Didascalia alternativa:

loro struttura sono tradizionalmente suddivisi in due serie: Alifatici (alcani, alchheni, alchini, aliciclici) Cicloalcani e cicloalcheni Ad anello semplice struttura IDROCARBURI Gli alifatici, tranne gli aliciclici, hanno strutture lineari H-C=C-H Aromatici (benzene, toluene, xilene) Gli aromatici hanno invece strutture ad anello (Benzene) H H ALCANI Sono idrocarburi saturi in cui ciascun atomo di carbonio forma legami semplici o singoli con quattro altri atomi ● metano H H-C-H H Quando gli atomi di carbonio (C) sono tutti legati in una catena lineare il composto è un alcano normale o Normal-alcano primi 10 alcani : Metano CH4 Etano C2H6 Esistono poi gli alcani ramificati in cui una parte degli atomi di carbonio occupa una ramificazione che sporge dall catena lineare detta anche catena principale Propano C3H8 buatno C4H10 Dal cinque in avanti Pentano Esano Eptano Ottano Nonano Decano 1) la formula molecolare. Ci dice il tipo e il numero di atomo Esistono quattro modi per scrivere la formula di un Alcano ; Il termine saturo indica che l'atomo non ha più posto per formare ulteriori legami con altri atomi es. ottano C8H18 H- H C Può essere scritto anche senza trattino Formula generale Cn H2n+2 N= n° di atomi di C CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C- 2) per sapere come gli atomi sono legati tra di loro si usa invece la formula di struttura o di Lewis Ottano H H H H C C H H H H C Gli alcani terminano con il suffisso -ano. Fatta eccezione per i primi quattro termini, dal quinto in poi il nome dell'alcano è formato da un prefisso che specifica il numero degli atomi di carbonio. -H H H I H H 1 C C C T T T H H H CH3 (CH2)6 CH3 C-H H H H H H H H H H 3) un compromesso tra la formula molecolare e la formula di struttura è la formula di struttura condensata Butano Ottano 4) Se si volesse semplificare ancora di più, si può rappresentare solo lo scheletro molare degli atomi di carbonio C-C-C-C-C-C-C-C Al limite si possono omettere anche gli atomi di carbonio, e quindi scritture scheletro carbonioso ww Per il metano (CH4) ce una sola possibile forma di struttura Per l'etano (C2H6) Per propano (C3H8) HHH T H-C-C-C T Ī T Η Η Η -H Η Η T H T H-C-C-H | | HH Gli isomeri di struttura Buatno e isobutano (C4H10) si hanno due formule di struttura cioè due isomeri di struttura che sono composti che hanno la stessa forma molecolare ma diversa formula di struttura cioè, differiscono nell'ordine in cui gli atomi sono legati tra di essi CH3 - CH2 - CH₂ - CH3 H H H H H-C-C-C-C-H I I I H H H I butano (C4H10) Pentano tre formule di struttura cioè tre isomeri C5H12 H H H H H T HHHHH pentano, p.e. 36 C -C -H H-C H H H H-C-H C. H-C-H H C H H metano H 2,2-dimetilpropano, p.e. 10 °C (neopentano) CH3 - CH - CH3 I CH3 isobutano (C4H10) H H H-C-H H HHH III H-C-C-C-H T H H-C-H I H C C H H H H H 1 -H H H H-C-H -C C- T H HH 2-metilbutano, p.e. 28 °C (isopentano) -H Proprietà fisiche degli alcani e impiego, diffusione Le proprietà fisiche dei composti dipendo con le forze intermolecolari che agiscono tra le molecole. (sostanze con intense forze intermolecolari, hanno ad es temperature di ebollizione elevate viscosità elevata tensione superficiale elevata ) Le molecole degli alcani sono apolari cioè non polari cioè non hanno parziali cariche nagative o positive nella molecola Le forze intermolecolari che agiscono tra molecole come gli alcani apolari sono le forze di dispersione di