Le biomolecole e i carboidrati

Le biomolecole sono le molecole organiche che formano le cellule e gestiscono il metabolismo. Si dividono in quattro gruppi principali: carboidrati, lipidi, proteine e acidi nucleici.

I carboidrati (o zuccheri) contengono gruppi ossidrile -OH e un gruppo aldeidico -CHO o chetonico -CO. La loro formula è sempre Cn(H2O)n, da cui deriva il nome "idrati del carbonio".

Si classificano in monosaccaridi (zuccheri semplici), oligosaccaridi (poche unità) e polisaccaridi (lunghe catene). La nomenclatura è semplice: prefisso numerico + suffisso -osi (triosi, tetrosi, pentosi, esosi).

Ricorda: La formula Cn(H2O)n ti aiuta a riconoscere subito un carboidrato!

I monosaccaridi

I monosaccaridi sono i mattoni base dei carboidrati e si dividono in aldosi (con gruppo aldeidico) e chetosi (con gruppo chetonico). I più importanti sono pentosi ed esosi.

Tra i pentosi troviamo il ribosio (componente dell'RNA) e il desossiribosio (componente del DNA). Non sono isomeri perché il desossiribosio ha un ossigeno in meno.

Gli esosi principali sono glucosio e galattosio (aldosi) e fruttosio (chetoso). Questi tre sono isomeri di struttura: stessa formula molecolare ma disposizione degli atomi diversa.

I monosaccaridi sono molecole chirali con stereocentri. Emil Fischer creò le proiezioni di Fischer per rappresentarli: catena verticale con gruppo carbonile in alto e numerazione dall'alto verso il basso.

Trucco per l'esame: Ricorda che ribosio = RNA e desossiribosio = DNA!

La configurazione D e L

La gliceraldeide è il monosaccaride più semplice con uno stereocentro e presenta due enantiomeri: (+)-gliceraldeide (destrogira) e (-)-gliceraldeide (levogira).

Fischer introdusse le serie D e L guardando l'ultimo carbonio asimmetrico (più lontano dal gruppo carbonile). Se il gruppo -OH è a destra, è serie D; se è a sinistra, è serie L.

La maggior parte dei monosaccaridi in natura appartiene alla serie D. Questa classificazione vale per tutti i monosaccaridi, indipendentemente dal fatto che siano aldosi o chetosi.

Nelle proiezioni di Fischer, i legami a cuneo vanno sopra il piano del foglio, quelli tratteggiati sotto. Questa convenzione ti permette di visualizzare la struttura tridimensionale su un foglio bidimensionale.

Mnemonico: D = Destra, L = Left (sinistra in inglese)!

Struttura ciclica e formula di Haworth

In soluzione acquosa, i monosaccaridi formano strutture cicliche-emiacetaliche. L'emiacetale ha sullo stesso carbonio una funzione alcolica -OH e una eterea -O-.

Il gruppo carbonile reagisce con un gruppo ossidrile della stessa molecola creando un anello. Questa ciclizzazione è spontanea e molto comune in natura.

La formula di Haworth rappresenta queste strutture cicliche con regole precise: carboni numerati in senso orario partendo da C1, gruppi -OH a destra in Fischer vanno sotto l'anello, quelli a sinistra vanno sopra.

Negli aldoesosi l'ossigeno dell'anello sta in alto a destra, nei chetoesosi sta in alto. Il gruppo -CH2OH è sopra l'anello per la serie D, sotto per la serie L.

Attenzione: La ciclizzazione cambia completamente l'aspetto del monosaccaride rispetto alla formula lineare!

Il glucosio

Il glucosio è l'aldoesoso più importante ed è la fonte principale di energia per il cervello. Lo otteniamo dall'amido dei carboidrati che mangiamo.

Quando si ciclizza, il gruppo aldeidico del C1 reagisce con l'ossidrile del C5 formando un anello a sei membri. Questo processo crea due anomeri: α e β, che differiscono solo per la posizione del gruppo -OH sul C1.

L'anomero α forma legami α-glicosidici (presenti nell'amido) che vengono spezzati dall'enzima amilasi umana. L'anomero β forma legami β-glicosidici (presenti nella cellulosa) che richiedono l'enzima cellulasi.

Gli esseri umani non producono cellulasi, quindi non possiamo digerire la cellulosa. Gli erbivori invece hanno batteri intestinali che producono questo enzima.

Curiosità: Ecco perché possiamo digerire pasta e pane (amido) ma non l'erba (cellulosa)!

Il fruttosio

Il fruttosio è un chetoesoso con il gruppo chetonico sul C2. È lo zucchero della frutta e ha un potere dolcificante superiore al glucosio.

Nella ciclizzazione, il gruppo chetonico del C2 reagisce con l'ossidrile del C5, formando un anello a cinque membri. Questo è diverso dal glucosio che forma anelli a sei membri.

La formula di Haworth del fruttosio mostra l'ossigeno dell'anello in posizione diversa rispetto al glucosio, riflettendo la diversa posizione del gruppo funzionale nella molecola lineare.

Il fruttosio è metabolizzato dal fegato in modo diverso dal glucosio e non stimula direttamente la produzione di insulina, motivo per cui è stato a lungo considerato più "salutare" per i diabetici.

Da sapere: Il fruttosio è il principale zucchero del miele insieme al glucosio!

I disaccaridi

I disaccaridi nascono dall'unione di due monosaccaridi tramite legami glicosidici. La reazione è una condensazione: si elimina una molecola d'acqua e si forma un legame acetalico.

Il lattosio (zucchero del latte) è formato da galattosio + glucosio con legame β(1→4). È uno zucchero riducente e molte persone perdono la capacità di digerirlo da adulte.

Il maltosio (dall'amido di mais) deriva da due molecole di glucosio unite da legame α(1→4). Anch'esso è riducente ed è il prodotto della digestione dell'amido.

Il saccarosio (zucchero da tavola) è glucosio + fruttosio con legame α(1→2). È non riducente perché entrambi i carboni anomerici sono coinvolti nel legame.

Per l'esame: Riducente = può aprire l'anello, non riducente = anello "bloccato"!

I polisaccaridi

I polisaccaridi sono lunghe catene di monosaccaridi. Si dividono in omopolisaccaridi (un solo tipo di monomero) ed eteropolisaccaridi (monomeri diversi).

L'amido è la riserva energetica vegetale, formato da amilosio (catene lineari, solubile) e amilopectina (ramificata, insolubile). Entrambi hanno legami α(1→4)-glicosidici.

Il glicogeno è la riserva energetica animale, simile all'amilopectina ma più ramificato. Si trova nel fegato e nei muscoli ed è la nostra "benzina" di riserva.

La cellulosa forma la parete cellulare vegetale con legami β(1→4)-glicosidici. Le catene lineari sono unite da legami a idrogeno che rendono la struttura molto resistente.

Concetto chiave: Amido e glicogeno = energia, cellulosa = struttura!