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CHIMICA ORGANICA

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La chimica organica è chiamata anche chimica del carbonio, questo perché l'elemento fondamentale per
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Sintesi

Riassunto degli elementi principali della chimica del carbonio. in questo file troverai: Ibridazione, idrocarburi, isomeria, gruppi funzionali, polimeri.

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CHIMICA ORGANICA: La chimica organica è chiamata anche chimica del carbonio, questo perché l'elemento fondamentale per l'esistenza di questa branca è il carbonio. CARATTERISTICHE CHIAVE DEL CARBONIO: Il carbonio (C) è un elemento appartenente al sesto gruppo e primo periodo della tavola periodica, possiede 6 elettroni di cui 4 di valenza ( = nel livello piu' esterno), ciò ci fa intuire che possa fare 4 legami al massimo tuttavia il carbonio ha la caratteristica di poter effettuare l'ibridazione. IBRIDAZIONE: L'ibridazione è il processo del carbonio atto al rimescolamento degli orbitali del medesimo livello (gli orbitali 2 s si mescolano con i 2 p, non puo succedere che 1 s si mescoli con 2 p in quanto differente il livello.), ovviamente questo mescolamento va a creare dei nuovi orbitali che, banalmente, assumono il nome di "sp" lo scopo di questo processo è di aumentare la quantità di composti che C puo' formare. Esistono 3 stadi di ibridazione del carbonio: Ibridazione sp → sono generalmente composti lineare, la classe di composti solitamente corrisponde agli alchini Ibridazione sp² → sono generalmente composti di geometria planare (circa 120 gradi di apertura), si tratta generalmente di alcheni MA, NOTA BENE, anche il Benzene (idrocarburo aromatico per eccellenza) ha ibridazione sp² Ibridazione sp³ → sono generalmente composti di geometria tetraedrica (109,5 gradi di...

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apertura), si tratta generalmente di alcani (NOTA BENE: il fatto che siano alcani fa si che nella molecola vi sia rotazione dei carboni – o sostituenti vari -, rotazione IMPOSSIBILE negli altri tipi di ibridazione). Il piu famoso composto organico - e il piu semplice - con ibridazione sp3 è il metano (CH4) ATTENZIONE! Non tutti i composti che hanno al proprio interno il carbonio sono composti organici: CO CO₂2 H₂CO3 HCN NON SONO COMPOSTI ORGANICI!!! CH4 C₂H4 C3H8 C4H10 SONO COMPOSTI ORGANICI! FORMULE DI STRUTTURA: Per rappresentare le molecole organiche abbiamo vari modi, per rappresentare le formule abbiamo solo 3 modi: Formula grezza➜ solo indicazioni sulla quantità di atomi e gli elementi, nessuna indicazione sui legami o sulla disposizione spaziale Formula di struttura➜ indicazioni sia sulla quantità di atomi sia sugli elementi di cui la molecola è costituita, ci da indicazioni sia sulla tipologia di legami sia sulla disposizione spaziale Formula condensata → indicazioni su quantità, qualità e tipologie di legami, nessuna indicazione spaziale Esempio (seguendo l'ordine sopra): Prendiamo in esame il pentano: 1) C5H12 ННННН 2) H-C-C-C-C-C-H ННННН 3) CH3-CH₂-CH₂-CH₂- CH3 NOTA BENE: Le lineette “-“ nelle formule di struttura assumono il nome di "rappresentazione di Kekulè”, in sintesi: Una lineetta = legame covalente SEMPLICE (alcani) Due lineette = legame covalente DOPPIO (alcheni) Tre lineette = legame covalente TRIPLO (alchini) Prima abbiamo anticipato che ci sono vari modi per rappresentare le molecole organiche nello spazio, ora vedremo le due rappresentazioni chiave e le due rappresentazioni aventi scopi per lo piu didattici: Rappresentazione prospettica: questa tipologia di rappresentazione ci espone la tridimensionalità della molecola, la parte tratteggiata indica il legame piu in profondità, quello evidenziato indica quello piu esposto Proiezione di Fischer: vedi formula di struttura e rappresentazione di kekulè. Utile per rappresentare i carboidrati Rappresentazione Ball & Stick: possiamo vedere la tridimensionalità e la tipologia dei legami presenti nella molecola, non disegnabile Rappresentazione spacefill: non abbiamo alcuna indicazione su tridimensionalità e legami. Si usa solitamente per rappresentare le proteine e viene fatta tramite programmi al pc. IDROCARBURI: In chimica organica le molecole più semplici sono gli idrocarburi in quanto composti da carbonio e idrogeno. Troviamo questi composti ovunque nella vita quotidiana, basti pensare al carburante per veicoli o al petrolio, il valore di queste molecole è, dunque, importante, piu' che per i viventi, per l'economia; i combustibili fossili¹, per esempio, sono idrocarburi. L'idrocarburo piu' semplice è il metano. DA COMPOSIZIONE A STATO FISICO 1 Si chiamano così per via della provenienza, difatti i combustibili fossili provengono da un processo di fossilizzazione che ha portato alla formazione del carbone e del petrolio C da 1 a 4 C da 5 a 15 C da 15 a... TIPOLOGIE DI IDROCARBURI ALCANI ALCHENI ALCHINI CLASSI DI IDROCARBURI Idrocarburi H. H C H C H Benzene CxH2x+2 CxH2x CxH2x-2 H Alifatici Aromatici (Areni) GAS LIQUIDO SOLIDO C6H6 Aciclici Ciclici (aliciclici) monociclici policiclici Legami semplici Legami doppi Legami tripli Insaturi Saturi Insaturi La molecola piu' importante della categoria degli idrocarburi aromatici è il Benzene С₁H₁, da qui derivano tutti gli idrocarburi aromatici. Per le conoscenze acquisite fino ad ora ci è quasi impossibile definire la forma di questa molecola. Questa è la forma del Benzene: H Saturi Alcheni Alchini Alcani Cicbalcheni Cicbalcani La prima cosa che salta all'occhio è quell'anello centrale alla molecola esagonale, questo rappresenta la delocalizzazione degli elettroni che costituiscono il doppio legame all'interno della molecola, delocalizzazione dovuta alla non coscienza della posizione dei doppi legami all'interno della molecola. Il carbonio ha ibridazione sp2. ISOMERIA Si dicono Isomeri i composti aventi medesima formula bruta ma diversa formula di struttura. Vi sono diversi tipi di isomeria: Isomeria Esempi: isomeria di posizione: Isomeria di funzione: Costituzionale 1-propanolo CH3CH₂CH₂ Etanolo Stereoisomeria Isomeria di catena: 1 OH CH3 - CH₂ 1 OH Breve sintesi degli Isomeri di struttura: Di posizione: medesima catena carboniosa MA diversa la posizione dei gruppi funzionali Di gruppo funzionale (o “di funzione”): gli atomi si dispongono in modo tale da “costruire" diversi gruppi funzionali Di catena: medesima numero di atomi di carbonio ma disposti in maniera "non lineare" n-butano Catena CH3 - CH₂ - CH2 - CH3 Posizione Funzione CONFORMAZIONALE CONFIGURAZIONALE 2-propanolo CH3-CH-CH3 1 OH Etere dimetilico CH3 - O - CH3 Isobutano (2-metilpropano) CH3 - CH - CH3 Diastereoisomeria CH3 Enantiomeria Breve sintesi degli Stereoisomeri: Conformazionali: gli atomi (o i gruppi di atomi) girano attorno ad un legame C-C NOTA BENE: cio' avviene se e solo se il legame è semplice. Configurazionali: generalmente si tratta di una disposizione alternativa delle parti costituenti della molecola, tuttavia questo genere di stereoisomeria si divide in: 1) isomeri geometrici: dato un legame C=C (o un anello), la disposizione dei sostituenti è diversa CH3 CH3 H H cis-2-Butene H₂C CH3 H H CH3 trans-2-Butene 2) isomeri ottici (o enantiomeri): dato un centro chirale C, siamo di fronte ad un enantiomero quando le due molecole sono asimmetriche Br "I H H OH і но Br CH₁₂ GRUPPI FUNZIONALI: Definiamo gruppo funzionale un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire delle proprietà alla molecola.