Londonre, che aumentano all'aumentare delle dimensioni della molecola. (in quanto aumenta la superficie di contatto tra le molecole ) quindi gli alcani con molecole più grandi hanno punto di fusione e temp. Ti ebollizione più elevati. Tra gli alcani quelli con meno di cinque atomi di carbonio (metano, etano...) presentano le minori forze e quindi hanno una banda temp. Di ebollizione e sono gassosi a temperature ambiente. Ad esempio chiamiamo gas naturale è costituito per il 99 percento d metano (altri alcani che troviamo sono etano, butano, propano ) il metano costituisce quello che è chiamato I gas di città, il metano anche se difficile da liquefare è strasformato in stato liquido e trasportato in specillai nav cisterna fino ad un risgasificatore dove viene riconvertito allo stato gassoso. Il metano allo stato gassoso i neve e viene trasportato dai paesi produttori che lo estraggono ai paesi consumatori atttraverso metanodotti di superficie o sottomarini. || propano e butano possono esser liquefatti con facilita e vengono messe in commmercio come liquido e compongono il GPL ( gas di petrolio liquefatti) che viene impiegato come combustibile nelle auto e nelle abitazione che non vengon raggiunte dal gas metano (gas di città ). Miscele di alcani liquidi con lunghezze di catene comprese tra cinque e dieci atomi di carbonio, sono presenti nella benzina, mentre il gasolio per i motori disel e gli oli lubrificanti sono costituiti da Michele di alcani liquidi con catene più lunghe Gli alcani con lunghezze di catene superiori a 18 atomi si carbonio, sono normalmente solidi a temp. Ambiente. (es asfalto) sono detti paraffine Ovviamente Il petrolio è la fonte principale dei alcani Se si elimina un atomo di idrogeno da ciascuna estremità di un alcano lineare i due atomi di carbonio terminale possono legarsi tra loro per formare un anello o ciclo di atomi di carbonio cioè un cicloalcano. Quindi il cicloalcani sono idrocarburi saturi (presentano solo legami singoli) ciclici (presentano una struttura ad anello), detti anche aliciclici. Formula generale è CnH₂n Il numero minimo di atomi di carbonio è tre CICLOPROPANO (C3H6) Rappresentato come -> CICLOESANO -> Il cicloalcani più comuni sono il CICLOPENTANO e CICLOESANO, perchè sono più stabili come molecole, conn l'angolo di legame più simili agli alcani. CH₂ Formula di struttura Cicloalcani H₂C₁ H₂C CH₂ CH₂ H₂ C- CH₂ ` CH₂ CH₂ International union of pure e applied chemistry Se immaginiamo di allontanare dalla molecola di un alcano uno dei suoi atomi di idrogeno, ciò che rimane prende il nome di gruppo alchilico. -> I gruppi alchilici Abbiamo visto che il nome di ogni alcano, risulta dalla combinazione di un prefisso e suffisso. 1) il prefisso indica il numero di atomi di carbonio, presente nel composto 2) suffisso, è caratteristico del tipo di composto e per gli alcani è -ANO Es. metano met- = 1 atomo(C) ANO= è un alcano Per assegnare invece, i nomi degli alcani ramificati ed anche ad altri composti organici, è invece indispensabile fare uso de gruppi alchilici. Un gruppo alchilico è un alcano a cui è stato rimosso un atomo di idrogeno terminale Es. se togliamo un atomo di idrogeno del metano (- CH4) otteniamo il gruppo -CH3 → METILE Il nome del gruppo alchilico deriva dal nome del corrispondente alcano (cioè dall' alcano da cui deriva), cambiando il suffisso -ANO con il suffisso -ILE H H-C I H - с H I I H Nomenclatura IPAC di ALCANI E CICLOALCANI ++ I H I 1 H H C-C-C-H I I H H # HIC- H regole di nomenclatura per alcani # с H # H C-H H CH₂-CH₂-CH-CH₂ - CH₂ CH3 1) individuare la catena principale (quella più lunga ) e si assegna il nome dell' alcano con lo stesso numero di atomi di carbonio 2,3-dimetilpentano 2) nella catena numeriamo gli atomi Di carbonio cominciando sempre dalla parte della Catena che permette di assegnare il numero piu basso possibile al gruppo sostituente Gruppo sostituente o sostituente, perchè sostituisce un atomo si idrogeno 3) individuo il sostituente e stabilisco il suo nome, preceduto dal numero di carbonio a cui è legato (CH3) metile CH₂ - CH₂ Il trattino indica il legame che il gruppo alchilico (CH3) è in grado si formare con una altro atomo 2-metilbutano 4 4) se lo stesso gruppo alchilico (o un altr sostituente ) compare piu di una volta bisogna indicare : -il numero delle ripetizioni con i prefissi tetra -penta -di -tri e cosi via -E le singole posizioni del gruppo alchilico con numeri separati da virgole CH₂ - CH₂-CH-CH-CH₂ 1 CH₂ CH3 CH₂-CH-CH₂- CH3 5) oltre hai gruppi alchilici si possono avere come sostituenti gli alogeni, sono cloro, cromo... Le alla catena principale sono legati due o piu sostituenti diversi essi vanno elencati in ordine alfabetico I prefissi -di -tri - tetra ecc.. non vengono considerati nell'alfabetizzazione dei sostituenti ce 1 Br 1 CH₂-CH-CH-CH₂ - CH₂ 2,2-dibromo-4-cloroeptano Nomenclatura dei CICLOALCANI Tre ciclo propano Quattro ciclo butano Cinque ciclo pentano Sei ciclo esano Cosa succede se all'anello è legato un sostituente ? Si applicano le stesse identiche regole CH3 -> 3-bromo-2-cloropentano Per dare il nome è sufficiente mettere il prefisso -ciclo davanti al nome dell'alcano a catena aperta con lo stesso numero di atomi di carbonio. CH3 metile CH₂-C-CH₂-CH. CH3 1 CH₂ - CH₂ Con due o piu sostituenti le loro posizioni devono essere indicate con numeri l'atomo di carbonio a cui è legato un sostituente si indica con il numero uno gli altri numeri si assegnano in modo che siano il più bassi possibili CH₂ CH₂ Eu Era CH₂ CH₂ Br T CH3-C-CH-CH- CHI CHI CH3 Br се ESERCIZI catena principale: ·la devo nomecare • devo Trovave I sostituenti 1-metal-2propilciclopentano 4 1,3-dimetilcicloesano -> 2,2,4-trimetilesano CH₂ - CH₂ - CH3 propile CH 3 metile CH3 G `CH 3 -> 1,3-dimetilcicloesano CH3 CH₂-CH-CH₂ - CH₂ - CH₂ CH3 4-butil-2,6-dimetileptano -> 2,2-dimetilpentano Reazioni chimiche ALCANI Caratterizzati da una bassa reattività chimica Possono combinarsi con l'ossigeno, quando reazione. Innescata da una fiamma o una scintilla e quindi avere la combustione (reazione che avviene in presenza di ossigeno) # 1 La combustione sviluppa grandi quantità di energia e da come prodotti di combustione anidride carbonica e acqua. Es metano + ossigeno = anidride carbonica e acqua Per un alcano con n atomi i di carbonio la reazione è : H I H-C-C-H + + H H CNH2N+2 +3n+2/2 02 -> nCO2+(n+1)H20 L'altra reazione degli alcani è la sostituzione radicalica, Infatti gli alcani reagiscono con gli alogeni (cl,F,I,Br..) producendo derivati clorurati che spesso sono usati come solventi. Es. Metano CH4 + cloro CI2 = clorometano CH3-CI+ acido cloridrico HCI Una reazione in cui un atomo di idrogeno è sostituito da un atomo di cloro si chiama reazione di sostituzione radicalica La reazione può procedere formando altri composti più sostituiti : Es. CHCI2.