La novella di Andreuccio da Perugia è la quinta raccontata da Fiammetta. Andreuccio è un mediatore nelle vendite di cavalli e viaggia a Napoli con 500 fiorini d'oro. Durante il suo viaggio, cade in un tranello teso da una prostituta siciliana, che finge di essere sua sorella e cerca di rubargli il denaro. Successivamente, cade in una fogna fuori dalla porta di casa e viene ingannato da due malfattori, che lo abbandonano dopo un tentativo fallito di rubare un anello prezioso. Tuttavia, Andreuccio riesce a recuperare l'anello e torna a Perugia.
Nella novella, Andreuccio compie un percorso di crescita personale attraverso una serie di disavventure, che gli permettono di acquisire una maggiore consapevolezza di sé. All'inizio è descritto come una persona paurosa, ottusa e facilmente influenzabile, ma alla fine riesce ad ingannare la banda di ladri. Boccaccio critica la corruzione papale attraverso il personaggio del prete coinvolto nella banda di ladri. L'unico personaggio che lo aiuta veramente è l'oste dell'albergo che lo invita a tornare a Perugia. Inoltre, l'autore descrive il mondo esterno senza addolcirlo, evidenziando il tema della fortuna, presente in tutte le novelle.
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