Gli alchini sono idrocarburi super importanti in chimica organica, caratterizzati...
Scienze1637 visualizzazioni·Aggiornato 19 ago 2026·4 pagineGli Alchini: Nomenclatura, Isomerie e Principali Reazioni
Beatrice Anzoino@beatriceanzoino
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Struttura e Nomenclatura degli Alchini
Gli alchini sono idrocarburi alifatici insaturi che contengono un triplo legame C-C. Quello che li rende speciali è che i due atomi di carbonio del triplo legame sono ibridati sp e hanno una disposizione lineare.
La loro formula molecolare è sempre CₙH₂ₙ₋₂ (con n ≥ 2). Per nominarli, prendi il prefisso dell'alcano corrispondente e aggiungi il suffisso -ino: etino, propino, butino e così via.
Quando hai catene più lunghe (n ≥ 4), devi indicare la posizione del triplo legame con un numero. La regola è semplice: numera sempre partendo dall'estremità più vicina al triplo legame! Per esempio: 1-pentino vs 2-pentino.
💡 Trucco per gli esami: Se il triplo legame è equidistante dalle due estremità, inizia la numerazione dall'estremità più vicina al primo sostituente!
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Proprietà Acide degli Alchini Terminali
Ecco una cosa che forse non ti aspetti: gli alchini con triplo legame terminale sono debolmente acidi! Il legame C-H terminale è polarizzato perché l'ibridazione sp attrae fortemente gli elettroni.
Quando metti un alchino terminale in presenza di una base forte come NaNH₂, succede qualcosa di figo: il legame C-H si rompe e si forma uno ione acetiluro che si lega al sodio creando un acetiluro di sodio.
Questi acetiluri sono super utili perché puoi farli reagire con alogenuri alchilici primari per creare alchini con catene più lunghe. È come costruire molecole pezzo per pezzo!
⚡ Da ricordare: L'ibridazione sp rende l'idrogeno più acido rispetto agli alcani normali - questo è fondamentale per capire la reattività!
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Reazioni di Idrogenazione
Il triplo legame degli alchini ha un'alta densità elettronica che attira come una calamita gli agenti elettrofili. Le reazioni di addizione avvengono in due stadi: prima si rompe un legame π (formando un doppio legame), poi si rompe il secondo π.
La reazione di idrogenazione può andare in due direzioni diverse a seconda del catalizzatore. Con catalizzatori metallici normali (Pd, Ni, Pt) ottieni un'idrogenazione completa che trasforma l'alchino direttamente in alcano.
Ma se usi il catalizzatore di Lindlar (Pd + CaCO₃), la magia si ferma al primo step! Ottieni un cis-alchene perché l'idrogenazione avviene con stereochimica syn (i due idrogeni si aggiungono dalla stessa parte).
🎯 Per il test: Ricorda che Lindlar = cis-alchene, catalizzatori normali = alcano saturo!
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Addizioni Elettrofile: Alogenazione e Idroalogenazione
Le addizioni elettrofile degli alchini includono alogenazione, idroalogenazione e idratazione. Sono reazioni super importanti che devi padroneggiare!
Nell'alogenazione con Cl₂ o Br₂ in CCl₄, una mole di alogeno produce un alchene disostituito trans (addizione anti). Due moli di alogeno ti danno invece un alcano tetra-sostituito - praticamente riempi tutti i legami disponibili!
L'idroalogenazione con HCl o HBr segue la regola di Markovnikov: l'idrogeno va sul carbonio che ne ha già di più. Con alchini asimmetrici come il propino, ottieni prodotti specifici come il 2-cloropropene.
📝 Strategia d'esame: Memorizza che alogenazione = prodotto trans, e con due equivalenti ottieni sempre il prodotto completamente sostituito!
Pensavamo che non l'avreste mai chiesto....
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Stefano Sutente iOS
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