(diclometano) CHCI3. (Triclorometano) CH3 -CH-CH₂ - CH³ - CH₂ - CH² - CH3 CH3 CH₂ - CH₂ - CH₂ - CH₂ CH3 Idrocarburi insaturi → Sono presenti legami doppi o tripli tra almeno due atomi di carbonio ALCHENI Se in un alcano vengono eliminati due atomi di idrogeno da due atomi di carbonio adiacenti, ciascuno di questi due atomi di carbonio resta con un elettrone e in questo modo i due elettroni possono dar luogo a un secondo legame tra i due atomi di carbonio. #>c@c<# CC14 (tetraclorometano) H H H-C-C-H doppio legame Un idrocarburo alifatico (ce non contiene anelli benzenici) dove almeno due atomi di carbonio sono uniti da un doppio legame, è detto alchene ALCHENI -> hanno formula generale CnH2n (n = numero atomi di carbonio) L'alchene più piccolo è l'etene chiamato spesso etilene, CH2=CH2, la molecola dell'utile e si presenta C5H10 -> pentene C6H12-> esene C7H14 -> eptene ecc... Es. H #>C=C(+ CH2=CH-CH2-CH3. 1) butene CH3-CH=CH-CH3. 2) butene H Poi abbiamo il propene (o propilene), CH2=CH-CH3 Butene (o butilene), CH 3 Il sistema di nomenclatura degli ALCHENI ricalca quello degli ALCANI: Il suffisso caratteristico pero è -ene # Se entrambi gli atomi di Cl sono della stessa parte rispetto all doppio legame CIS-1,2-dicloroetene H CH₂ - CH = C- CH₂ - CH₂ CH 3 metile H È una molecola planare e gli angoli di legame sono di 120° NB-> se il doppio legame, è equidistante dalle sue estremità delle catena principale, si numera la catena principale a partire dall'estremista più vicina al primo sostituente. CH₂ - CH-CH=CH-CH₂ - CH₂ ce H 3-metil-2-pentene Isomeria CIS-TRANS negli ALCHENI Se gli atomi di carbonio del doppio legame sono legati a due sostituenti diversi dall' idrogeno allora danno origine a due composti distinti che prendono il nome di isomeri CIS-TRANS Es 1,2-dicloroetne 2-metil-3-esene се H ce c=cítce # се Se sono opposti TRANS-1,2-dicloroetene -> sono detti anche stereoisomeri i composti in cui gli atomi o gruppi di atomi sono uniti con lo steso ordine, ma differiscono per l'orientamento nello spazio. NB, lo stereoisomeria non è possibile quando uno dei due atomi di carbonio del doppio legame si trova legato a due atomi uguali CH₂ CH3 H Non fa isomeria Esempio isomeria Il retinale è una molecola presente nelle cellula della retina è presente isomeria CIS-TRANS. La conversione dell'isomero 11-CIS in 11-trans è indotta dalla luce ed è proprio alla base del meccanismo della visione. Infatti nell'oscurità il retinale si trova nella forma CIS in presenza di luce si strasforma nella forma TRANS. Il processo è detto di isomerizzazione foto chimica in quanto la conversione richiede energia luminosa. La conversione da CIS a TRANS, promuove lo stimolo nervoso che si propaga lungo il nervo ottico e viene percepito in forma visiva, il ritorno alla forma cis avviene in qualche secondo PROPRIETÀ E USI ALCHENI Gli ALCHENI come gli ALCANI sono composti non polari (insolubili in acqua, invece si nei solventi organici) (benzene ecc...). A temperatura ambiente gli ALCHENI fino a quattro atomi di carbonio sono gas e la temperatura di ebollizione cresce al crescere del numero di atomi di carbonio. L'etene è impiegato nella produzione di glicol etilenico (liquido radiatori dele auto) nella produzione di alcol etilico (utilizzato come solvente per pulizia) e nella produzione di polimeri ad esempio il polietilene (ad esempio ricopre le serre). REAZIONI CHIMICHE ALCHENI Dall punto di vista chimico gli ALCHENI sono piu reattivi degli alcani per la presenza del doppio