CHIMICA ORGANICA

Didascalia alternativa:

di alcani (NOTA BENE: il fatto che siano alcani fa si che nella molecola vi sia rotazione dei carboni - o sostituenti vari -, rotazione IMPOSSIBILE negli altri tipi di ibridazione). Il piu famoso composto organico - e il più semplice - con ibridazione sp3 è il metano (CH4) ATTENZIONE! Non tutti i composti che hanno al proprio interno il carbonio sono composti organici: CO CO₂ H₂CO3 HCN NON SONO COMPOSTI ORGANICI!!! CH4 C₂H4 C3H8 C4H10 SONO COMPOSTI ORGANICI! FORMULE DI STRUTTURA: Per rappresentare le molecole organiche abbiamo vari modi, per rappresentare le formule abbiamo solo 3 modi: Formula grezza solo indicazioni sulla quantità di atomi e gli elementi, nessuna indicazione sui legami o sulla disposizione spaziale Formula struttura indicazioni sia sulla quantità di atomi sia sugli elementi di cui la molecola è costituita, ci da indicazioni sia sulla tipologia di legami sia sulla disposizione spaziale Formula condensata → indicazioni su quantità, qualità e tipologie di legami, nessuna indicazione spaziale Esempio (seguendo l'ordine sopra): Prendiamo in esame il pentano: 1) C5H12 ННННН 2) H-C-C-C-C-C-H HHHHH 3) CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 NOTA BENE: Le lineette "-" nelle formule di struttura assumono il nome di "rappresentazione di Kekulè", in sintesi: Una lineetta = legame covalente SEMPLICE (alcani) Due lineette = legame covalente DOPPIO (alcheni) Tre lineette = legame covalente TRIPLO (alchini) Prima abbiamo anticipato che ci sono vari modi per rappresentare le molecole organiche nello spazio, ora vedremo le due rappresentazioni chiave e le due rappresentazioni aventi scopi per lo piu didattici: Rappresentazione prospettica: questa tipologia di rappresentazione ci espone la tridimensionalità della molecola, la parte tratteggiata indica il legame piu in profondità, quello evidenziato indica quello piu esposto Proiezione di Fischer: vedi formula di struttura e rappresentazione di kekulè. Utile per rappresentare i carboidrati Rappresentazione Ball & Stick: possiamo vedere la tridimensionalità e la tipologia dei legami presenti nella molecola, non disegnabile Rappresentazione spacefill: non abbiamo alcuna indicazione su tridimensionalità e legami. Si usa solitamente per rappresentare le proteine e viene fatta tramite programmi al pc. IDROCARBURI: In chimica organica le molecole piu semplici sono gli idrocarburi in quanto composti da carbonio e idrogeno. Troviamo questi composti ovunque nella vita quotidiana, basti pensare al carburante per veicoli o al petrolio, il valore di queste molecole è, dunque, importante, piu' che per i viventi, per l'economia; i combustibili fossili¹, per esempio, sono idrocarburi. L'idrocarburo piu' semplice è il metano. DA COMPOSIZIONE A STATO FISICO ¹ Si chiamano così per via della provenienza, difatti i combustibili fossili provengono da un processo di fossilizzazione che ha portato alla formazione del carbone e del petrolio C da 1 a 4 C da 5 a 15 C da 15 a... TIPOLOGIE DI IDROCARBURI ALCANI ALCHENI ALCHINI CLASSI DI IDROCARBURI Idrocarburi CxH2x+2 CxH₂x CxH2x-2 Alifatici H Aromatici (Areni) GAS LIQUIDO SOLIDO Aciclici C6H6 Ciclici (aliciclici) monociclici H 40 H Benzene policiclici Legami semplici Legami doppi Legami tripli Insaturi Saturi Insaturi Saturi Alcheni Alchini Alcani La molecola piu' importante della categoria degli idrocarburi aromatici è il Benzene C6H6, da qui derivano tutti gli idrocarburi aromatici. Per le conoscenze acquisite fino ad ora ci è quasi impossibile definire la forma di questa molecola. Questa è la forma del Benzene: Cicloalcheni Cicloalcani La prima cosa che salta all'occhio è quell'anello centrale alla molecola esagonale, questo rappresenta la delocalizzazione degli elettroni che costituiscono il doppio legame all'interno della molecola, delocalizzazione dovuta alla non coscienza della posizione dei doppi legami all'interno della molecola. Il carbonio ha ibridazione sp2. ISOMERIA Si dicono Isomeri i composti aventi medesima formula bruta ma diversa formula di struttura. Vi sono diversi tipi di isomeria: Isomeria Esempi: isomeria di posizione: Isomeria di funzione: Costituzionale 1-propanolo CH3 CH₂ - CH₂ OH Etanolo Stereoisomeria Isomeria di catena: CH3 - CH₂ Breve sintesi degli Isomeri di struttura: Di posizione: medesima catena carboniosa MA diversa la posizione dei gruppi funzionali Di gruppo funzionale (o "di funzione"): gli atomi si dispongono in modo tale da "costruire" diversi gruppi funzionali Di catena: medesima numero di atomi di carbonio ma disposti in maniera "non lineare" OH n-butano Catena CH3 - CH₂ - CH₂ - CH3 Posizione Funzione CONFORMAZIONALE CONFIGURAZIONALE 2-propanolo CH3-CH-CH3 1 OH Etere dimetilico CH3 - O - CH3 Isobutano (2-metilpropano) Diastereoisomeria CH3 - CH - CH3 1 CH3 Enantiomeria Breve sintesi degli Stereoisomeri: Conformazionali: gli atomi (o i gruppi di atomi) girano attorno ad un legame C-C NOTA BENE: cio' avviene se e solo se il legame è semplice. Configurazionali: generalmente si tratta di una disposizione alternativa delle parti costituenti della molecola, tuttavia questo genere di stereoisomeria si divide in: 1) isomeri geometrici: dato un legame C=C (o un anello), la disposizione dei sostituenti è diversa CH3 XX CH3 CH3 cis-2-Butene trans-2-Butene 2) isomeri ottici (o enantiomeri): dato un centro chirale C, siamo di fronte ad un enantiomero quando le due molecole sono asimmetriche Br H₂C CH3 GRUPPI FUNZIONALI: OH HO Br CH₂ 3 Definiamo gruppo funzionale un atomo o un gruppo di atomi capace di conferire delle proprietà alla molecola. Tipo di composto alcol fenolo etere aldeide chetone acido carbossilico estere ammina ammide alogenuro alchilico ALCOLI Formula generale R-OH Ar-OH R-O-R' R R R- R ܘܚܤ R' H O-H RNH₂ R₂NH R,N ΝΗ, R-X Gruppo funzionale -OH (ossidrile) <-OH (ossidrile) -0- (gruppo etere) -C-H (gruppo aldeidico) + (carbonile) -NH₂ 0-H (carbossile) mc00– (gruppo estere) (gruppo amminico primario) -NH-(gruppo amminico secondario) -N- (gruppo amminico terziario) -C-N-H O H (gruppo ammidico) -F-Cl-Br-I Cosi come per le ammine, anche gli alcoli si differenziano in primari, secondari e terziari, il gruppo -OH non varia, varia tuttavia la quantità di legami che il carbonio fa: H R-C-OH H Alcol primario OSSIDAZIONE ALCOLI: ALCOL PRIMARIO → ALCOL SECONDARIO → ALCOL TERZIARIO → Nozioni di nomenclatura: B H R-C-OH R Alcol secondario A ALDEIDE → CHETONI → ? Perché gli alcoli terziari non si ossidano in nulla? Gli alcol terziari non si legano a nessun idrogeno nel carbonio che porta il gruppo ossidrile -OH. ? e se mettessimo un gruppo ossidrile al posto dell'idrogeno nel benzene? Quando un gruppo ossidrile fa da sostituente in un idrocarburo aromatico si ottiene un fenolo, il piu' basilare è il benzenolo (C6H5OH) mentre il piu famoso è il paracetamolo (C8H9NO2), quest'ultimo è un derivato del fenolo. R R-C-OH Ŕ ORTO Alcol terziario -COH R-CO-R 1 ΜΕΤΑ PARA ? che cosa sono le aldeidi? Dove le trovo nella vita quotidiana ? Le aldeidi sono un composto organico e sono formate da un gruppo carbonilico2, le troviamo generalmente in forma sintetica nelle fragranze, l'aldeide cinnamica, per esempio, conferisce alla cannella il suo profumo. ? che cosa sono i chetoni? Dove li trovo nella vita quotidiana? I chetoni sono un composto organico e sono formati da un gruppo carbonile, il chetone piu semplice e piu utilizzato nella vita di tutti i giorni è il propanone (CH3-CO-CH3)³, chiamato anche acetone. ? E se un aldeide compie la reazione di ossidazione? L'ossidazione delle aldeidi porta alla formazione degli acidi carbossilici, sostanze caratterizzate dal gruppo carbossilico -COOH, il piu' famoso acido carbossilico è l'acido etanoico, meglio conosciuto come 2 VEDI TABELLA GRUPPI FUNZIOANLI 3 Di derivazione dal propano (C3H8), il cui alcol è il propanolo (C3H7OH) che ossidato origina il propanone acido acetico che troviamo nel comune aceto. Con una base forte avviene il processo di saponificazione, ovvero si produce una sostanza solubile in acqua e detergente: un sapone. ? ammidi e ammine: cosa ricordare Le ammine (derivati dell'ammoniaca NH3) saranno importanti quando studieremo gli amminoacidi: i costituenti delle proteine. La diammide piu' famosa è invece l'urea, utilizzata come fertilizzante. POLIMERI I polimeri sono macromolecole costituite da unità elementari chiamate monomeri. Se un polimero è composto degli stessi monomeri, il polimero lo definiremo omopolimero, se invece i monomeri sono diversi, parliamo di eteropolimeri (o copolimeri). Esistono 4 tipologie di eteropolimeri che dipendono dalla sequenza di monomeri: Random: i monomeri non sono ordinati, la sequenza risulta casuale Esempio: A-B-A-A-B-B-A Alternati: i monomeri sono ordinati e si susseguono alternandosi Esempio: A-B-A-B-A-B A Blocchi: la sequenza è divisa in blocchi di monomeri uguali Esempio: A-A-A-A-A-B-B-B-B-B A Innesto: la catena principale è un omopolimero, lungo la catena si innestano catene di omopolimeri diversi Esempio: T Tipologie di pomeri: i polimeri possono essere naturali o sintetici, quelli naturali sono prodotti dall'organismo (acidi nucleidi, proteine, carboidrati), quelli sintetici sono prodotti in laboratorio (polipropilene isotattico, PET, TEFLON..).