comporta da acido) Gli alcoli sono degli acidi molto più deboli dell'acqua per cui la loro dissociazione acida può avvenire solo con basi molto forti. Tuttavia è possibile rompere il legame O-H degli alcoli mediante una reazione di ossidoriduzione con metalli alcalini: il metallo si ossida, mentre l'idrogeno liberato dall'alcol si riduce a idrogeno molecolare H2 e si foma un sale detto alcossido. 2RO-H+2M₂ → 2 ROMe + H₂ Rottura del legame C-O (quando l'alcol si comporta da base) nella reazione di rottura del legame C-O gli alcoli, comportandosi da basi, accettano uno ione idrogeno da un acido. Una delle reazioni più comuni di rottura del legame C-O che interessano gli alcoli è la reazione di disidratazione. La reazione di disidratazione di un alcol è una reazione di eliminazione di una molecola di acqua che avviene in presenza di acido solforico (catalizzatore) e alla temperatura di 180 gradi celsius: il prodotto che si forma è un alchene Н CH₂ - CH₂-OH H/180°C Ossidazione Gli alcoli primari e secondari possono essere ossidati a composti carbonilici. Gli alcoli terziari non possono essere ossidati perché non hanno alcun atomo di idrogeno sul carbonio che porta il gruppo OH Una reazione è di ossidazione quando gli atomi di carbonio di una molecola formano nuovi legami con atomi di ossigeno. CH2=CH, H,O In una reazione di ossidazione aumenta il numero di atomi di ossigeno contenuto nella molecola o diminuisce il numero di atomi di idrogeno. -2 +1 OH CH3 nella reazione di ossidazione, gli alcoli primari e secondari, in presenza di forti ossidanti, e in ambiente acido, sono ossidati rispettivamente ad aldeidi e chetoni. 2metil 1butanolo +6 +3 CH3 +1 3CH₂ CH² CH₂ - CH₂ +2C0₂ → H₂O + Cr₂O3 + CHO - CH - CH₂ - CH₂ 03 -6 +1-2 → aldeide 2metil 1butanale alcol primario - 2 Déc= 3 Dec Дес mcm = 6 I polioli (polialcoli) sono composti con due o più gruppi ossidili I composti che presentano due gruppi alcolici adiacenti comunemente vengono chiamati glicoli FENOLI i fenoli sono composti organici con un gruppo ossidrile legato direttamente all'anello benzenico OH OH Cl. OH се OH OH се fenolo 1,4 diidrossibenzene 2,4,6 dicloroidrossibenzene 2metilidrossibent. idrochinione 2,4,6 triclorofenolo O-cresolo Proprietà fisiche e chimiche dei fenoli I fenoli sono solidi cristallini incolori. La presenza nelle molecola del gruppo ossidrile OH permette ai fenoli di formare legami a idrogeno intermolecolari, per cui i punti di ebollizione sono molto elevati. I fenoli possono formare legami a idrogeno intermolecolari anche con l'acqua, ma sono poco solubili per la presenza dell'anello aromatico idrofobico. I fenoli si comportano da acidi di Bronsted and Lowry cedendo all'acqua, che si comporta come base, l'atomo di idrogeno del gruppo OH sottoforma di ione H+. Si ha quindi la formazione dello ione fenossido e dello ione ossonio H30+ CH3 L'acidità dei fenoli è maggiore di quella degli alcoli perchè nello ione alcossido la carica negativa è localizzata sull'atomo di ossigeno. Nello ione fenossido la carica è delocalizzata per risonanza nelle posizioni orto e para dell'anello e questo rende lo ione fenossido più stabile. I fenoli non hanno comportamento basico, perché la protonazione dell'ossidrile fenolico OH e la successiva perdita di una molecola di acqua porterebbe alla formazione del catione fenile. In questo caso il carbonio positivo dovrebbe essere ibridato sp e avere geometria lineare, ma tale geometria è impedita dalla presenza dell'anello benzenico. Le reazioni dei fenoli Rottura del legame OH i fenoli sono acidi deboli e quindi possono reagire con basi forti: si formano sali detti fenossidi e la reazione è accompagnata dalla liberazione di acqua. он но fenolo + NaOH idrossido di Sodio Ossidazione avviene facendo reagire i fenoli con agenti ossidanti. idrochinone -OH [0] fenossido di sodio 0 O`Nat + H₂O diminuisce il numero di atomi di idrogeno CO benzochinone

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Grazie, mi aiuterà molto perché stiamo insegnando questo argomento ora! 😁