legame. Le reazioni caratteristiche degli ALCHENI si chiamano le reazioni di addizione elettrofila -> si possono addizionare: 1) l'idrogeno si forma il corrispondente alcano e la reazione detta di idrogenazione Es. CH3-CH-CH2+H2 -> CH3-CH2-CH2 (proopene e propano) 2) si può addizionare anche l'acqua e si forma l'alcol etilico Es. CH2=CH2+H2O -> CH3-CH2-OH si va a formare l'alcol etilio 3) se aggiungo +HCI si forma il cloroetano (in generale si addiziona ad acidi) CH2=CH2+HCI -> CH3- CH2 CI DIENI Sono parte degli acheni, sono idrocarburi che contengono due doppi legami (mentre gli ALCHENI uno), esistono anche i polieni. Il più importante è il butadiene CH2=CH-CH=CH2 Trova applicazione nella preparazione della gomma di sintesi I doppi legami in questo caso si dicono coniugati in quanto sono separai da un legame semplice ALCHINI Se rimuoviamo un altro atomo di idrogeno da ciascuno dei due atomi di carbonio impiegati nel doppio legame in un alchene, otteniamo un triplo legame : Quindi un idrocarburo alifatico in cui due atomi di carbonio sono legati tra loro con un triplo legame si chiamano alchini Formula generale CnH2n-2 -> Il più semplice è l'etino (acetilene) -> poi abbiamo il propino (metilacetilene) ● H-C=C-H -> ci sono due alchini con quattro atomi di carbonio; CH3-CH, - C=CH 1-butino (etilacetilene) CH3-C = C-H organici. La geometria è regolare con angoli di legame di 180° CH3-CE C-CH₂ 2-butino (dimetilacetilene) Proprietà e usi degli ALCHINI Hanno proprietà fisiche simili agli alcani e ALCHENI. L'acetilene (etino) è più importante della serie degli achini ed è un gas, ed è utilizzato nella fiamma OSSIACETILENICA per le saldature, utilizzata anche nel tagli dei metalli,, per la sintesi di altri composti HC=CH+H-Ce REAZIONI CHIMICHE Sono reazioni di addizione elettrofila ad esempio se si addiziona acido cloridrico (HCI) all'acetilene quindi H₂C=CHCP CLORULO Oi VINILE Che è impiegato nella produzione di cloruro di polovinile (PVC), usato nei tubi finestre, edilizia In origine, il termine aromatico era associato ad una serie di composti presenti in sostanze dall'aroma piacevole e forte come il ad esempio il benzene, la benzaldeide (mandorle, pesce, ciliegie), il furaneolo (fragole) ed altre. Ma poi si sono poi scoperte, altre sostanze che avevano le proprietà del benzene, pur avendo un aroma sgradevole; il termine aromatico tuttavia è rimato indipendentemente dal suo significato etimologico. Infatti la caratteristica strutturale che contraddistingue i composti aromatici e la presenza di un anello benzenico (o aroomatico) che invece è assente negli idrocarburi alifatici. Quindi, gli idrocarburi aromatici o areni sono composti che contengono un anello benzenico e presentano un insieme si proprietà simili a quelle del benzene (che è il composto piu importante della serie). FORMULA GENERALE → ● IDROCARBURI AROMATICI Cn Hn per spiegare cosa è l'anello benzenico, esaminiamo il più semplice idrocarburo aromatico cioè il benzene (C6H6) che è costituito da un solo anello benzenico o aromatico. nel 1865 il chimico tedesco Agust KeKulè, propose per il benzene una struttura ad esagono regolare dove ogni atomo di carbonio occupa un vertice suppose, inoltre che a ciascun atomo di carbonio )C) fosse legato un atomo di idrogeno e che l'anello contenesse tre legami semplici (singoli) alternati a tre doppi successivamente alla sua proposta fu confermata la struttura con indagini a raggi X. Però