Reazioni Organiche e Meccanismi
Le reazioni organiche si dividono in quattro tipi: sostituzione (un gruppo sostituisce un altro), addizione (si aggiunge a un legame multiplo), eliminazione (si forma un legame multiplo), riorganizzazione (cambio di struttura).
L'effetto induttivo trasmette polarizzazione lungo la catena. Gruppi elettron-attrattori −Cl,−OH stabilizzano anioni, quelli elettron-donatori +I stabilizzano cationi.
L'effetto mesomero delocalizza elettroni π attraverso sistemi coniugati. Gruppi +M donano elettroni, gruppi -M li attraggono.
I meccanismi di reazione coinvolgono nucleofili (ricchi di elettroni) ed elettrofili (poveri di elettroni). La rottura omolitica forma radicali, quella eterolitica forma ioni.
La stabilità dei carbocationi aumenta così: terziario > secondario > primario > metilico.
Le reazioni SN1 avvengono in due stadi con carbocatione intermedio, le SN2 in un solo stadio con inversione di configurazione.
Trucco per gli esami: I carbocationi terziari preferiscono SN1, quelli primari SN2. I secondari dipendono dalle condizioni!