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comportano dia da acidi che da basi Per la presenza di un legame 0-H fortemente polarizzato, gli alcoli in acqua si comportano da acidi di Bronsted-Lowry: gli alcoli cedono infatti uno ione idrogeno (H+) all'acqua (base) con conseguente formazione di uno ione alcossido RO- (base coniugata dell'alcol) e dello ione ossonio H3O+ (acido coniugato dell'acqua) Per la presenza di due doppietti elettronici liberi sull'atomo di ossigeno, gli alcoli si possono comportare anche da basi di Lewis: possono condividere un doppietto elettronico con uno ione idrogeno H+ (acido di Lewis) L'alcol, legandosi allo ione idrogen H+, forma un alcol protonato, un composto intermedio instabile che successivamente libera acqua con formazione di un carbocatione (simbolo R+) Reazioni degli alcoli Idratazione degli alcheni E' una reazione di addizione elettrofila che avviene con un meccanismo a due stadi in ambiente acido (H+). La reazione porta alla sintesi di un alcol secondario o terziario (solo con l'addizione di acqua all'etilene si ottiene un alcol primario, l'etanolo). Con un alchene asimmetrico la reazione avviene in accordo con la regola di markovnikov alcol Secondario H* R - CH = CH₂ + H₂O H²₂ R-CH - CH₂ OH alchene mono sostituito Riduzione di aldeidi e chetoni in presenza di un riducente, questa reazione pota alla formazione di alcoli primari (da aldeidi) e secondari (da chetoni). alcol terziario R' R' R - C = CH₂ + H₂O_H²₂ R-C - CH₂ OH alchene disostituito il carbonio legato al gruppo OH è l'ossidante (acquista elettroni) e, di conseguenza, il suo numero di ossidazione diminuisce. R-CHO [H]₂R-CH₂-OH aldeide alcol primario Riducenti: Li Al H₂, Na Bhu OH O 11+2 R-C²³²R [HI₂ R-C²-R chetone alcol Secondario 요 CH ₂ -CH=CH-CH NaBtly CH ₂ -CH=CH-CH₂OH Qbutenale Qbuten 1010 Rottura del legame O-H (quando l'alcol si comporta da acido) Gli alcoli sono degli acidi molto più deboli dell'acqua per cui la loro dissociazione acida può avvenire solo con basi molto forti. Tuttavia è possibile rompere il legame O-H degli alcoli mediante una reazione di ossidoriduzione con metalli alcalini: il metallo si ossida, mentre l'idrogeno liberato dall'alcol si riduce a idrogeno molecolare H2 e si foma un sale detto alcossido. 2RO-H+2M₂ → 2 ROMe + H₂ Rottura del legame C-O (quando l'alcol si comporta da base) nella reazione di rottura del legame C-O gli alcoli, comportandosi da basi, accettano uno ione idrogeno da un acido. Una delle reazioni più comuni di rottura del legame C-O che interessano gli alcoli è la reazione di disidratazione. La reazione di disidratazione di un alcol è una reazione di eliminazione di una molecola di acqua che avviene in presenza di acido solforico (catalizzatore) e alla temperatura di 180 gradi celsius: il prodotto che si forma è un alchene Н CH₂ - CH₂-OH H/180°C Ossidazione Gli alcoli primari e secondari possono essere ossidati a composti carbonilici. Gli alcoli terziari non possono essere ossidati perché non hanno alcun atomo di idrogeno sul carbonio che porta il gruppo OH Una reazione è di ossidazione quando gli atomi di carbonio di una molecola formano nuovi legami con atomi di ossigeno. CH2=CH, H,O In una reazione di ossidazione aumenta il numero di atomi di ossigeno contenuto nella molecola o diminuisce il numero di atomi di idrogeno. -2 +1 OH CH3 nella reazione di ossidazione, gli alcoli primari e secondari, in presenza di forti ossidanti, e in ambiente acido, sono ossidati rispettivamente ad aldeidi e chetoni. 2metil 1butanolo +6 +3 CH3 +1 3CH₂ CH² CH₂ - CH₂ +2C0₂ → H₂O + Cr₂O3 + CHO - CH - CH₂ - CH₂ 03 -6 +1-2 → aldeide 2metil 1butanale alcol primario - 2 Déc= 3 Dec Дес mcm = 6 I polioli (polialcoli) sono composti con due o più gruppi ossidili I composti che presentano due gruppi alcolici adiacenti comunemente vengono chiamati glicoli FENOLI i fenoli sono composti organici con un gruppo ossidrile legato direttamente all'anello benzenico OH OH Cl. OH се OH OH се fenolo 1,4 diidrossibenzene 2,4,6 dicloroidrossibenzene 2metilidrossibent. idrochinione 2,4,6 triclorofenolo O-cresolo Proprietà fisiche e chimiche dei fenoli I fenoli sono solidi cristallini incolori. La presenza nelle molecola del gruppo ossidrile OH permette ai fenoli di formare legami a idrogeno intermolecolari, per cui i punti di ebollizione sono molto elevati. I fenoli possono formare legami a idrogeno intermolecolari anche con l'acqua, ma sono poco solubili per la presenza dell'anello aromatico idrofobico. I fenoli si comportano da acidi di Bronsted and Lowry cedendo all'acqua, che si comporta come base, l'atomo di idrogeno del gruppo OH sottoforma di ione H+. Si ha quindi la formazione dello ione fenossido e dello ione ossonio H30+ CH3 L'acidità dei fenoli è maggiore di quella degli alcoli perchè nello ione alcossido la carica negativa è localizzata sull'atomo di ossigeno. Nello ione fenossido la carica è delocalizzata per risonanza nelle posizioni orto e para dell'anello e questo rende lo ione fenossido più stabile. 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