successivamente, misure sperimentali hanno dimostrato hanno dimostrato che tutti i legami C-C del benzene hanno la stessa lunghezza (139 pm, picometri) NB picco è 10 alla -12 m, che è intermedia tra un legame semplice (che è lungo 154 pm) e un legame doppio (123 pm). Per tener conto di questo dati sperimentali, si può immaginare che la struttura del benzene risulti dalla "combinazione" di due strutture dette strutture di risonanza che differiscono per la posizione dei doppi legami : # # NOMENCLATURA COMPOSTI AROMATICI Metilbenzene ++. Uno o più atomi di idrogeno del benzene posso essere sostituiti con altri atomi o gruppi di atomi. Consideriamo i vari casi: composti sostituirti del benzene quando al posto di un atomo di idrogeno c'è un solo atomo o gruppo di atomi, quando siamo in questo caso la sua posizione non è indicata da un numero. -> per denominare questi composti (monosostituiti del benzene) il nome del sostituente è usato come prefisso davanti alla parola BENZENE. CH3 La freccia a due punte indica il fenomeno della risonanza ce O Clorobenezene Idrossibenzene OH gruppo Idrossi Quando abbiamo due sostituenti bisogna indicare la posizione con dei numeri (che devono essere i più bassi possibile). Be Be Be 1,2-dibromobenzene O-dibromobenzene Be 6 1,3-dibromobenzene M-dibromobenzene Se i sostituenti sono atomi diversi tra loro, vanno elencati in ordine alfabetico: Be In alternativa la posizione dei sostituenti può essere indicata con dei prefissi: .orto (O) .meta (M) .para (P) Вч се 1-bromo-2-clorobenzer O-bromoclorobenzene Be M (0) CH3 ce BT 1,4-dibromobenzene P-dibromobenzene O X (BT, ce...) P •M 1-bromo-2-cloro-3-metilbenzene Molecole con anelli condensati Esistono composti che sono formati da due o più anelli che condividono uno o piu lati dell'anello cioè èresentano anelli condensati. Questi idrocarburi sono detti anelli policiclici aromatici (IPA) Naftalene Antracene 00 000 Pirene È in piu noto tra gli IPA che si forma nell'arrostimento della carne è un composto cancerogeno, ma anche nella combustione di materia organica (carbone, legno,benzina, oli,sigarette e sigari) Benzopirene 000 Sono abbastanza simili a quelle degli altri idrocarburi, il Benzene liquido in colore i infiammabile e minore ad una temperatura di 5,5 gradi celsius. La temperatura di ebollizione cresce al crescere della massa molecolare. Anche gli idrocarburi aromatici sono composti apolari e quindi insolubili in acqua in genere sono solubili nei composti apolari es. etere il benzene è tossico, innalzato per lunghi periodi porta all'anemia e alla leucemia In campo industriale ha una grande importanza in quanto è impiegato per la produzione di materie plastiche (polimeri) come di sintesi coloranti etc.. ● REAZIONI CHIMICHE IDROCARBURI AROMATICI Le reazioni piu comuni del benzene e degli altri composti aromatici, sono dette di sostituzione elettrofila aromatica, in cui un atomo di idrogeno H dell'anello benzenico viene sostituito con altri atomi o gruppi atomici (gruppi di piu atomi). ● Proprietà fisiche e chimiche degli idrocarburi aromatici NITRAZIONE + HNO3 BROMURAZIONE Acido nitrico + Be Bromo Acido solforico H₂ Sou Bromuro di ferro Fe Bes O Nitrobenzene NO₂ Bromobenzene + H₂O Be OF +HBe Acido bromidrico SOLFONAZIONE O FRIDEL-CRAFT O + SO₂ + CH₂Ce Acido solfonico Anidride solfonica Cloruro di metile H₂ Sou Cloruro di alluminio Alce 3 O SO₂ H acido Benzensolfonico Metilbenzene + H₂O CH 3 +Hce Acido cloridrico