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FORMULE DI STRUTTURA: Per rappresentare le molecole organiche abbiamo vari modi, per rappresentare le formule abbiamo solo 3 modi: Formula grezza➜ solo indicazioni sulla quantità di atomi e gli elementi, nessuna indicazione sui legami o sulla disposizione spaziale Formula di struttura➜ indicazioni sia sulla quantità di atomi sia sugli elementi di cui la molecola è costituita, ci da indicazioni sia sulla tipologia di legami sia sulla disposizione spaziale Formula condensata → indicazioni su quantità, qualità e tipologie di legami, nessuna indicazione spaziale Esempio (seguendo l'ordine sopra): Prendiamo in esame il pentano: 1) C5H12 ННННН 2) H-C-C-C-C-C-H ННННН 3) CH3-CH₂-CH₂-CH₂- CH3 NOTA BENE: Le lineette “-“ nelle formule di struttura assumono il nome di "rappresentazione di Kekulè”, in sintesi: Una lineetta = legame covalente SEMPLICE (alcani) Due lineette = legame covalente DOPPIO (alcheni) Tre lineette = legame covalente TRIPLO (alchini) Prima abbiamo anticipato che ci sono vari modi per rappresentare le molecole organiche nello spazio, ora vedremo le due rappresentazioni chiave e le due rappresentazioni aventi scopi per lo piu didattici: Rappresentazione prospettica: questa tipologia di rappresentazione ci espone la tridimensionalità della molecola, la parte tratteggiata indica il legame piu in profondità, quello evidenziato indica quello piu esposto Proiezione di Fischer: vedi formula di struttura e rappresentazione di kekulè. 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Questa è la forma del Benzene: H Saturi Alcheni Alchini Alcani Cicbalcheni Cicbalcani La prima cosa che salta all'occhio è quell'anello centrale alla molecola esagonale, questo rappresenta la delocalizzazione degli elettroni che costituiscono il doppio legame all'interno della molecola, delocalizzazione dovuta alla non coscienza della posizione dei doppi legami all'interno della molecola. Il carbonio ha ibridazione sp2. ISOMERIA Si dicono Isomeri i composti aventi medesima formula bruta ma diversa formula di struttura. 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Configurazionali: generalmente si tratta di una disposizione alternativa delle parti costituenti della molecola, tuttavia questo genere di stereoisomeria si divide in: 1) isomeri geometrici: dato un legame C=C (o un anello), la disposizione dei sostituenti è diversa CH3 CH3 H H cis-2-Butene H₂C CH3 H H CH3 trans-2-Butene 2) isomeri ottici (o enantiomeri): dato un centro chirale C, siamo di fronte ad un enantiomero quando le due molecole sono asimmetriche Br "I H H OH і но Br CH₁₂ GRUPPI FUNZIONALI: Definiamo gruppo funzionale un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire delle proprietà alla molecola.