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Chimica1171Aggiornato 29 set 20266 pagine

Gli Alcoli: Reazioni, Sintesi ed Esercizi Svolti

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Benedetta Borruso@benedettaborruso
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Gli alcoli e gli eteri sono composti organici fondamentali che incontri spesso in chimica. Gli alcoli contengono il gruppo funzionale -OH, mentre gli eteri hanno un atomo di ossigeno che collega due catene carboniose (R-O-R).
Gli alcoli – pagina 1

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Alcoli e Eteri: Struttura e Proprietà

Gli alcoli hanno la formula generale R-OH e si riconoscono per la desinenza -olo nel nome. Il gruppo -OH deve sempre essere numerato nella nomenclatura! Un esempio classico è il 3-metil-2-butanolo.

La caratteristica più importante degli alcoli è la presenza del gruppo ossidrile −OH-OH, che li rende simili all'acqua. Questo crea una parte idrofila (che ama l'acqua) e una parte idrofoba (la catena carboniosa).

Gli alcoli più piccoli sono solubili in acqua grazie ai legami idrogeno, ma questa solubilità diminuisce quando la catena di carbonio si allunga. Hanno anche punti di ebollizione più alti rispetto agli eteri.

Nota bene: Gli eteri R−O−RR-O-R non formano legami idrogeno, quindi sono insolubili in acqua e hanno punti di ebollizione bassi!

Gli alcoli – pagina 2

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Classificazione e Acidità degli Alcoli

Gli alcoli si dividono in tre categorie: primari (R-CH₂-OH), secondari (R₂-CH-OH) e terziari R3−C−OHR₃-C-OH. Questa classificazione è cruciale per capire le loro reazioni!

Gli alcoli sono acidi molto deboli (Ka ≈ 10⁻¹⁶), più deboli dell'acqua. Per questo non reagiscono con basi acquose come NaOH, ma reagiscono con il sodio metallico formando alcossidi e liberando idrogeno.

I fenoli sono molto più acidi degli alcoli normali (Ka ≈ 10⁻¹⁰) perché la base coniugata è stabilizzata per risonanza. I gruppi elettron-attrattori come NO₂ rendono i fenoli ancora più acidi.

Trucco per l'esame: Ricorda che solo il sodio metallico (Na) reagisce con gli alcoli semplici, non le basi acquose!

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Sintesi degli Alcoli

Ci sono quattro metodi principali per sintetizzare gli alcoli. L'addizione di H₂O agli alcheni con H₂SO₄ come catalizzatore segue la regola di Markovnikov.

L'idroborazione-ossidazione (BH₃ seguito da H₂O₂/NaOH) è anti-Markovnikov e ti dà l'alcol "dall'altra parte". Il KMnO₄ trasforma gli alcheni in dioli.

Puoi anche ottenere alcoli dalla riduzione di composti carbonilici (aldeidi, chetoni, acidi, esteri) e dalla sostituzione nucleofila di alogenuri.

Strategia di studio: Impara bene questi quattro metodi perché sono la base per tutti gli esercizi di sintesi!

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Reazioni degli Alcoli: Alogenazione e Ossidazione

L'alogenazione con HCl funziona benissimo con gli alcoli terziari (meccanismo SN1), discretamente con i secondari, ma non avviene con i primari perché il carbocatione primario è troppo instabile.

L'ossidazione è fondamentale: gli alcoli primari diventano aldeidi, i secondari diventano chetoni, mentre i terziari non si ossidano affatto! Usa K₂Cr₂O₇ o PCC come ossidanti.

Il meccanismo prevede la trasformazione del legame singolo C-O in un doppio legame C=O. Ricorda: primario → aldeide, secondario → chetone, terziario → nessuna reazione.

Attenzione: Il KMnO₄ è troppo forte e può sovraossidare! Meglio usare K₂Cr₂O₇ o PCC per un controllo migliore.

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Sintesi degli Eteri e Reazioni di Disidratazione

La sintesi di Williamson è il metodo migliore per preparare eteri: alcossido + alogenuro alchilico tramite meccanismo SN2. È efficace e selettiva!

La disidratazione degli alcoli dipende dalla temperatura: a 180°C ottieni alcheni, a 140°C ottieni eteri. Il meccanismo inizia sempre con la protonazione dell'ossigeno.

Nel meccanismo di disidratazione, l'ossigeno si protona per primo (perché vuole riavere il doppietto), poi l'acqua se ne va (perché è una molecola stabile), formando un carbocatione.

Trucco della temperatura: 140°C = eteri, 180°C = alcheni. Non confonderti mai!

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Reazioni Acido-Base e Metodi di Alogenazione

Gli alcoli reagiscono con il sodio metallico liberando H₂, mentre i fenoli reagiscono anche con NaOH perché sono più acidi (Ka > 10⁻¹⁶). Gli acidi carbossilici sono ancora più forti!

Per l'alogenazione controllata, usa SOCl₂ (cloruro di tionile) perché non dà sottoprodotti fastidiosi. Con PCl₃/PBr₃ puoi convertire tre molecole di alcol contemporaneamente.

Le reazioni di disidratazione seguono meccanismi diversi a temperature diverse. A 140°C il carbocatione viene attaccato da un'altra molecola di alcol formando un etere.

Consiglio pratico: SOCl₂ è il reagente migliore per l'alogenazione perché SO₂ e HCl se ne vanno come gas!

Pensavamo che non l'avreste mai chiesto....

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